Перегруппировка Амадори

Перегруппировка Амадори представляет собой реакцию, катализируемую кислотой или основанием изомеризацию или реакцию перегруппировки N амино - гликозида альдозы органическую или гликозиламина в соответствующую 1- - 1 дезоксикетозу - описывающую . ^[1] Реакция важна в химии углеводов , особенно в гликировании гемоглобина (по данным теста HbA1c ). ^[2]

Перегруппировке обычно предшествует образование α-гидроксиимина путем конденсации амина с альдозным сахаром. Сама перегруппировка влечет за собой внутримолекулярную окислительно-восстановительную реакцию, превращающую α-гидроксиимин в α-кетоамин:

Образование иминов обычно обратимо, но после превращения в кетоамин присоединенный амин необратимо фиксируется. Этот продукт Амадори является промежуточным продуктом в производстве конечных продуктов гликирования (AGE). Образование конечного продукта гликирования включает окисление продукта Амадори.

Пищевая химия

Реакция связана с амино-карбонильными реакциями (также называемыми реакцией гликирования или реакцией Майяра ). ^[3] в которых реагентами являются встречающиеся в природе сахара и аминокислоты . Одно исследование продемонстрировало возможность перегруппировки Амадори при взаимодействии окисленного декстрана и желатина. ^[4]

История

Перегруппировку Амадори открыл химик-органик Марио Амадори (1886–1941), который в 1925 году сообщил об этой реакции при изучении реакции Майяра . ^[5]^[6]

См. также

Фруктозелизин , продукт Амадори, полученный из глюкозы и лизина.
Гликированный гемоглобин , продукт Амадори, используемый в диагностическом тесте HbA1c на диабет.

Ссылки

^ Стратегическое применение названных реакций в органическом синтезе (мягкая обложка) , Ласло Курти, BN 0-12-429785-4
^ Кениг, Р.Дж.; Черами, А. (1980). «Гемоглобин A Ic и сахарный диабет». Ежегодный обзор медицины . 31 : 29–34. дои : 10.1146/annurev.me.31.020180.000333 . ПМИД 6994614 .
^ Это Кьенца, Эрве. «ИМАРС Изюминка» . www.imarsonline.com/ .
^ Берилло, Дмитрий; Наталья Волкова (2014). «Приготовление и физико-химическая характеристика криогеля на основе желатина и окисленного декстрана». Журнал материаловедения . 49 (14): 4855–4868. Бибкод : 2014JMatS..49.4855B . дои : 10.1007/s10853-014-8186-3 . S2CID 96843083 .
^ М. Амадори, Атти. реально произошло назл. Линчеи, [6] 2, 337 (1925); [6] 9, 68, 226 (1929); [6] 13, 72 (1931)
^ Стратегическое применение названных реакций в органическом синтезе (мягкая обложка) , Ласло Курти, BN 0-12-429785-4

Внешние ссылки

Перегруппировка Амадори , презентация PowerPoint с подробным описанием механизма реакции

[1] Стратегическое применение названных реакций в органическом синтезе (мягкая обложка) , Ласло Курти, BN 0-12-429785-4

[2] Кениг, Р.Дж.; Черами, А. (1980). «Гемоглобин A Ic и сахарный диабет». Ежегодный обзор медицины . 31 : 29–34. дои : 10.1146/annurev.me.31.020180.000333 . ПМИД 6994614 .

[3] Это Кьенца, Эрве. «ИМАРС Изюминка» . www.imarsonline.com/ .

[Berillo-4] Берилло, Дмитрий; Наталья Волкова (2014). «Приготовление и физико-химическая характеристика криогеля на основе желатина и окисленного декстрана». Журнал материаловедения . 49 (14): 4855–4868. Бибкод : 2014JMatS..49.4855B . дои : 10.1007/s10853-014-8186-3 . S2CID 96843083 .

[5] М. Амадори, Атти. реально произошло назл. Линчеи, [6] 2, 337 (1925); [6] 9, 68, 226 (1929); [6] 13, 72 (1931)

[6] Стратегическое применение названных реакций в органическом синтезе (мягкая обложка) , Ласло Курти, BN 0-12-429785-4

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]