Дойзиноловая кислота
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| код АТС |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 18 Н 24 О 3 |
| Молярная масса | 288.387 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
Дойзиноловая кислота — это синтетический , активный при пероральном применении нестероидный эстроген , который никогда не поступал на рынок. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Реакция эстрадиола или эстрона с гидроксидом калия , сильным основанием , приводит к образованию доизиноловой кислоты в качестве продукта разложения, который сохраняет высокую эстрогенную активность, и именно эта реакция стала причиной открытия препарата в конце 1930-х годов. [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] Препарат представляет собой высокоактивный и мощный эстроген, принимаемый перорально или подкожно. [ 4 ] Также было обнаружено, что реакция эквиленина или дигидроэквиленина с гидроксидом калия приводит к образованию бисдегидродоизиноловой кислоты , левовращающий изомер которой представляет собой эстроген с «удивительно» высокой степенью активности, тогда как правовращающий изомер неактивен. [ 4 ] Дойзиноловая кислота была названа в честь Эдварда Адельберта Дойзи , пионера в области исследований эстрогена и одного из первооткрывателей эстрона. [ 7 ]
Дойзиноловая кислота является исходным соединением группы синтетических нестероидных эстрогенов с высокой пероральной активностью. [ 8 ] Синтетические нестероидные эстрогены металленестрил , фенестрел и карбестрол были получены из доизиноловой кислоты и являются секоаналогами этого соединения. [ 9 ] Дойзиноэстрол , также известный как феноциклин, представляет собой метиловый эфир цис -бисдегиддоизиноловой кислоты и является еще одним производным эстрогена. [ 10 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Хилл Р.А., Макин Х.Л., Кирк Д.Н., Мерфи Г.М. (23 мая 1991 г.). Словарь стероидов . ЦРК Пресс. стр. 422–. ISBN 978-0-412-27060-4 .
- ^ Леклерк Дж. (2 декабря 2012 г.). «Эстрогены, антиэстрогены и другие соединения эстрана» . В Blickenstaff RT (ред.). Противоопухолевые стероиды . Академическая пресса. стр. 11–12. ISBN 978-0-323-13916-8 .
- ^ Хильф Р., Виттлифф Дж.Л. (27 ноября 2013 г.). «Механизмы действия эстрогенов» . В Сарторелли AC, Джонс Д.Г. (ред.). Противоопухолевые и иммунодепрессивные средства . Springer Science & Business Media. стр. 106–. ISBN 978-3-642-65806-8 .
- ^ Jump up to: а б с Перлман WH (2 декабря 2012 г.). «Химия и метаболизм эстрогенов» . В Пинкусе Дж., Тиманне К.В. (ред.). Гормоны V1: физиология, химия и применение . Эльзевир. стр. 364–366. ISBN 978-0-323-14206-9 .
- ^ Бликенстафф RT, Гош AC, Вольф GC (22 октября 2013 г.). «Глава 3.4: 18,19-норпрогестерон и 19-норпреганы» . Полный синтез стероидов: Органическая химия: Серия монографий . Эльзевир Наука. стр. 65–. ISBN 978-1-4832-1642-3 .
- ^ Брюггемейр Р.В., Миллер Д.Д., Далтон Дж.Т. (январь 2002 г.). «Эстрогены, прогестины и андрогены» . В Уильямс Д.А., Фой В.О., Лемке Т.Л. (ред.). Принципы медицинской химии Фоя . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 692–. ISBN 978-0-683-30737-5 .
- ^ Доддс С. (май 1955 г.). «Синтетические эстрогены» . Британский медицинский бюллетень . 11 (2): 131–134. doi : 10.1093/oxfordjournals.bmb.a069465 . ПМИД 14378564 .
- ^ Фриден Э. (2 декабря 2012 г.). «Эстрогены» . Химическая эндокринология . Эльзевир Наука. стр. 53–. ISBN 978-0-323-15906-7 .
- ^ Кирк Р.Э., Отмер Д.Ф. (1980). Энциклопедия химической технологии . Уайли. п. 670 672. ISBN 978-0-471-02065-3 .
- ^ Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 465–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .
 | Эта статья о лекарствах, касающихся мочеполовой системы незавершена , . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |