Трифенилэтилен
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.359 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 20 Ч 16 |
| Молярная масса | 256.348 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
Трифенилэтилен ( ТПЭ ) – простой ароматический углеводород , обладающий слабой эстрогенной активностью. [ 1 ] [ 2 ] Его эстрогенное действие было обнаружено в 1937 году. [ 3 ] ТПЭ был получен в результате структурной модификации более мощного эстрогена диэтилстильбестрола , который является членом стильбэстрольной группы нестероидных эстрогенов. [ 4 ]
ТПЭ является исходным соединением группы нестероидных рецепторов эстрогена лигандов . [ 1 ] [ 2 ] [ 5 ] В его состав входят эстрогены хлортрианизен , десметилхлортрианизен , эстробин (DBE), М2613 , трифенилбромэтилен , трифенилхлорэтилен , трифенилиодоэтилен , трифенилметилэтилен ; селективные модуляторы эстрогеновых рецепторов (SERM): , бриланестрант , бропарестрол , кломифен , кломифеноксид , дролоксифен , эндоксифен , этакстил , фиспемифен , , идоксифен , мипроксифенфосфат , нафоксидин , оспемифен афимоксифен , мипроксифен паномифен и торемифен . Антиэстроген этамокситрифетол (MER-25) также тесно связан с ним , но технически не является производным ТПЭ, а является производным трифенилэтанола . тамоксифена Метаболит и ингибитор ароматазы норендоксифен также является производным ТПЭ. Было обнаружено, что в дополнение к своей эстрогенной активности различные производные ТПЭ, такие как тамоксифен и кломифен, действуют как ингибиторы протеинкиназы С. [ 6 ]
Сродство трифенилэтилена крысы к рецептору эстрогена составляет около 0,002% по отношению к эстрадиолу . [ 7 ] [ 8 ] Для сравнения, относительная аффинность связывания производных трифенилэтилена составила 1,6% для тамоксифена , 175% для афимоксифена (4-гидрокситамоксифена), 15% для дролоксифена , 1,4% для торемифена (4-хлортамоксифена), 0,72% для кломифена и 0,72%. для нафоксидина . [ 9 ] [ 7 ] [ 8 ]
См. также
[ редактировать ]- Список SERM
- Бензотиофен - исходное соединение другой группы нестероидных СЭРМ, в которую входит ралоксифен.
- Фенантрен - исходное соединение стероидных эстрогенов, таких как эстрадиол.
- Хризен - исходное соединение группы нестероидных слабых эстрогенов, включающее 2,8-DHHHC и тетрагидрохризен.
- Дойзиноловая кислота - исходное соединение группы нестероидных эстрогенов, включающее доизиноэстрол.
- Алленоловая кислота - исходное соединение группы нестероидных эстрогенов, включающее металленестрил.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б Драган Ю.П., Пито ХК (5 февраля 2010 г.). «Влияние трифенилэтиленовых антиэстрогенов на параметры многоклеточного гепатокарциногенеза у крыс» . В Jordan VD, Furr BJ (ред.). Гормональная терапия при раке молочной железы и простаты . Springer Science & Business Media. стр. 95–. ISBN 978-1-59259-152-7 .
- ^ Перейти обратно: а б Максимов П.Ю., МакДэниел Р.Э., Джордан ВК (23 июля 2013 г.). «Открытие и фармакология нестероидных эстрогенов и антиэстрогенов» . Тамоксифен: новаторская медицина при раке молочной железы . Springer Science & Business Media. стр. 4–. ISBN 978-3-0348-0664-0 .
- ^ Ли Джей Джей (3 апреля 2009 г.). «Генезис статинов» . Триумф сердца: история статинов . Издательство Оксфордского университета, США. стр. 33–. ISBN 978-0-19-532357-3 .
- ^ Авендано К., Менендес Х.К. (11 июня 2015 г.). «Противораковые препараты, модулирующие действие гормонов» . Медицинская химия противораковых препаратов . Эльзевир Наука. стр. 81-131 (87). дои : 10.1016/B978-0-444-62649-3.00003-X . ISBN 978-0-444-62667-7 .
- ^ Марин Ф, Барбанчо MC (22 сентября 2006 г.). «Клиническая фармакология селективных модуляторов эстрогеновых рецепторов (SERM)» . В Кано А, Калаф и Альсина Дж, Дуэньяс-Диес Дж.Л. (ред.). Селективные модуляторы эстрогеновых рецепторов: новый бренд многоцелевых препаратов . Springer Science & Business Media. стр. 52–. ISBN 978-3-540-34742-2 .
- ^ О'Брайан К.А., Лискамп Р.М., Соломон Д.Х., Вайнштейн И.Б. (июнь 1986 г.). «Трифенилэтилены: новый класс ингибиторов протеинкиназы С». Журнал Национального института рака . 76 (6): 1243–1246. дои : 10.1093/jnci/76.6.1243 . ПМИД 3458960 .
- ^ Перейти обратно: а б Блэр Р.М., Фанг Х., Бранхам В.С., Хасс Б.С., Дайал С.Л., Моланд С.Л. и др. (март 2000 г.). «Относительное сродство связывания 188 природных и ксенохимических веществ с рецептором эстрогена: структурное разнообразие лигандов» . Токсикологические науки . 54 (1): 138–153. дои : 10.1093/toxsci/54.1.138 . ПМИД 10746941 .
- ^ Перейти обратно: а б Фанг Х., Тонг В., Ши Л.М., Блэр Р., Перкинс Р., Бранхам В. и др. (март 2001 г.). «Взаимосвязь структура-активность для большого разнообразного набора природных, синтетических и экологических эстрогенов». Химические исследования в токсикологии . 14 (3): 280–294. дои : 10.1021/tx000208y . ПМИД 11258977 .
- ^ Виттлифф Дж.Л., Керр II Д.А., Андрес С.А. (2005). «Эстрогены IV: эстрогеноподобные фармацевтические препараты» . В Векслер П. (ред.). Энциклопедия токсикологии . Том. Диб – Л (2-е изд.). Эльзевир. стр. 254–258. дои : 10.1016/B0-12-369400-0/01087-5 . ISBN 978-0-08-054800-5 .
 | Эта фармакологии статья по незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |