2,3-бутандиол
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Бутан-2,3-диол | |
| Другие имена
2,3-Бутиленгликоль
Псевдобутиленгликоль 2,3-дигидроксибутан Бутан-2,3-диол Диэтанол [ нужна ссылка ] и бис-этанол | |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.431 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 4 Н 10 О 2 | |
| Молярная масса | 90.122 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Запах | без запаха |
| Плотность | 0,987 г/мл |
| Температура плавления | 19 ° C (66 ° F; 292 К) |
| Точка кипения | 177 ° С (351 ° F; 450 К) |
| смешивается | |
| Растворимость в других растворителях | Растворим в спирте , кетонах , эфире. |
| войти P | -0.92 |
| Давление пара | 0,23 гПа (20 °С) |
| Кислотность ( pKa ) | 14.9 |
Показатель преломления ( n D )
|
1.4366 |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( С )
|
213,0 Дж/К моль |
Стандартная энтальпия
образование (Δ f H ⦵ 298 ) |
-544,8 кДж/моль |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 85 ° C (185 ° F; 358 К) |
| 402 ° С (756 ° F; 675 К) | |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
5462 мг/кг (крыса, перорально) |
| Родственные соединения | |
Родственные бутандиолы
|
1,4-бутандиол 1,3-бутандиол |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
2,3-Бутандиол – органическое соединение формулы (CH 3 CHOH) 2 . Он классифицируется как вик -диол ( гликоль ). Он существует в виде трех стереоизомеров, хиральной пары и мезоизомера. Все они представляют собой бесцветные жидкости. Приложения включают прекурсоры различных пластмасс и пестицидов.
Изомерия
[ редактировать ]Из трех стереоизомеров два являются энантиомерами (лево- и декстро-2,3-бутандиол) и один представляет собой мезосоединение . [ 1 ] [ 2 ] Энантиомерная пара имеет конфигурации (2R , 3R ) и ( 2S , 3S ) при атомах углерода 2 и 3, тогда как мезосоединение имеет конфигурацию (2R , 3S ) или, что то же самое, ( 2S , 3R ) .
Промышленное производство и использование
[ редактировать ]2,3-Бутандиол получают гидролизом 2,3 -эпоксибутана : [ 3 ]
- (СН 3 СН) 2 О + Н 2 О → СН 3 (СНОН) 2 СН 3
Распределение изомеров зависит от стереохимии эпоксида .
Мезо-изомер используется для соединения с нафталин-1,5-диизоцианатом. Полученный полиуретан называется «Вулколлан». [ 3 ]
Биологическое производство
[ редактировать ](2R , 3R ) -стереоизомер 2,3 -бутандиола производится различными микроорганизмами в процессе, известном как ферментация бутандиола . [ 4 ] В природе он содержится в какао-масле , корнях Ruta Graveolens , сладкой кукурузе и гнилых мидиях . Он используется для разделения карбонильных соединений в газовой хроматографии . [ 5 ]
Во время Второй мировой войны были проведены исследования по производству 2,3-бутадиола путем ферментации с целью производства 1,3-бутадиена , мономера полибутадиена , используемого в ведущем типе синтетического каучука . [ 6 ] Его можно получить путем ферментации патоки сахарного тростника . [ 7 ]
Ферментативное производство 2,3-бутандиола из углеводов включает в себя сеть биохимических реакций, которыми можно манипулировать для максимизации производства. [ 8 ]
2,3-бутандиол был предложен в качестве ракетного топлива , которое можно было бы создать на Марсе с помощью цианобактерий и кишечной палочки , доставленных с Земли и работающих на ресурсах, доступных на поверхности Марса. [ 9 ]
2,3-Бутандиол обнаружен в перце, виноградном вине, утиных.
Реакции
[ редактировать ]2,3-Бутандиол подвергается дегидратации с образованием бутанона (метилэтилкетона): [ 10 ]
- (CH 3 CHOH) 2 → CH 3 C(O)CH 2 CH 3 + H 2 O
Он также может подвергаться дезоксидегидратации с образованием бутена : [ 11 ]
- (CH 3 CHOH) 2 + 2 H 2 → C 4 H 8 + 2 H 2 O
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Бутрон П. (1992). «Криозащита эритроцитов 2,3-бутандиолом, содержащим в основном лево- и право-изомеры». Криобиология . 29 (3): 347–358. дои : 10.1016/0011-2240(92)90036-2 . ПМИД 1499320 .
- ^ Ван Ю, Тао Ф, Сюй П (2014). «Глицеролдегидрогеназа играет двойную роль в метаболизме глицерина и образовании 2,3-бутандиола у Klebsiella pneumoniae » . Журнал биологической химии . 289 (9): 6080–6090. дои : 10.1074/jbc.M113.525535 . ПМЦ 3937674 . ПМИД 24429283 .
- ^ Перейти обратно: а б Хайнц Грефье, Вольфганг Кёрниг, Ханс-Мартин Вайц, Вольфганг Райс, Гвидо Стеффан, Герберт Диль, Хорст Боше, Курт Шнайдер и Хайнц Кечка «Бутандиолы, бутендиол и бутинедиол» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2000, Wiley-VCH, Вайнхайм . два : 10.1002/14356007.a04_455
- ^ К. Де Мас; Н. Б. Янсен; Г. Т. Цао (1988). «Производство оптически активного 2,3-бутандиола Bacillus Polymyxa». Биотехнология. Биоинж . 31 (4): 366–377. дои : 10.1002/бит.260310413 . ПМИД 18584617 . S2CID 36530193 .
- ^ «3,5-динитробензойная кислота». Объединенный химический словарь . Чепмен и Холл / CRC Press . 2007.
- ^ «2,3-бутандиол, полученный в результате ферментации» , Марсио Волох и др. в области комплексной биотехнологии , Pergamon Press Ltd., Англия, том 2, раздел 3, стр. 933 (1986).
- ^ Дай, Цзянь-Ин; Чжао, Пан; Ченг, Сяо-Лун; Сю, Чжи-Лонг (2015). «Увеличенное производство 2,3-бутандиола из патоки сахарного тростника». Прикладная биохимия и биотехнология . 175 (6): 3014–3024. дои : 10.1007/s12010-015-1481-x . ISSN 0273-2289 . ПМИД 25586489 . S2CID 11287904 .
- ^ Янсен, Норман Б.; Фликинджер, Майкл С.; Цао, Джордж Т. (1984). «Применение биоэнергетики для моделирования микробного превращения D-ксилозы в 2,3-бутандиол». Биотехнология Биоинж . 26 (6): 573–582. дои : 10.1002/бит.260260603 . ПМИД 18553372 . S2CID 22878894 .
- ^ «Ракетное топливо, произведенное на Марсе, могло бы вернуть астронавтов обратно на Землю», Design Products & Applications , по состоянию на 6 декабря 2021 г.
- ^ Никитина Мария Александровна; Иванова, Ирина И. (23 февраля 2016 г.). «Превращение 2,3-бутандиола на фосфатных катализаторах». ChemCatChem . 8 (7): 1346–1353. дои : 10.1002/cctc.201501399 . ISSN 1867-3880 . S2CID 102135312 .
- ^ Квок, Кельвин Мингяо; Чунг, Кэтрин Кай Шин; Онг, Дэниел Сзе Вэй; Нг, Джой Чун Ци; Гви, Чуандаяни Гунаван; Чен, Лювэй; Боргна, Армандо (07.06.2017). «Безводородная газофазная дезоксидегидратация 2,3-бутандиола до бутена на ванадиевых катализаторах, нанесенных на кремнезем». ChemCatChem . 9 (13): 2443–2447. дои : 10.1002/cctc.201700301 . ISSN 1867-3880 . S2CID 99415384 .