Аминоальдегиды и аминокетоны

Аминоальдегиды и аминокетоны представляют собой органические соединения , которые содержат функциональную аминную группу, а также функциональную альдегидную или кетоновую группу. Эти соединения важны в биологии и химическом синтезе. Из-за своей бифункциональной природы они привлекли большое внимание химиков.

Производные третичных аминов

Поскольку первичные и вторичные амины реагируют с альдегидами и кетонами, наиболее распространенной разновидностью этих аминокарбонильных соединений являются третичные амины . Такие соединения получают аминированием α- галогенкетонов и α- галогенальдегидов . ^{[ 1 ]} Примеры включают катиноны , метадон , молиндон , пимеклон , ферругинин и тропинон .

Производные вторичных аминов

Аминокетоны, содержащие вторичные амины, обычно стабильны, когда кетон расположен в кольце, например 4-пиперидинон , триацетонамин , акридон.

Производные первичных аминов

Большинство представителей этого класса неустойчивы к самоконденсации , однако некоторые важные примеры существуют в качестве промежуточных продуктов биосинтетических путей, например, глутамат-1-полуальдегид . Также подходят ациклические формы некоторых аминосахаров , например ванкозамина . Аминоацетальдегид , самый простой представитель этого подкласса, очень реактивен в отношении самоконденсации . Диэтилацеталь аминоацетальдегида , (EtO) ₂ CHCH ₂ NH ₂ , представляет собой стабильный аналог, коммерчески доступный. ^{[ 2 ]} 2-Аминобензальдегид формулы C ₆ H ₄ (NH ₂ )CHO является известным ароматическим аминоальдегидом. ^{[ 3 ]} Соединение нестабильно по отношению к самоконденсации.

Структура никель-аква-нитратного комплекса лиганда получена конденсацией трех эквивалентов 2-аминобензальдегида. ^{[ 4 ]}

Аминоацетон является видным представителем этого класса соединений. В обычных лабораторных условиях он нестабилен, но гидрохлорид [CH ₃ C(O)CH ₂ NH ₃ ]Cl легко выделяется. ^{[ 5 ]}

Аминоацетон образуется в результате декарбоксилирования аланина. Аминоацетальдегид получается путем гидроксилирования таурина .

Ссылки

^ Фишер, Лоуренс Э.; Муховский, Джозеф М. (1990). «Синтез α-аминоальдегидов и α-аминокетона. Обзор». Органические препараты и процедуры International . 22 (4): 399–484. дои : 10.1080/00304949009356309 .
^ Амато, Франческо; Маркаччини, Стефано (2005). «2,2-Диэтокси-1-изоцианоэтан» . Органические синтезы . 82 : 18. дои : 10.15227/orgsyn.082.0018 .
^ Ли Ирвин Смит; Дж. В. Опи (1948). «о-аминобензальдегид». Орг. Синтез . 28:11 . дои : 10.15227/orgsyn.028.0011 .
^ Флейшер, Э.Б.; Клем, Э. (1965). «Структура продукта самоконденсации о -аминобензальдегида в присутствии ионов никеля». Неорганическая химия . 4 (5): 637–642. дои : 10.1021/ic50027a008 .
^ Джон Д. Хепворт (1965). «Аминоацетона семикарбазона гидрохлорид». Органические синтезы . 45 : 1. дои : 10.15227/orgsyn.045.0001 .

[1] Фишер, Лоуренс Э.; Муховский, Джозеф М. (1990). «Синтез α-аминоальдегидов и α-аминокетона. Обзор». Органические препараты и процедуры International . 22 (4): 399–484. дои : 10.1080/00304949009356309 .

[2] Амато, Франческо; Маркаччини, Стефано (2005). «2,2-Диэтокси-1-изоцианоэтан» . Органические синтезы . 82 : 18. дои : 10.15227/orgsyn.082.0018 .

[3] Ли Ирвин Смит; Дж. В. Опи (1948). «о-аминобензальдегид». Орг. Синтез . 28:11 . дои : 10.15227/orgsyn.028.0011 .

[4] Флейшер, Э.Б.; Клем, Э. (1965). «Структура продукта самоконденсации о -аминобензальдегида в присутствии ионов никеля». Неорганическая химия . 4 (5): 637–642. дои : 10.1021/ic50027a008 .

[5] Джон Д. Хепворт (1965). «Аминоацетона семикарбазона гидрохлорид». Органические синтезы . 45 : 1. дои : 10.15227/orgsyn.045.0001 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]