Аценафтилен
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Аценафтилен [ 1 ] | |||
| Другие имена
Циклопента[ де ]нафталин
Аценафталин Трицикло[6.3.1.0 4,12 ]додека-1(12),2,4,6,8,10-гексен [ нужна ссылка ] Трицикло[6.3.1.0 4,12 ]додекагексаен [ нужна ссылка ] | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.005.380 | ||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 12 Ч 8 | |||
| Молярная масса | 152.196 g·mol −1 | ||
| Появление | Желтые кристаллы | ||
| Плотность | 0,8987 г см −3 | ||
| Температура плавления | 91,8 ° С (197,2 ° F; 364,9 К) | ||
| Точка кипения | 280 ° С (536 ° F; 553 К) | ||
| нерастворимый | |||
| Растворимость в этаноле | очень растворим | ||
| Растворимость в диэтиловом эфире | очень растворим | ||
| Растворимость в бензоле | очень растворим | ||
| Растворимость в хлороформе | растворимый | ||
| Термохимия [1] [ 2 ] | |||
Теплоемкость ( С )
|
166,4 Дж моль −1 К −1 | ||
Энтальпия плавления (Δ f H ⦵ фу )
|
186,7 кДж/моль | ||
Энтальпия испарения (Δ f H vap )
|
69 кДж/моль | ||
Энтальпия сублимации (Δ f H sublim )
|
71,06 кДж/моль | ||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
 
| |||
| Опасность | |||
| Х302 , Х310 , Х315 , Х319 , Х330 , Х335 | |||
| P260 , P261 , P262 , P264 , P270 , P271 , P280 , P284 , P301+P312 , P302+P350 , P302+P352 , P340 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , П321 0 , П322 , П330 , P304 + , P332+P313 , P337+P313 , P361 , P362 , P363 , P403+P233 , P405 , P501 | |||
| точка возгорания | 122 ° С (252 ° F; 395 К) | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения
|
аценафтен | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Аценафтилен , полициклический ароматический углеводород, представляет собой орто- и периконденсированный трициклический углеводород. Молекула напоминает нафталин , позиции 1 и 8 соединены звеном -CH=CH-. Это желтое твердое вещество. [ 3 ] В отличие от многих полициклических ароматических углеводородов , он не обладает флуоресценцией .
возникновение
[ редактировать ]Аценафтилен содержится примерно в 2% каменноугольной смолы . В промышленных масштабах его получают газофазным дегидрированием аценафтена . [ 3 ]
Реакции
[ редактировать ]Гидрирование дает более насыщенное соединение аценафтен . Химическое восстановление дает анион-радикал аценафталинида натрия или калия, который используется в качестве сильного восстановителя (E = -2,26 В по сравнению с FC). [ 4 ]
Он действует как лиганд для некоторых металлоорганических соединений. [ 5 ]
Использование
[ редактировать ]Полимеризация аценафтилена с ацетиленом в присутствии катализатора на основе кислоты Льюиса дает электропроводящие полимеры. Аценафтилен обладает превосходными свойствами антиоксиданта в сшитом полиэтилене и этиленпропиленовом каучуке. Термическая тримеризация аценафтилена приводит к декациклену, который в дальнейшем можно перерабатывать в серные красители. [ 6 ]
Токсичность
[ редактировать ]Было обнаружено, что уровень аценафтилена , при котором не наблюдается побочных эффектов, после повторного 28-дневного перорального введения как самцам, так и самкам крыс, составляет 4 мг/кг/день. [ 7 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 210. дои : 10.1039/9781849733069-00130 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Джон Рамбл (18 июня 2018 г.). Справочник CRC по химии и физике (99-е изд.). ЦРК Пресс. стр. 5–3. ISBN 978-1138561632 .
- ^ Перейти обратно: а б Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке, Хартмут (2000). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_227 . ISBN 3527306730 .
- ^ Коннелли, Нил Г.; Гейгер, Уильям Э. (1 января 1996 г.). «Химические окислительно-восстановительные агенты для металлоорганической химии» . Химические обзоры . 96 (2): 877–910. дои : 10.1021/cr940053x . ISSN 0009-2665 . ПМИД 11848774 .
- ^ Мотояма, Юкихиро; Итонага, Чикара; Исида, Тошики; Такасаки, Микихиро; Нагашима, Хидео (2005). «Каталитическое восстановление амидов до аминов гидросиланами с использованием карбонильного кластера трирутения в качестве катализатора» . Органические синтезы . 82 : 188. дои : 10.15227/orgsyn.082.0188 .
- ^ Ульманн, 4-е изд., 21, 70.
- ^ Танабэ, С.; и др. (2017). «Токсичность повторного 28-дневного перорального введения аценафтилена крысам» . Фундаментальные токсикологические науки . 4 (6): 247–259. дои : 10.2131/ft.4.247 .
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|