Перрутенат тетрапропиламмония
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Перрутенат тетрапропиламмония | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| Сокращения | ТПАП ТПАПР |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.156.687 |
ПабХим CID |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 12 Н 28 НРуО 4 | |
| Молярная масса | 351.43 g/mol |
| Появление | Зеленый сплошной |
| Температура плавления | 160 ° C (320 ° F, 433 К) (разложение) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
  | |
| Предупреждение | |
| Х272 , Х315 , Х319 , Х335 | |
| P210 , P220 , P221 , P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , 0+P378 , P403+P233 , П405 , П501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Перрутенат тетрапропиламмония ( TPAP или TPAPR ) представляет собой химическое соединение, описываемое формулой N (C 3 H 7 ) 4 RuO 4 . , иногда известное как реагент Лея Это соединение рутения -Гриффита, используется в качестве реагента в органическом синтезе . Эта соль состоит из катиона тетрапропиламмония и перрутенат- аниона, РуО - 4 .
Использование
[ редактировать ]
Четырехокись рутения является очень агрессивным окислителем, но TPAP, который является его одноэлектронным восстановленным производным, является мягким окислителем для превращения первичных спиртов в альдегиды ( окисление по Лей ). [2] Вторичные спирты аналогично окисляются до кетонов . [3] Его также можно использовать для окисления первичных спиртов до карбоновой кислоты с более высокой загрузкой катализатора, большим количеством соокислителя и добавлением двух эквивалентов воды. В этой ситуации альдегид реагирует с водой с образованием геминального диола гидрата , который затем снова окисляется. [4]
образуется В результате окисления вода, которую можно удалить путем добавления молекулярных сит . TPAP дорог, но его можно использовать в каталитических количествах. Каталитический цикл поддерживается добавлением стехиометрического количества соокислителя, такого как N -метилморфолин N -оксид. [5] или молекулярный кислород. [6]
TPAP также используется для расщепления вицинальных диолов с образованием альдегидов. [3]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Хэдфилд, Джон А.; Макгоун, Алан Т.; Батлер, Джон (2000). «Высокоэффективный синтез природного противоопухолевого агента ирисхинона» (PDF) . Молекулы . 5 (12): 82–88. дои : 10.3390/50100082 .
- ^ Лей, Стивен В .; Норман, Джоан; Гриффит, Уильям П.; Марсден, Стивен П. (1994). «Перрутенат тетрапропиламмония, Пр 4 Н + РуО 4 − , TPAP: Каталитический окислитель для органического синтеза». Синтез . 1994 (7): 639–666. doi : 10.1055/s-1994-25538 . S2CID 95136192. ) (обзорная статья
- ^ Jump up to: а б Лей, Стивен В.; Норман, Джоан; Уилсон, Энтони Дж. (2011), «Перрутенат тетра-н-пропиламмония» , Энциклопедия реагентов для органического синтеза , Чичестер, Великобритания: John Wiley & Sons, Ltd, стр. rt074.pub2, doi : 10.1002/047084289x.rt074. паб2 , ISBN 978-0-471-93623-7 , получено 4 сентября 2020 г.
- ^ Сюй, З.; Йоханнес, CW; Хури, А.Ф.; Ла, Д.С.; Коган, округ Колумбия; Хофилена, GE; Ховейда, АХ (1997). «Применение Zr-катализируемого карбомагнезирования и Mo-катализируемого метатезиса замыкания макроциклического кольца в асимметричном синтезе. Энантиоселективный полный синтез Sch 38516 (флувируцин B 1 )». Дж. Ам. хим. Соц. 119 (43): 10302–10316. дои : 10.1021/ja972191k .
- ^ Гриффит, Уильям П.; Лей, Стивен В .; Уиткомб, Гвинн П.; Уайт, Эндрю Д. (1987). «Получение и применение тетра -н перрутената тетра -н -бутиламмония (реагент ТБАП) и перрутената -пропиламмония (реагент TPAP) в качестве новых каталитических окислителей спиртов». Дж. Хим. Соц., хим. Коммун. (21): 1625–1627. дои : 10.1039/C39870001625 .
- ^ Ленц, Роман; Лей, Стивен В. (1997). «Перрутенат тетра -н -пропиламмония (TPAP)-катализируемое окисление спиртов с использованием молекулярного кислорода в качестве соокислителя». Дж. Хим. Soc., Перкин Транс. 1 (22): 3291–3292. дои : 10.1039/A707339I .