✖


Jump to content

Незаменимая жирная кислота

Не путать с эфирным маслом .
Виды жиров в пище
Компоненты
Промышленные жиры

Незаменимые жирные кислоты , или НЖК , представляют собой жирные кислоты , которые необходимы человеку и другим животным для нормального физиологического функционирования и не могут синтезироваться в организме . [1] [2] – не синтезируются в организме, поэтому их ⁠ Незаменимые жирные кислоты – альфа-линоленовая кислота (АЛК) и линолевая кислота необходимо получать с пищей или из пищевых добавок . [1] [3] [4] Незаменимые жирные кислоты необходимы для различных клеточных метаболических процессов , а также для поддержания и функционирования тканей и органов. [1] [5] Эти жирные кислоты также являются предшественниками витаминов, кофакторов и производных, включая простагландины , лейкотриены , тромбоксаны , липоксины и другие. [6]

Известно, что только две жирные кислоты незаменимы для человека: альфа-линоленовая кислота ( жирная кислота омега-3 ) и линолевая кислота ( жирная кислота омега-6 ). Они поступают в организм либо в виде свободных жирных кислот, либо, чаще, в виде производных глицеридов. [7] АЛК может превращаться в эйкозапентаеновую кислоту и докозагексаеновую кислоту , но степень превращения невелика и требует поступления с пищей или добавками. [1] Дефицит жирных кислот омега-3 встречается очень часто. У среднестатистического американца соотношение жирных кислот омега-6 и жирных кислот омега-3 составляет 20:1.

Когда в 1923 году были открыты две НЖК, они были обозначены как «витамин F», но в 1929 году исследования на крысах показали, что эти две НЖК лучше классифицировать как жиры , а не как витамины . [8]

Функции

[ редактировать ]
О биологических эффектах жирных кислот ω-3 и ω-6, которые опосредуются их взаимным взаимодействием, см. Взаимодействия незаменимых жирных кислот .

В организме незаменимые жирные кислоты выполняют множество функций. В каждом из них баланс между диетическими ω-3 и ω-6 сильно влияет на функцию.

Номенклатура и терминология

[ редактировать ]
Основная статья: Жирные кислоты § Номенклатура

Жирные кислоты содержат алифатическую углеводородную цепь плюс карбоксильную группу (–COOH) на одном конце и оканчивается метильной группой (–CH 3 ) на другом конце. Они почти всегда имеют прямую цепь. Углерод, следующий за карбоксилатом, известен как α, следующий за ним углерод β и так далее. Поскольку биологические жирные кислоты могут иметь разную длину, последняя позиция часто обозначается как « ω », последняя буква греческого алфавита . Таким образом, ω-3 указывает на то, что первая ненасыщенная углерод-углеродная связь с концевого конца (ω) цепи является третьей. Обычно количество атомов углерода и количество двойных связей также указываются в кратких описаниях ненасыщенных жирных кислот. Например, ω-3 18:4 или 18:4 ω-3 или 18:4 n-3 указывает на стеаридоновую кислоту , 18-углеродную цепь с 4 двойными связями и двойной связью между третьим и четвертым атомами углерода. атомы с конца CH 3 . Двойные связи являются цис-цисными и разделены одной метиленовой (СН 2 ) группой, если не указано иное. В форме свободных жирных кислот химическая структура стеаридоновой кислоты:

Химическая структура стеаридоновой кислоты с указанием физиологической (красный) и химической (синий) нумерации.

Примеры

[ редактировать ]

Полиненасыщенные жирные кислоты с 16- и 18-углеродными цепями иногда классифицируются как полиненасыщенные жирные кислоты с короткой цепью (SC-PUFA) , в отличие от полиненасыщенных жирных кислот с длинной цепью (LC-PUFA) , которые имеют более 18 атомов углерода. [11]

Обе незаменимые жирные кислоты представляют собой SC-ПНЖК с 18-углеродной цепью:

Эти две жирные кислоты не могут быть синтезированы человеком, поскольку у людей отсутствуют десатуразы, ферменты необходимые для их производства.

Они образуют отправную точку для создания более ненасыщенных жирных кислот, большинство из которых также имеют более длинную углеродную цепь:

За исключением ГЛК, имеющей короткую 18-углеродную цепь, эти жирные кислоты содержат более 18 атомов углерода и обычно классифицируются как ДЦ-ПНЖК. [11]

Жирные кислоты ω-9 не являются незаменимыми для человека, поскольку они могут синтезироваться из углеводов или других жирных кислот.

