Секостероид
Секостероид s ( / ˈ s ɛ k oʊ ˌ t ɛ r ) — ɔɪ d / это тип стероида с «сломанным» кольцом. Слово секостероид происходит от латинского глагола secare, означающего «резать». [2] : 241 и «стероид». Секостероиды описаны как подкласс стероидов по номенклатуре ИЮПАК . [1] : §3S-1 [3] Вместо этого некоторые источники описывают их как соединения, полученные из стероидов. [4]
Типы или подклассы секостероидов определяются атомами углерода исходного стероидного скелета, где произошло расщепление кольца. Например, 9,10-секостероиды образуются в результате разрыва связи между атомами углерода С9 и С10 стероидного В-кольца (аналогично 5,6-секостероиды, 13,14-секостероиды и др.). [1] : §3S-8
Прототипом секостероида является холекальциферол (витамин D3 ) . [5] Его систематика ИЮПАК: «(5 Z ,7 E )-(3 S ) -9,10-секо холестра-5,7,10(19)-триен-3-ол». [1] : §3S-8
Некоторые нестероидные эстрогены , такие как доизиноловая кислота (расщепленная по кольцу D). [6] и алленоловая кислота , [ нужна ссылка ] также являются секостероидами или секостероидоподобными соединениями.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и Мосс Г.П. и Рабочая группа Объединенной комиссии IUPAC-IUB по биохимической номенклатуре. «Номенклатура стероидов» . Лондонский университет королевы Марии. также доступен как Мосс ГП (1989). «Номенклатура стероидов (Рекомендации 1989 г.)» . Чистое приложение. хим. 61 (10): 1786 и далее. дои : 10.1351/pac198961101783 .
- а б в Главы 3S-8 «Кольцевое деление» и 3S-9 «Группа витамина D»
- ^ (особенно 3S-1.4, включая примечание 4) «Стероиды - это соединения, имеющие скелет циклопента[а]фенантрена или скелет, полученный из него в результате одного или нескольких разрывов связей, расширения или сжатия кольца».
- ^ Айерс Д. (1972). Биологическая терминология . Тусон: Издательство Университета Аризоны. ISBN 978-0-8165-0305-6 .
- ^ Хилл РА; Макин Х.Л.; Кирк Д.Н.; Мерфи GM (1991). Словарь стероидов (1-е изд.). Лондон: Чепмен и Холл. ISBN 978-0-412-27060-4 .
- ^ «Определение секостероида» . Медицинский словарь партнера Farlex . TheFreeDictionary.com.
Соединение, полученное из стероида, в котором произошло расщепление кольца.
- ^ Хэнсон-младший (2010). «Стероиды: частичный синтез в медицинской химии». Представитель Nat Prod . 27 (6): 887–99. дои : 10.1039/c001262a . ПМИД 20424788 .
- ^ Мейерс, Калифорния; Колб, В.М.; Гасс, Г.Х.; Рао, БР; Роос, CF; Дэнликер, ВБ (октябрь 1988 г.). «Дойзиноловые кислоты - утеротропно мощные эстрогены, которые плохо конкурируют с эстрадиолом за цитозольные рецепторы эстрадиола». Журнал биохимии стероидов . 31 (4А): 393–404. дои : 10.1016/0022-4731(88)90307-x . ПМИД 3172773 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Секостероиды Национальной медицинской библиотеки США в медицинских предметных рубриках (MeSH)