Перегруппировка Небера
Перегруппировка Небера — это органическая реакция , в которой кетоксим превращается в альфа- аминокетон посредством реакции перегруппировки . [1] [2] [3]
Оксим сначала превращают в O-сульфонат, например тозилат , реакцией с тозилхлоридом . Добавленное основание образует карбанион , который замещает тозилатную группу в результате нуклеофильного замещения до азирина , а добавленная вода впоследствии гидролизует ее до аминокетона.
Перегруппировка Бекмана является побочной реакцией . [4]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Марч, Джерри (1985), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура, 3-е издание , Нью-Йорк: Wiley, ISBN 9780471854722 , OCLC 642506595
- ^ П.В. Небер и А.в. Фридольсхайм (1926). «О новом типе перегруппировки оксимов». «Анналы химии» Юстуса Либиха . 449 (1): 109–134. дои : 10.1002/jlac.19264490108 .
- ^ О'Брайен, Коннор (1 апреля 1964 г.). «Перегруппировка О-сульфонатов кетоксима в аминокетоны (перегруппировка Небера)». Химические обзоры . 64 (2): 81–89. дои : 10.1021/cr60228a001 .
- ^ Уяник, М.; Исихара, К. (01.01.2014), Кнохель, Пол (редактор), «6.14 Преобразования функциональных групп посредством карбонильных производных» , Комплексный органический синтез (второе издание) , Амстердам: Elsevier, стр. 573–597, ISBN 978-0-08-097743-0 , получено 10 октября 2022 г.
 | Эта химической реакции статья о незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |