Хризена
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Хризена [ 2 ] | |
| Другие имена
1,2-бензофенантрен; 1,2-бензфенантрен; Бензо[а]фенантрен; НСК 6175; [4] Фенацен
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 1909297 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.005.386 |
| Номер ЕС |
|
| 262600 | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 18 Ч 12 | |
| Молярная масса | 228.294 g·mol −1 |
| Появление | белое твердое вещество |
| Плотность | 1,274 г/см 3 |
| Температура плавления | 254 ° С (489 ° F; 527 К) |
| Точка кипения | 448 ° С (838 ° F; 721 К) |
| нерастворимый | |
| Растворимость в этаноле | 1 г/1300 мл [ 3 ] |
| -166.67·10 −6 см 3 /моль | |
| Родственные соединения | |
Родственные ПАУ
|
Пирен , Тетрацен , Трифенилен |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Хризен представляет собой полициклический ароматический углеводород (ПАУ) с молекулярной формулой C.
18 ч.
12 [ 4 ] состоит из четырех сросшихся бензольных колец. Это природный компонент каменноугольной смолы , из которого он был впервые выделен и охарактеризован. Он также содержится в креозоте на уровне 0,5–6 мг/кг. [ 5 ]
Название «хризен» происходит от греческого Χρύσoς ( chrysos ), что означает «золото», и обусловлено золотисто-желтым цветом кристаллов углеводорода, который считался подходящим цветом соединения на момент его выделения и характеристика. Однако хризен высокой чистоты бесцветен, а желтый оттенок обусловлен следами его желто-оранжевого изомера тетрацена , который нелегко отделить.
возникновение
[ редактировать ]Хризен входит в состав табачного дыма . [ 6 ]
Безопасность
[ редактировать ]Как и другие ПАУ, хризен считается канцерогеном для человека . Некоторые данные свидетельствуют о том, что он вызывает рак у лабораторных животных. [ 7 ] но хризен часто загрязнен более сильно канцерогенными соединениями. По оценкам, на хризен приходится около 1% токсичности бензо(а)пирена. [ 8 ]
Производные
[ редактировать ]Производные хризена включают тетрагидрохризен и 2,8-дигидроксигексагидрохризен , которые являются эстрогенными соединениями. Экспериментальное лекарство от рака кринатол является производным хризена.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 2259 г.
- ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 206. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Индекс Merck , 14-е издание
- ^ Чисхолм, Хью , изд. (1911). . Британская энциклопедия . Том. 6 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 319.
- ^ Аня Соренсен и Бодо Вихерт «Асфальт и битум» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана Wiley-VCH, Вайнхайм, 2009. doi : 10.1002/14356007.a03_169.pub2 http://www.qrpoil.com/site/?bitumen. Архивировано 4 марта 2016 г. на Wayback Machine.
- ^ Тальхаут, Рейнске; Шульц, Томас; Флорек, Ева; Ван Бентем, Ян; Вестер, Пит; Опперхейзен, Антон (2011). «Опасные соединения в табачном дыме» . Международный журнал экологических исследований и общественного здравоохранения . 8 (12): 613–628. дои : 10.3390/ijerph8020613 . ISSN 1660-4601 . ПМК 3084482 . ПМИД 21556207 .
- ^ ТОКСИКОЛОГИЧЕСКИЙ ПРОФИЛЬ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИХ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ.
- ^ Ян К.Т. Нисбет, Питер К. ЛаГой «Коэффициенты токсичной эквивалентности (TEF) для полициклических ароматических углеводородов (ПАУ)», Нормативная токсикология и фармакология, 1992, том 16, страницы 290-300. два : 10.1016/0273-2300(92)90009-X