Циркулен

Циркулен , представляет собой макроциклический арен в котором центральный многоугольник окружен и слит с бензооидами . ^{[ 1 ]} Номенклатура внутри этого класса молекул основана на количестве бензольных колец, окружающих ядро, что эквивалентно размеру центрального многоугольника. Синтезированные примеры коронен включают [5]циркулен ( кораннулен ), [6]циркулен ( ) , [7]циркулен, ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} и [12]циркулен ( кекулен ). Эти соединения принадлежат к более широкому классу геодезических полиаренов . В то время как [5]циркулен имеет чашеобразную форму, а [6]циркулен имеет плоскую форму, [7]циркулен имеет уникальную седловидную структуру (по сравнению с конусами и частичными конусами в каликсаренах ). Гелицены представляют собой концептуально родственный класс структур, в которых массив бензольных колец образует открытую спираль, а не замкнутое кольцо.

Квадранулен ([4]циркулен)

Само простое соединение [4]циркулена не было синтезировано, но было синтезировано его производное тетрабензо[4]циркулен, также называемое квадрануленом . ^{[ 6 ]}

[8]Циркулены

Выделение [8] производного циркулена 2,5,6,9,10,13,14-октаметил-3,4,7,8,11,12,15,16-окта(4-толил)[8] Сообщалось о циркулене. ^{[ 7 ]} Также сообщалось о тетрабензо[8]циркулене (TB8C), функционально стабильной форме исходной молекулы [8]циркулена. ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}

Гетероциклические циркулены

Гетероциклический циркулен — это тот, у которого конденсированные кольца по периферии не являются простыми углеводородами, а вместо этого содержат по крайней мере еще один элемент. Сульфлор — стабильный гетероциклический октациркулен на основе тиофена .

Галерея

Кораннулен ([5]циркулен)
Коронен ([6]циркулен)
[7]циркулен
Кекулен ([12]циркулен)

Ссылки

^ Доппер, Дж. Х.; Винберг, Ганс (1972). «Гетероциркулены - новый класс полициклических ароматических углеводородов». Буквы тетраэдра . 13 (9): 763–766. дои : 10.1016/S0040-4039(01)84432-4 .
^ Ямамото, Кодзи; Наказаки, Масао; Кай, Ясуши; Касаи, Нобутами ( ) . 1983 (24): 7171–7172 дои : 10.1021/ja00362a025 .
^ Кодзи, Харада, Окамото; Хироаки, Масао, Накадзаки, Кай; Мицуя, Танака; Сигэхару, Нобутами, Касаи (1988). 7]циркулен». Журнал Американского химического общества . 110 (11): 3578–3584. doi : 10.1021/ja00219a036 .
^ Ямамото, К.; Сонобе, Х.; Мацубара, Х.; Сато, М.; Окамото, С.; Китаура, К. (1996). «Удобный новый синтез [7] циркулена». Энджью. хим. Межд. Эд. англ . 35 : 69–70. дои : 10.1002/anie.199600691 .
^ Расширенные системы закрытого гелицена. Синтез и характеристика [7] и [7.7]-циркуленов Koji Yamamoto Pure Appl. Хим., Том. 65, № 1, стр. 157-163, 1993 . Интернет-статья
^ Бхарат, Бхола; Балли, Т.; Валенте, А.; Циранский, Михал К.; Добжицкий, Л.; Испания, Стивен М.; Ремпала, П.; Чин, Мэтью Р.; Кинг, Бенджамин Т. (2010). «Квадранулен: неклассический фрагмент фуллерена» (PDF) . Энджью. хим. Междунар.ред. 49 (2): 399–402. дои : 10.1002/anie.200905633 . ПМИД 19957259 .
^ Фэн, Китай; Куо, М.-Ю.; Ву, Ю.-Т. (2013). «Синтез, структурный анализ и свойства [8] циркуленов». Энджью. хим. Межд. Эд . 52 (30): 7791–7794. дои : 10.1002/anie.201303875 . ПМИД 23794166 .
^ Миллер, Роберт; Дункан, Александра; Шнебели, Северин; Грей, Даниэль; Уолли, Адам (24 февраля 2014 г.). «Синтез и структурные данные тетрабензо[8]циркулена» . хим. Евро. Дж . 20 (13): 3711. doi : 10.1002/chem.201304657 . ПМЦ 4371848 . ПМИД 24615957 .
^ Накамото, Юичи; Сузуки, Тошиясу (2013). «Тетрабензо[8]циркулен: ароматические седла из отрицательно изогнутого графена». Дж. Ам. хим. Соц . 135 (38): 14074–7. дои : 10.1021/ja407842z . ПМИД 24015972 .
^ Миллер, Роберт В.; Аверилл, Саммер Э.; Ван Вик, Стивен Дж.; Уолли, Адам К. (2 декабря 2016 г.). «Общий метод синтеза функционализированных тетрабензо[8]циркуленов». Журнал органической химии . 81 (23): 12005. doi : 10.1021/acs.joc.6b02244 . ПМИД 27934450 .