Незаменимость в рационе человека

[ редактировать ]

У млекопитающих отсутствует способность вводить двойные связи в жирных кислотах помимо углерода 9 и 10, отсюда и омега-6 линолевая кислота (18:2n-6; LA) и омега-3 альфа-линоленовая кислота (18:3n-3; АЛК). ) необходимы человеку в рационе. Однако люди могут превращать как LA, так и АЛК в жирные кислоты с более длинными углеродными цепями и большим количеством двойных связей путем альтернативного десатурации и удлинения цепи. [12] [6]

У человека арахидоновая кислота (20:4n-6; АК) может синтезироваться из МК. В свою очередь, АК может превращаться в еще более длинную жирную кислоту — докозапентаеновую кислоту (22:5n-6; DPA). Аналогичным образом, АЛК может превращаться в докозагексаеновую кислоту (22:6n-3; ДГК), хотя последнее преобразование ограничено, что приводит к более низким уровням ДГК в крови, чем при прямом приеме внутрь. Это иллюстрируют исследования на веганах и вегетарианцах. [13] Если в рационе относительно больше LA, чем ALA, это способствует образованию DPA из LA, а не DHA из АЛК. Этот эффект можно изменить, изменив относительное соотношение LA:ALA, но он более эффективен, когда общее потребление полиненасыщенных жирных кислот низкое.

У недоношенных детей способность превращать ЛА в АК и АЛК в ДГК ограничена, и для удовлетворения потребностей развивающегося мозга могут потребоваться предварительно сформированные АК и ДГК. И АК, и ДГК присутствуют в грудном молоке и вместе с исходными жирными кислотами ЛА и АЛК способствуют удовлетворению потребностей новорожденного. Во многие детские смеси добавляются АК и ДГК с целью сделать их более эквивалентными грудному молоку.

Незаменимые питательные вещества определяются как те, которые не могут быть синтезированы de novo в достаточных количествах для нормального физиологического функционирования. Это определение соответствует LA и ALA, но не более длинноцепочечным производным у взрослых. [14] Однако производные с более длинной цепью обладают фармакологическими свойствами, которые могут модулировать болезненные процессы, но это не следует путать с диетической незаменимостью.

Одно исследование продемонстрировало дефицит линолевой кислоты у взрослых. Они обнаружили, что пациенты, получавшие внутривенное питание глюкозой, изолировались от своих запасов жира, и у них быстро развивались биохимические признаки дефицита незаменимых жирных кислот (увеличение соотношения 20:3n-9/20:4n-6 в плазме) и кожные симптомы. [15] Это можно лечить путем введения липидов, а более поздние исследования показали, что местное применение подсолнечного масла также устраняет кожные симптомы. [16] Линолевая кислота играет особую роль в поддержании водопроницаемого барьера кожи, вероятно, в составе ацилгликозилцерамидов. Эту роль не могут выполнить ни омега-3 жирные кислоты, ни арахидоновая кислота.

Основная физиологическая потребность в омега-6 жирных кислотах связана с арахидоновой кислотой, которая является основным предшественником простагландинов , лейкотриенов , которые играют жизненно важную роль в передаче сигналов в клетках, и эндогенного каннабиноида анандамида . [17] Метаболиты пути ω-3, главным образом эйкозапентаеновой кислоты, в основном неактивны. [18]

Отзывы Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов [19] дали рекомендации по минимальному потреблению LA и ALA, а также рекомендовали потребление ω-3 жирных кислот с более длинной цепью, основываясь на связи потребления жирной рыбы с более низким риском сердечно-сосудистых заболеваний. [20] [21]

Источники пищи

[ редактировать ]

Некоторыми пищевыми источниками жирных кислот омега-3 и омега-6 являются рыба и моллюски , масло морских водорослей, льняное (льняное) и льняное масло , семена конопли , оливковое масло , соевое масло , каноловое (рапсовое) масло , семена чиа , тыква. семена , семена подсолнечника , листовые овощи и грецкие орехи .

Незаменимые жирные кислоты играют роль во многих метаболических процессах , и есть данные, позволяющие предположить, что низкие уровни незаменимых жирных кислот или неправильный баланс типов незаменимых жирных кислот могут быть фактором ряда заболеваний, включая остеопороз . [22]

Рыба является основным источником более длинных жиров омега-3; эйкозапентаеновая кислота (ЭПК) и докозагексаеновая кислота (ДГК), хотя первоначально они получают эти жиры при употреблении в пищу водорослей и морских водорослей. Некоторые продукты растительного происхождения содержат омега-3 в форме альфа-линоленовой кислоты (АЛК), которая, по-видимому, оказывает умеренное воздействие на здоровье сердечно-сосудистой системы. [23] Человеческий организм может (и в случае чисто вегетарианской диеты часто должен, если только определенные водоросли не потребляются или добавки, полученные из них) преобразовывать АЛК в ЭПК, а затем в ДГК. Такое удлинение АЛК неэффективно. Преобразование в ДГК выше у женщин, чем у мужчин; Считается, что это отражает необходимость обеспечения ДГК плода и ребенка во время беременности и грудного вскармливания. [24]

Справочник ИЮПАК по липидам содержит очень большой и подробный список содержания жира в животных и растительных жирах, включая масла ω-3 и -6. [25] « Незаменимые Образовательная группа по ОДВ Национального института здравоохранения публикует публикацию жиры в пищевых маслах» . [26] В нем перечислены 40 распространенных масел, более ориентированных на НЖК и отсортированных по соотношению n-6:3. В книге «Растительные липиды как компоненты функционального питания» перечислены известные растительные источники НЖК, а также даны комментарии и обзор задействованных путей биосинтеза. [27] Однако эти источники не полностью согласуются. Содержание НЖК в растительных источниках варьируется в зависимости от условий выращивания. Животные источники сильно различаются, как в зависимости от корма животного, так и в том, что состав НЖК заметно варьируется в зависимости от жиров из разных частей тела.

Здоровье человека

[ редактировать ]
Основная статья: Диета и болезни сердца

Незаменимые жирные кислоты играют важную роль в жизни и смерти сердечных клеток. [28] [29] [30] [31] Кроме того, незаменимые жирные кислоты имеют решающее значение для выработки в организме некоторых эндоканнабиноидов с множеством функций, таких как докозагексаеноилэтаноламид (DHA-EA/синаптамид).

Справочные значения потребления

[ редактировать ]

Справочные значения потребления, опубликованные Группой по диетическим продуктам, питанию и аллергии Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов (EFSA). [32]

Общее имя Тип Справочные значения потребления
альфа -линоленовая кислота (АЛК) Омега-3 2 г
Линолевая кислота (LA) Омега-6 10 г

В Соединенных Штатах адекватное потребление (AI) жирных кислот омега-3 соответствует АЛК. Он основан на среднем потреблении, и для взрослых значения составляют 1,6 г/день для мужчин и 1,1 г/день для женщин. ЭПК и ДГК составляют около 10 процентов от общего потребления омега-3. ИИ для жирных кислот омега-6 относится к линолевой кислоте и также основан на среднем потреблении: 17 г/день для молодых мужчин, снижается до 14 г/день для мужчин старше 50 лет; для молодых женщин 12 г/день и 11 г/день для женщин старше 50 лет. Исследования показали, что меньшие дозы обращают вспять симптомы дефицита, но недостаточно информации, чтобы установить расчетную среднюю потребность (EAR) для того и другого. [33]

Дефицит незаменимых жирных кислот

[ редактировать ]

