Таурин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2-аминоэтансульфоновая кислота | |
| Другие имена Тауриновая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.168 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 2 Н 7 Н О 3 С | |
| Молярная масса | 125.14 g/mol |
| Появление | бесцветное или белое твердое вещество |
| Плотность | 1,734 г/см 3 (при -173,15 °С) |
| Температура плавления | 305,11 ° C (581,20 ° F; 578,26 К) Разлагается на простые молекулы. |
| Кислотность ( pKa ) | <0, 9,06 |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Сульфаминовая кислота Аминометансульфоновая кислота гомотаурин |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Таурин ( / ˈ t ɔː r iː n / ), или 2-аминоэтансульфоновая кислота , представляет собой непротеиногенную аминосульфоновую кислоту природного происхождения , широко распространенную в тканях животных. [1] Он является основным компонентом желчи , встречается в толстом кишечнике и составляет до 0,1% от общей массы тела человека.
Таурин назван в честь латинского тавра ( родственного древнегреческому бык ταῦρος, taûros ), что означает или бык , поскольку он был впервые выделен из бычьей желчи в 1827 году немецкими учеными Фридрихом Тидеманом и Леопольдом Гмелином . [2] Он был обнаружен в человеческой желчи в 1846 году Эдмундом Рональдсом . [3]
Хотя таурин содержится в большом количестве в органах человека и выполняет различные предполагаемые роли, он не является важным питательным веществом в рационе человека и не включен в число питательных веществ с рекомендуемым уровнем потребления . [4] Таурин естественным образом синтезируется в печени человека из метионина и цистеина . [5]
Таурин обычно продается в качестве пищевой добавки , но убедительных клинических доказательств того, что добавки с таурином приносят какую-либо пользу здоровью человека, нет. [6] Таурин используется в качестве пищевой добавки для кошек (которым он необходим как необходимое питательное вещество), собак и домашней птицы. [7]
Концентрации таурина в наземных растениях до 1000 нмоль/г обнаружено низкие или не обнаруживаются, но в водорослях сырой массы . [8] [9]
Химические и биохимические особенности
[ редактировать ]Таурин существует в виде цвиттериона. H3H3N + CH 2 CH 2 SO - 3 , что подтверждено методом рентгеновской кристаллографии . [10] Сульфоновая кислота имеет низкое значение p K a [11] гарантируя, что он полностью ионизируется до сульфоната при pH, обнаруженном в кишечном тракте.
Синтез
[ редактировать ]Синтетический таурин получают аммонолизом изетионовой кислоты ( 2-гидроксиэтансульфокислоты), которая, в свою очередь, получается в результате реакции оксида этилена с водным раствором бисульфита натрия . Прямой подход предполагает реакцию азиридина с сернистой кислотой . [12]
В 1993 году для коммерческих целей было произведено около 5000–6000 тонн таурина: 50% для корма для домашних животных и 50% для фармацевтического применения. [13] По состоянию на 2010 год только в Китае имеется более 40 производителей таурина. Большинство этих предприятий используют метод этаноламина для производства общего годового производства около 3000 тонн. [14]
В лаборатории таурин можно получить путем алкилирования аммиака солями бромэтансульфоната. [15]
Биосинтез
[ редактировать ]Таурин естественным образом получается из цистеина . Синтез таурина у млекопитающих происходит в поджелудочной железе по пути цистеинсульфиновой кислоты . В этом пути цистеин сначала окисляется до сульфиновой кислоты, катализируемой ферментом цистеиндиоксигеназой . Цистеинсульфиновая кислота, в свою очередь, сульфиноаланиндекарбоксилазой с декарбоксилируется образованием гипотаурина . Гипотаурин ферментативно окисляется с образованием таурина под действием гипотауриндегидрогеназы . [16]
Таурин также вырабатывается путем транссульфурации , который превращает гомоцистеин в цистатионин . Затем цистатионин превращается в гипотаурин в результате последовательного действия трех ферментов: цистатионин-гамма-лиазы , цистеиндиоксигеназы и декарбоксилазы цистеинсульфиновой кислоты. Гипотаурин затем окисляется до таурина, как описано выше. [17]
о пути биосинтеза таурина из серина и сульфата Сообщается в микроводорослях . [9] развитие куриных эмбрионов , [18] и куриная печень . [19] Сериндегидратаза превращает серин в 2-аминоакрилат , который превращается в цистеиновую кислоту под действием 3'-фосфоаденилсульфат :2-аминоакрилат-С- сульфотрансферазы . Цистеиновая кислота превращается в таурин под действием цистеинсульфиновой кислоты декарбоксилазы .
