Этерификация Ямагучи

Этерификация Ямагучи
Назван в честь	Масару Ямагучи
Тип реакции	Реакция сцепления
Идентификаторы
Портал органической химии	Ямагучи-этерификация
RSC Идентификатор онтологии	RXNO: 0000309

Этерификация Ямагути — это химическая реакция алифатической 2,4,6 - карбоновой кислоты и трихлорбензоилхлорида ( TCBC, реагент Ямагути ) с образованием смешанного ангидрида , который при реакции со спиртом в присутствии стехиометрического количества DMAP дает желаемый эфир . Впервые об этом сообщили Масару Ямагучи и др. в 1979 году. ^[1]^[2]

Он особенно полезен при синтезе макролактонов и сложных эфиров с высокой функциональностью.

Механизм реакции

атакуется DMAP Алифатический карбоксилат присоединяется к карбонильному углероду реагента Ямагути, образуя смешанный ангидрид, который затем региоселективно по менее затрудненному углероду, образуя ацилзамещенный DMAP. Этот высокоэлектрофильный агент затем подвергается воздействию спирта с образованием сложного эфира.

Образование in situ симметричного ^{[ нужны разъяснения ]} алифатический ангидрид предложено объяснить региоселективность, наблюдаемую в реакциях алифатических кислот, основанную на том, что алифатические карбоксилаты более нуклеофильны, а алифатические ангидриды более электрофильны по отношению к ДМАП и спирту, чем их аналоги. ^{[ нужны разъяснения ]}

См. также

Ссылки

^ Инанага, Дж.; Хирата, К.; Саэки, Х.; Кацуки, Т.; Ямагути, М. «Быстрая этерификация с помощью смешанного ангидрида и ее применение для лактонизации с большими кольцами». Бык. хим. Соц. Япония. 1979 , 52 , 1989–1993. два : 10.1246/bcsj.52.1989
^ Каванами, Ю.; Дайнобу, Ю.; Инанага, Дж.; Кацуки, Т.; Ямагути, М. «Синтез тиоловых эфиров карбоксильными трихлорбензойными ангидридами». Бык. хим. Соц. Япония. 1981 , 54 , 943–944. два : 10.1246/bcsj.54.943

Внешние ссылки

Этерификация Ямагучи —organic-chemistry.org
Исследование механизма этерификации Ямагучи. Синтез ингибитора ферментов «Люкс-С» усовершенствованным методом этерификации. И. Димитрука, Дж. СантаЛюсия, Орг. Летт. , 2006 , 8, 47–50. Статья

[1] Инанага, Дж.; Хирата, К.; Саэки, Х.; Кацуки, Т.; Ямагути, М. «Быстрая этерификация с помощью смешанного ангидрида и ее применение для лактонизации с большими кольцами». Бык. хим. Соц. Япония. 1979 , 52 , 1989–1993. два : 10.1246/bcsj.52.1989

[2] Каванами, Ю.; Дайнобу, Ю.; Инанага, Дж.; Кацуки, Т.; Ямагути, М. «Синтез тиоловых эфиров карбоксильными трихлорбензойными ангидридами». Бык. хим. Соц. Япония. 1981 , 54 , 943–944. два : 10.1246/bcsj.54.943

[1]

[2]