[1] Доппер, Дж. Х.; Винберг, Ганс (1972). «Гетероциркулены - новый класс полициклических ароматических углеводородов». Буквы тетраэдра . 13 (9): 763–766. дои : 10.1016/S0040-4039(01)84432-4 .

[2] Ямамото, Кодзи; Наказаки, Масао; Кай, Ясуши; Касаи, Нобутами ( ) . 1983 (24): 7171–7172 дои : 10.1021/ja00362a025 .

[3] Кодзи, Харада, Окамото; Хироаки, Масао, Накадзаки, Кай; Мицуя, Танака; Сигэхару, Нобутами, Касаи (1988). 7]циркулен». Журнал Американского химического общества . 110 (11): 3578–3584. doi : 10.1021/ja00219a036 .

[4] Ямамото, К.; Сонобе, Х.; Мацубара, Х.; Сато, М.; Окамото, С.; Китаура, К. (1996). «Удобный новый синтез [7] циркулена». Энджью. хим. Межд. Эд. англ . 35 : 69–70. дои : 10.1002/anie.199600691 .

[5] Расширенные системы закрытого гелицена. Синтез и характеристика [7] и [7.7]-циркуленов Koji Yamamoto Pure Appl. Хим., Том. 65, № 1, стр. 157-163, 1993 . Интернет-статья

[6] Бхарат, Бхола; Балли, Т.; Валенте, А.; Циранский, Михал К.; Добжицкий, Л.; Испания, Стивен М.; Ремпала, П.; Чин, Мэтью Р.; Кинг, Бенджамин Т. (2010). «Квадранулен: неклассический фрагмент фуллерена» (PDF) . Энджью. хим. Междунар.ред. 49 (2): 399–402. дои : 10.1002/anie.200905633 . ПМИД 19957259 .

[7] Фэн, Китай; Куо, М.-Ю.; Ву, Ю.-Т. (2013). «Синтез, структурный анализ и свойства [8] циркуленов». Энджью. хим. Межд. Эд . 52 (30): 7791–7794. дои : 10.1002/anie.201303875 . ПМИД 23794166 .

[8] Миллер, Роберт; Дункан, Александра; Шнебели, Северин; Грей, Даниэль; Уолли, Адам (24 февраля 2014 г.). «Синтез и структурные данные тетрабензо[8]циркулена» . хим. Евро. Дж . 20 (13): 3711. doi : 10.1002/chem.201304657 . ПМЦ 4371848 . ПМИД 24615957 .

[9] Накамото, Юичи; Сузуки, Тошиясу (2013). «Тетрабензо[8]циркулен: ароматические седла из отрицательно изогнутого графена». Дж. Ам. хим. Соц . 135 (38): 14074–7. дои : 10.1021/ja407842z . ПМИД 24015972 .

[10] Миллер, Роберт В.; Аверилл, Саммер Э.; Ван Вик, Стивен Дж.; Уолли, Адам К. (2 декабря 2016 г.). «Общий метод синтеза функционализированных тетрабензо[8]циркуленов». Журнал органической химии . 81 (23): 12005. doi : 10.1021/acs.joc.6b02244 . ПМИД 27934450 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

v т и Полициклические ароматические углеводороды
2 кольца	Бутален Азулен Нафталин
3 кольца	Аценафтен Аценафтилен Антрацен флуорен Фенилен Фенантрен
4 кольца	Бенц[ а ]антрацен Бензо[ а ]флуорен Бензо[ c ]флуорен Бензо[ c ]фенантрен Хризена Флуорантен Пирен Тетрацен Трифенилен Трициклобутабензол
5 колец	Бенц[ е ]ацефенантрилен Бензопирен Бензо[ а ]пирен Бензо[ е ]пирен 6 H -Бенз[ cd ]пирен(олимпицен) Бензо[ а ]флуорантен Бензо[ б ]флуорантен Бензо[ j ]флуорантен Бензо[ k ]флуорантен трансбикалиценовый Дибенз[ а , ч ]антрацен Дибенз[ a , j ]антрацен пентацен Перилен Пицене Тетрафенилен
6 колец	Антантрен Бензо[ топленое масло ]перилен Кораннулен Дибензопирены гексацен Триангулен Зетрен
7+ колец	Коронен дикоронилен Диинденоперилен Гептацен Гексабензокоронен ( Гекса-ката- ) Кекулене Овал Рубицен Потертости Суманы Суперфенален Тринафтилен Труксен
Общие занятия	Ацен Циркулен Циклацен Гелицена фенацен