Дефицит незаменимых жирных кислот приводит к дерматиту, подобному тому, который наблюдается при дефиците цинка или биотина . [34]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а б с д «Жирные кислоты Омега-3» . Управление пищевых добавок, Национальные институты здравоохранения США. 15 февраля 2023 г. Проверено 22 июля 2024 г.
  2. ^ Роберт С. Гудхарт; Морис Э. Шилс (1980). Современное питание в области здоровья и болезней (6-е изд.). Филадельфия: Леа и Фебингер. стр. 134–138 . ISBN  978-0-8121-0645-9 .
  3. ^ Воган Дж.Г., Гейсслер С., Николсон Б., Доул Э., Райс Э. (2009). Новая Оксфордская книга пищевых растений . Издательство Оксфордского университета, США. стр. 212–. ISBN  978-0-19-954946-7 . Проверено 13 октября 2010 г.
  4. ^ Каур Н., Чу В., Гупта А.К. (октябрь 2014 г.). «Незаменимые жирные кислоты как функциональные компоненты пищевых продуктов – обзор» . Журнал пищевой науки и технологий . 51 (10): 2289–303. дои : 10.1007/s13197-012-0677-0 . ПМК   4190204 . ПМИД   25328170 .
  5. ^ Чиппони Дж.Х., Блейер Дж.К., Санти М.Т., Рудман Д. (май 1982 г.). «Дефицит эссенциальных и условно незаменимых питательных веществ» . Американский журнал клинического питания . 35 (5 дополнений): 1112–6. дои : 10.1093/ajcn/35.5.1112 . ПМИД   6805293 .
  6. ^ Jump up to: а б Дас, Ундурти Н. (2006). «Незаменимые жирные кислоты: биохимия, физиология и патология». Биотехнологический журнал . 1 (4): 420–439. дои : 10.1002/biot.200600012 . ПМИД   16892270 . S2CID   25945627 .
  7. ^ Уитни Элли; Рольфес С.Р. (2008). Понимание питания (11-е изд.). Калифорния: Томсон Уодсворт. п. 154.
  8. ^ Берр ГО, Берр ММ (апрель 1930 г.). «О природе и роли жирных кислот, необходимых в питании» . Ж. Биол. Хим . 86 (2): 587–621. дои : 10.1016/S0021-9258(20)78929-5 .
  9. ^ Стиллвелл В., Шейх С.Р., Зеруга М., Сиддики Р., Вассал С.Р. (2005). «Докозагексаеновая кислота влияет на передачу сигналов в клетках, изменяя липидные рафты» . Размножение, питание, развитие . 45 (5): 559–79. дои : 10.1051/rnd:2005046 . ПМИД   16188208 .
  10. ^ Колдер ПК (декабрь 2004 г.). «n-3 жирные кислоты, воспаление и иммунитет – актуальность для послеоперационных и критически больных пациентов» . Липиды . 39 (12): 1147–61. дои : 10.1007/s11745-004-1342-z . ПМК   7101959 . ПМИД   15736910 .
  11. ^ Jump up to: а б Бакли М.Т. и др. (2017). «Отбор у европейцев по десатуразам жирных кислот, связанный с изменениями в питании» . Мол Биол Эвол . 34 (6): 1307–1318. дои : 10.1093/molbev/msx103 . ПМЦ   5435082 . ПМИД   28333262 .
  12. ^ Симопулос, Артемида П. (1999). «Незаменимые жирные кислоты в здоровье и хронических заболеваниях» . Американский журнал клинического питания . 70 (3): 560–569 с. дои : 10.1093/ajcn/70.3.560s . ПМИД   10479232 .
  13. ^ Сандерс Т.А. (2009). «Статус DHA вегетарианцев». Простагландины, лейкотриены, незаменимые жирные кислоты . 81 (2–3): 137–41. дои : 10.1016/j.plefa.2009.05.013 . ПМИД   19500961 .
  14. ^ ФАО/ВОЗ Жиры и жирные кислоты в питании человека. Отчет экспертной консультации. Документ ФАО «Продовольствие и питание 91», Рим, 2011 г. ISSN 0254-4725.
  15. ^ Коллинз Ф.Д., Синклер А.Дж., Ройл Дж.П., Коутс Д.А., Мейнард А.Т., Леонард РФ (1971). «Липиды плазмы при дефиците линолевой кислоты у человека». Нутр Метаб . 13 (3): 150–67. дои : 10.1159/000175332 . ПМИД   5001758 .
  16. ^ Протти, К; Хартоп, П.Дж.; Пресс, М (1975). «Коррекция кожных проявлений дефицита незаменимых жирных кислот у человека путем нанесения на кожу подсолнечного масла» . Джей Инвест Дерматол . 64 (4): 228–34. дои : 10.1111/1523-1747.ep12510667 . ПМИД   1117180 .
  17. ^ Маккарроне, М; Финацци-Агро, А (22 августа 2003 г.). «Эндоканнабиноидная система, анандамид и регуляция апоптоза клеток млекопитающих» . Смерть клеток и дифференциация . 10 (9): 946–955. дои : 10.1038/sj.cdd.4401284 . ПМИД   12934069 .
  18. ^ Сандерс, Том; Эмери, Питер (2003). Молекулярные основы питания человека . Лондон: Тейлор Фрэнсис. ISBN  9780367806323 .
  19. ^ Джонс, А. (2010). «Научное заключение EFSA о диетических эталонных значениях жиров, включая насыщенные жирные кислоты, полиненасыщенные жирные кислоты, мононенасыщенные жирные кислоты, трансжирные кислоты и холестерин» . Журнал EFSA . 8 (3): 1461. doi : 10.2903/j.efsa.2010.1461 .
  20. ^ Ньюджент К.П., Спигельман А.Д., Филлипс Р.К. (июнь 1996 г.). «Уровни простагландинов в тканях у пациентов с семейным аденоматозным полипозом, получавших сулиндак». Заболевания толстой и прямой кишки . 39 (6): 659–62. дои : 10.1007/BF02056946 . ПМИД   8646953 . S2CID   25642190 . Арахидоновая кислота – незаменимая жирная кислота…
  21. ^ Карлстедт-Дюк Дж., Брённегард М., Страндвик Б. (декабрь 1986 г.). «Патологическая регуляция высвобождения арахидоновой кислоты при муковисцидозе: предполагаемый основной дефект» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 83 (23): 9202–6. Бибкод : 1986PNAS...83.9202C . дои : 10.1073/pnas.83.23.9202 . ПМК   387103 . ПМИД   3097647 . [T]Обмен незаменимых жирных кислот увеличивается (7). Арахидоновая кислота является одной из незаменимых жирных кислот, подвергающихся воздействию.
  22. ^ Крюгер MC, Хорробин Д.Ф. (сентябрь 1997 г.). «Метаболизм кальция, остеопороз и незаменимые жирные кислоты: обзор». Прогресс в исследованиях липидов . 36 (2–3): 131–51. дои : 10.1016/S0163-7827(97)00007-6 . ПМИД   9624425 .
  23. ^ Пан А., Чен М., Чоудхури Р. и др. (декабрь 2012 г.). «α-линоленовая кислота и риск сердечно-сосудистых заболеваний: систематический обзор и метаанализ» . Являюсь. Дж. Клин. Нутр. (Систематический обзор). 96 (6): 1262–73. дои : 10.3945/ajcn.112.044040 . ПМЦ   3497923 . ПМИД   23076616 .
  24. ^ Бердж Г.К., Колдер ПК (сентябрь 2005 г.). «Превращение альфа-линоленовой кислоты в полиненасыщенные жирные кислоты с более длинной цепью у взрослых людей» (PDF) . Репродукция. Нутр. Дев . 45 (5): 581–97. дои : 10.1051/rnd:2005047 . ПМИД   16188209 . Архивировано (PDF) из оригинала 15 августа 2017 г.
  25. ^ «Справочник ИЮПАК по липидам» (PDF) . iupac.org . Архивировано (PDF) из оригинала 12 февраля 2006 г.
  26. ^ «Незаменимые жиры в пищевых маслах» (PDF) . efaeducation.org . Архивировано (PDF) из оригинала 10 декабря 2014 г.
  27. ^ Растительные липиды как компоненты функционального питания. Архивировано 20 марта 2006 г. в Wayback Machine , Стухлик и Зак.
  28. ^ Оноре Э., Барханин Дж., Аттали Б., Лесаж Ф., Лаздунски М. (март 1994 г.). «Внешняя блокада главного сердечного K+-канала замедленного выпрямления (Kv1.5) полиненасыщенными жирными кислотами» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 91 (5): 1937–41. Бибкод : 1994PNAS...91.1937H . дои : 10.1073/пнас.91.5.1937 . ПМЦ   43279 . ПМИД   8127910 .
  29. ^ Райффель Дж. А., Макдональд А. (август 2006 г.). «Антиаритмическое действие жирных кислот омега-3». Американский журнал кардиологии . 98 (4А): 50и–60и. дои : 10.1016/j.amjcard.2005.12.027 . ПМИД   16919517 .
  30. ^ Ориентир К, Алм CS (ноябрь 2006 г.). «[Альфа-линоленовая кислота, сердечно-сосудистые заболевания и внезапная смерть]» . Tidsskrift for den Norske Lægeforening (на норвежском языке). 126 (21): 2792–4. ПМИД   17086218 .
  31. ^ Эрбо С. (сентябрь 2006 г.). «[Омега-3 и здоровье]». Revue Médicale de Bruxelles (на французском языке). 27 (4): С355–60. ПМИД   17091903 .
  32. ^ Европейское управление по безопасности пищевых продуктов (EFSA) (01 июля 2009 г.). «Маркировка эталонных значений потребления полиненасыщенных жирных кислот n-3 и n-6» . Журнал EFSA . 7 (7): 1176. doi : 10.2903/j.efsa.2009.1176 . ISSN   1831-4732 .
  33. ^ Совет по продовольствию и питанию (2004 г.). «СПРАВОЧНЫЕ ДИЕТИЧЕСКИЕ СПРАВОЧНЫЕ ПРИЕМЫ: Энергия, углеводы, клетчатка, жиры, жирные кислоты, холестерин, белки и аминокислоты» (PDF) . стр. 464, 471. Архивировано из оригинала (PDF) 27 июня 2022 г.
  34. ^ Джеймс, Уильям Д.; Элстон, Дирк; Угощение, Джеймс Р.; Розенбах, Миша А.; Нойгауз, Исаак (18 января 2019 г.). Болезни кожи Эндрюса: клиническая дерматология . Elsevier Науки о здоровье. п. 482. ИСБН  9780323551885 .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Essential_fatty_acid&oldid=1236535721"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 5605c41bff70244cf4dedefe8a5c67e5__1721881140
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/56/e5/5605c41bff70244cf4dedefe8a5c67e5.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Essential fatty acid - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)