В еде
[ редактировать ]Таурин естественным образом содержится в рыбе и мясе. [6] [20] [21] Среднее ежедневное потребление при рационе всеядных животных составило около 58 мг (диапазон 9–372 мг ). [22] и быть низким или незначительным при веганской диете. [6] Типичное потребление таурина в рационе американцев составляет около 123–178 мг в день. [6]
Таурин частично разрушается под воздействием тепла в таких процессах, как запекание и кипячение. Это вызывает беспокойство в отношении кормов для кошек, поскольку кошки имеют диетическую потребность в таурине и могут легко испытывать его дефицит. Этому требованию может удовлетворить либо сырое кормление , либо добавление дополнительного таурина. [23] [24]
Лизин и таурин могут маскировать металлический привкус хлорида калия , заменителя соли. [25]
Грудное молоко
[ редактировать ]Считается, что у недоношенных детей отсутствуют ферменты, необходимые для превращения цистатионина в цистеин , и поэтому у них может возникнуть дефицит таурина. Таурин присутствует в грудном молоке и из соображений осторожности добавляется во многие детские смеси с начала 1980-х годов. Однако эта практика никогда тщательно не изучалась, и поэтому ее необходимость или даже полезность еще не доказана. [26]
Энергетические напитки и пищевые добавки
[ редактировать ]Таурин входит в состав некоторых энергетических напитков в количестве 1–3 г на порцию. [6] [27] [28] [29] Оценка потребления энергетических напитков в Европе в 1999 году показала, что потребление таурина составляет 40–400 мг в день. [22]
Исследовать
[ редактировать ]Таурин не считается незаменимым питательным веществом для человека , и для него не установлены рекомендуемые уровни потребления. [4] В литературе отсутствуют высококачественные клинические исследования для определения возможного воздействия таурина на организм или после приема пищевых добавок. [6] Предварительные исследования на людях возможных эффектов приема таурина оказались неадекватными из-за небольшого числа участников, противоречивого дизайна и переменных доз. [6]
Безопасность и токсичность
[ редактировать ]По данным Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов ( EFSA ), таурин «считается раздражителем кожи и глаз и сенсибилизатором кожи, а также опасен при вдыхании»; безопасно потреблять до 6 граммов таурина в день. [7] Другие источники указывают, что таурин безопасен для дополнительного приема здоровыми взрослыми людьми в дозе до 3 граммов в день. [6] [30]
Обзор 2008 года не обнаружил документированных сообщений об отрицательном или положительном воздействии на здоровье, связанном с количеством таурина, используемого в энергетических напитках, и пришел к выводу: «Количество гуараны , таурина и женьшеня, обнаруженных в популярных энергетических напитках, намного ниже ожидаемых количеств, которые они содержат. терапевтические преимущества или побочные эффекты». [31]
Требования к питанию животных
[ редактировать ]Кошки
[ редактировать ]У кошек отсутствует ферментативный механизм ( сульфиноаланиндекарбоксилаза ) для производства таурина, и поэтому они должны получать его из своего рациона. [32] Дефицит таурина у кошек может привести к дегенерации сетчатки и, в конечном итоге, к слепоте – состоянию, известному как центральная дегенерация сетчатки. [33] [34] а также выпадение волос и разрушение зубов. Другими последствиями диеты с недостатком этой незаменимой аминокислоты являются дилатационная кардиомиопатия и репродуктивная недостаточность у кошек. [35]
Было продемонстрировано, что снижение концентрации таурина в плазме связано с дилатационной кардиомиопатией кошек . В отличие от ХРБ, это состояние обратимо при приеме добавок. [36]
Таурин теперь является требованием Ассоциации американских чиновников по контролю за кормами (AAFCO), и любой сухой или влажный пищевой продукт, одобренный AAFCO, должен содержать минимум 0,1% таурина в сухом корме и 0,2% во влажном корме. [37] аминокислоту следует давать в дозе 10 мг на килограмм веса тела в день. Исследования показывают , что домашним кошкам [38]
Другие млекопитающие
[ редактировать ]Ряд других млекопитающих также нуждаются в таурине. Хотя большинство собак способны синтезировать таурин, в отчетах о случаях заболевания описаны один американский кокер-спаниель , 19 собак ньюфаундленда и семейство золотистых ретриверов, страдающих от дефицита таурина, который можно лечить добавками. Лисицам на зверофермах также требуется диетический таурин. Обезьянам -резусам , цебусам и яванским макакам таурин необходим, по крайней мере, в младенчестве. Гигантскому муравьеду также необходим таурин. [39]
Птицы
[ редактировать ]Таурин, по-видимому, необходим для развития воробьиных птиц. Многие воробьиные ищут пауков , богатых таурином , чтобы выкормить своих детенышей, особенно сразу после вылупления. Исследователи сравнили поведение и развитие птиц, получавших диету с добавлением таурина, с контрольной диетой и обнаружили, что молодые особи, которых кормили диетой, богатой таурином, поскольку новорожденные были гораздо более склонны к риску и лучше справлялись с задачами пространственного обучения. В естественных условиях каждый птенец лазоревки получает от родителей 1 мг таурина в сутки. [40]
Таурин может синтезироваться курами. Добавки не оказывают никакого влияния на цыплят, выращенных в адекватных лабораторных условиях, но, по-видимому, помогают росту в условиях таких стрессов, как жара и плотное содержание. [41]
Рыба
[ редактировать ]Виды рыб, в основном плотоядные, демонстрируют снижение роста и выживаемости, когда рыбный корм в их пище заменяется соевой или перьевой мукой. Таурин был идентифицирован как фактор, ответственный за это явление; добавление таурина в растительный корм для рыб обращает вспять эти эффекты. Ожидается, что в будущем аквакультура будет использовать больше этих более экологически чистых источников белка, поэтому добавки станут более важными. [42]
Потребность рыб в таурине условна и различается в зависимости от вида и стадии роста. с радужной Например, оливковая камбала обладает меньшей способностью синтезировать таурин по сравнению форелью . Молодь рыб менее эффективна в биосинтезе таурина из-за снижения уровня цистеинсульфинатдекарбоксилазы . [43]
Производные
[ редактировать ]- Таурин используется в приготовлении противогельминтного препарата нетобимин (Тотабин).
- Тауролидин
- Таурохолевая кислота и тауросельхолевая кислота
- Тауромустин
- 5-Тауринометилуридин и 5-тауринометил-2-тиуридин представляют собой модифицированные уридины в митохондриальной тРНК (человека) . [44]
- Таурил представляет собой функциональную группу, присоединяющуюся к сере, 2-аминоэтилсульфонил. [45]
- Таурино представляет собой функциональную группу, присоединяющуюся к азоту, 2-сульфоэтиламино.
- Тиотаурин
- Перокситаурин , который является продуктом разложения как в результате супероксида, так и в результате термического разложения.
См. также
[ редактировать ]
- Гомотаурин (трамипросат), предшественник акампросата
- Таураты — группа поверхностно-активных веществ.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Шуллер-Левис ГБ, Парк Е (сентябрь 2003 г.). «Таурин: новые значения старой аминокислоты» . Письма FEMS по микробиологии . 226 (2): 195–202. дои : 10.1016/S0378-1097(03)00611-6 . ПМИД 14553911 .
- ^ Тидеманн Ф., Гмелин Л. (1827). «Некоторые новые компоненты бычьей желчи» . Анналы физики . 85 (2): 326–337. Бибкод : 1827АнП....85..326Т . дои : 10.1002/andp.18270850214 .
- ^ Рональдс БФ (2019). «Объединение академической и промышленной химии: вклад Эдмунда Рональда». Субстанция . 3 (1): 139–152.
- ^ Перейти обратно: а б «Ежедневная ценность новых этикеток с информацией о питании и пищевых добавках» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 25 февраля 2022 г. Проверено 26 августа 2023 г.
- ^ «Таурин» . PubChem, Национальная медицинская библиотека США. 25 мая 2024 г. Проверено 31 мая 2024 г.
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час «Таурин» . Наркотики.com. 15 мая 2023 г. Проверено 26 августа 2023 г.
- ^ Перейти обратно: а б Комиссия EFSA по добавкам и продуктам или веществам, используемым в кормах для животных (2012). «Научное мнение о безопасности и эффективности таурина как кормовой добавки для всех видов животных» . Журнал EFSA . 10 (6): 2736. doi : 10.2903/j.efsa.2012.2736 .
- ^ Катаока Х., Ониши Н. (1986). «Присутствие таурина в растениях» . Сельскохозяйственная и биологическая химия . 50 (7): 1887–1888. дои : 10.1271/bbb1961.50.1887 .
- ^ Перейти обратно: а б Маккаскер С., Бафф П.Р., Ю З., Фашетти А.Дж. (2014). «Содержание аминокислот в избранных видах растений, водорослей и насекомых: поиск альтернативных источников белка для использования в кормах для домашних животных» . Журнал диетологии . 3 : е39. дои : 10.1017/jns.2014.33 . ISSN 2048-6790 . ПМЦ 4473169 . ПМИД 26101608 .
- ^ Гёрбиц Ч., Придз К., Угланд С. (2000). «Таурин». Acta Crystallographica Раздел C. 56 (1): e23–e24. Бибкод : 2000AcCrC..56E..23G . дои : 10.1107/S0108270199016029 .
- ^ Ирвинг К.С., Хаммер Б.Е., Данилюк С.С., Кляйн П.Д. (октябрь 1980 г.). «Исследование методом ядерного магнитного резонанса 13C комплексообразования кальция с таурином». Журнал неорганической биохимии . 13 (2): 137–150. дои : 10.1016/S0162-0134(00)80117-8 . ПМИД 7431022 .
- ^ Коссвиг К. (2000). «Сульфоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a25_503 . ISBN 978-3-527-30673-2 .
- ^ Талли П.С., изд. (2000). «Сульфоновые кислоты». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . John Wiley & Sons, Inc. doi : 10.1002/0471238961.1921120620211212.a01 . ISBN 978-0-471-23896-6 .
- ^ Аманда Ся (3 января 2010 г.). «Ожидается, что рынок таурина в Китае восстановится» . Пресс-релиз и каталог статей: технологии . Архивировано из оригинала 20 сентября 2018 г. Проверено 24 мая 2010 г.
- ^ Марвел CS, Бейли CF, Кортезе Ф (1938). «Таурин». Органические синтезы . 18:77 . дои : 10.15227/orgsyn.018.0077 .
- ^ Сумизу К. (сентябрь 1962 г.). «Окисление гипотаурина в печени крыс». Биохимика и биофизика Acta . 63 : 210–212. дои : 10.1016/0006-3002(62)90357-8 . ПМИД 13979247 .
- ^ Риппс Х, Шен В (2012). «Обзор: таурин: «очень незаменимая» аминокислота» . Молекулярное видение . 18 : 2673–2686. ПМК 3501277 . ПМИД 23170060 .
- ^ Махлин Л.Дж., Пирсон П.Б., Дентон, Калифорния (1955). «Использование сульфата серы для синтеза таурина в развивающемся курином эмбрионе» . Журнал биологической химии . 212 (1): 469–475. дои : 10.1016/s0021-9258(18)71134-4 . ISSN 0021-9258 . ПМИД 13233249 .
- ^ Сасс Н.Л., Мартин В.Г. (1 марта 1972 г.). «Синтез таурина из сульфата III. Дополнительные доказательства ферментативного пути в куриной печени» . Экспериментальная биология и медицина . 139 (3): 755–761. дои : 10.3181/00379727-139-36232 . ISSN 1535-3702 . ПМИД 5023763 . S2CID 77903 .
- ^ Броснан Дж. Т., Броснан М. Е. (июнь 2006 г.). «Серосодержащие аминокислоты: обзор» . Журнал питания . 136 (6 Доп.): 1636S–1640S. дои : 10.1093/jn/136.6.1636S . ПМИД 16702333 .
- ^ Хакстейбл Р.Дж. (январь 1992 г.). «Физиологические действия таурина». Физиологические обзоры . 72 (1): 101–163. дои : 10.1152/physrev.1992.72.1.101 . ПМИД 1731369 . S2CID 27844955 .
- ^ Перейти обратно: а б «Мнение о кофеине, таурине и D-глюкуроно-g-лактоне как компонентах так называемых «энергетических» напитков» . Генеральный директорат здравоохранения и потребителей, Европейская комиссия, Европейский Союз. 21 января 1999 г. Архивировано из оригинала 23 июня 2006 г.
- ^ Джейкобсон С.Г., Кемп СМ, Борруат FX, Чайтин М.Х., Фолкнер DJ (октябрь 1987 г.). «Топография родопсина и функция палочек у кошек с дегенерацией сетчатки из-за дефицита таурина». Экспериментальное исследование глаз . 45 (4): 481–490. дои : 10.1016/S0014-4835(87)80059-3 . ПМИД 3428381 .
- ^ Спитце А.Р., Вонг Д.Л., Роджерс К.Р., Фашетти А.Дж. (2003). «Концентрация таурина в ингредиентах кормов для животных; приготовление пищи влияет на содержание таурина» (PDF) . Дж. Аним. Физиол. А. Аним. Нутр . 87 (7–8): 251–262. дои : 10.1046/j.1439-0396.2003.00434.x . ПМИД 12864905 . Проверено 27 января 2024 г.
- ^ дос Сантос Б.А., Кампаньол ПК, Моргано Массачусетс, Поллонио Массачусетс (январь 2014 г.). «Глутамат натрия, инозинат натрия, гуанилат натрия, лизин и таурин улучшают органолептические качества ферментированных вареных колбас с 50% и 75% заменой NaCl на KCl». Мясная наука . 96 (1): 509–513. дои : 10.1016/j.meatsci.2013.08.024 . ПМИД 24008059 .
- ^ Heird WC (ноябрь 2004 г.). «Таурин в питании новорожденных – еще раз» . Архив болезней в детстве. Издание для плода и новорожденного . 89 (6): F473–474. дои : 10.1136/adc.2004.055095 . ПМЦ 1721777 . ПМИД 15499132 .
- ^ «Оригинальные ингредиенты Rockstar» . rockstar69.com . Архивировано из оригинала 3 ноября 2007 г. Проверено 23 июня 2023 г.
- ^ Чанг П.Л. (3 мая 2008 г.). «Энергетический напиток Нос – обзор» . EnergyFanatics.com. Архивировано из оригинала 17 июня 2008 г. Проверено 21 мая 2010 г.
- ^ Курц Дж.А., ВанДюссельдорп Т.А., Дойл Дж.А., Отис, Дж.С. (2021). «Таурин в спорте и физических упражнениях» . Журнал Международного общества спортивного питания . 18 (39): 39. дои : 10.1186/s12970-021-00438-0 . ПМК 8152067 . ПМИД 34039357 .
- ^ Шао А., Хэткок Дж. Н. (апрель 2008 г.). «Оценка риска для аминокислот таурина, L-глютамина и L-аргинина». Нормативная токсикология и фармакология . 50 (3): 376–399. дои : 10.1016/j.yrtph.2008.01.004 . ПМИД 18325648 .
использовался новый метод, описанный как «наблюдаемый безопасный уровень» (OSL) или «наивысшее наблюдаемое потребление» (HOI). Оценки риска OSL показывают, что, основываясь на доступных опубликованных данных клинических исследований на людях, убедительны доказательства отсутствия побочных эффектов для Tau при дополнительном приеме до 3 г/день, Gln при приеме до 14 г/день и Arg при приеме до 3 г/день. потребление до 20 г/день, и эти уровни определены как соответствующие OSL для нормальных здоровых взрослых.
- ^ Клаусон К.А., Шилдс К.М., Маккуин К.Э., Персад Н. (2008). «Проблемы безопасности, связанные с коммерчески доступными энергетическими напитками». Журнал Американской ассоциации фармацевтов . 48 (3): e55–63, викторина e64–67. дои : 10.1331/JAPhA.2008.07055 . ПМИД 18595815 . S2CID 207262028 .
- ^ Кнопф К., Стурман Дж.А., Армстронг М., Хейс К.С. (май 1978 г.). «Таурин: необходимое питательное вещество для кошки» . Журнал питания . 108 (5): 773–778. дои : 10.1093/jn/108.5.773 . ПМИД 641594 .
- ^ Хейс К.К., Кэри Р.Э., Шмидт С.Ю. (1975). «Дегенерация сетчатки, связанная с дефицитом таурина у кошек» . Наука . 188 (4191): 949–951. Бибкод : 1975Sci...188..949H . дои : 10.1126/science.1138364 . ПМИД 1138364 .
- ^ Потребности кошек в питательных веществах, пересмотренное издание . Совет по сельскому хозяйству. 1986. ISBN 978-0-309-07483-4 .
- ^ Хейс К.К., Кэри Р.Э., Шмидт С.Ю. (май 1975 г.). «Дегенерация сетчатки, связанная с дефицитом таурина у кошки». Наука . 188 (4191): 949–951. Бибкод : 1975Sci...188..949H . дои : 10.1126/science.1138364 . ПМИД 1138364 .
- ^ Пион П.Д., Киттлсон, доктор медицинских наук, Роджерс К.Р., Моррис Дж.Г. (август 1987 г.). «Миокардиальная недостаточность у кошек, связанная с низким содержанием таурина в плазме: обратимая кардиомиопатия». Наука . 237 (4816): 764–768. Бибкод : 1987Sci...237..764P . дои : 10.1126/science.3616607 . ПМИД 3616607 .
- ^ «Профили питательных веществ в кормах для кошек AAFCO» . Архивировано из оригинала 29 мая 2015 г. Проверено 30 мая 2015 г.
- ^ Бургер IH, Барнетт К.С. (1982). «Потребность в таурине взрослой кошки». Журнал практики мелких животных . 23 (9): 533–537. дои : 10.1111/j.1748-5827.1982.tb02514.x .
- ^ Шаффер С.В., Ито Т., Азума Дж. (январь 2014 г.). «Клиническое значение таурина». Аминокислоты . 46 (1): 1–5. дои : 10.1007/s00726-013-1632-8 . ПМИД 24337931 . (резюме цитат о животных, использованных для составления списка видов)
- ^ Арнольд К.Е., Рамзи С.Л., Дональдсон С., Адам А. (октябрь 2007 г.). «Выбор родительской добычи влияет на рискованное поведение и пространственное обучение птичьего потомства» . Труды Королевского общества B: Биологические науки . 274 (1625): 2563–2569. дои : 10.1098/rspb.2007.0687 . ПМК 2275882 . ПМИД 17698490 .
- ^ Сурай П., Кочиш И., Кидд М. (февраль 2020 г.). «Таурин в питании птицы». Наука и технология кормов для животных . 260 : 114339. doi : 10.1016/j.anifeedsci.2019.114339 . S2CID 209599794 .
- ^ Зальце ГП, Дэвис Д.А. (февраль 2015 г.). «Таурин: важнейшее питательное вещество для будущих кормов для рыб» . Аквакультура . 437 : 215–229. Бибкод : 2015Aquac.437..215S . doi : 10.1016/j.aquacultural.2014.12.006 .
- ^ Сампат В.В., Ратнаяке Р.М., Ян М., Чжан В., Май К. (ноябрь 2020 г.). «Роль пищевого таурина в питании рыб» . Науки о морской жизни и технологии . 2 (4): 360–375. Бибкод : 2020MLST....2..360S . дои : 10.1007/s42995-020-00051-1 .
- ^ Сузуки Т, Сузуки Т, Вада Т, Сайго К, Ватанабэ К (декабрь 2002 г.). «Таурин как составная часть митохондриальных тРНК: новый взгляд на функции таурина и митохондриальные заболевания человека» . Журнал ЭМБО . 21 (23): 6581–6589. дои : 10.1093/emboj/cdf656 . ПМЦ 136959 . ПМИД 12456664 .
- ^ Бюнцли-Трепп У (2007). Систематическая номенклатура органической, металлоорганической и координационной химии . ЭПФЛ Пресс. п. 226. ИСБН 978-1-4200-4615-1 .