Перилен
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Перилен [2] | |||
| Другие имена
пери -Динафталин; Перилен; Дибенз[ де , kl ]антрацен
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| 1911335 | |||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.005.365 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 104944 | |||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID
|
|||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 20 Ч 12 | |||
| Молярная масса | 252.316 g·mol −1 | ||
| Появление | Коричневый твердый | ||
| Температура плавления | От 276 до 279 ° C (от 529 до 534 ° F; от 549 до 552 К) | ||
| -166.8·10 −6 см 3 /моль | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Перилен или перилен представляет собой полициклический ароматический углеводород с химической формулой C 20 H 12 , встречающийся в виде твердого вещества коричневого цвета. Он или его производные могут быть канцерогенными и считаются опасными загрязнителями . В клеточных мембран цитохимии перилен используется в качестве флуоресцентного липидного зонда . Это исходное соединение класса риленовых красителей .
Реакции
[ редактировать ]Как и другие полициклические ароматические соединения, перилен восстанавливается щелочными металлами с образованием глубоко окрашенного анион-радикала и дианиона. Диглимные сольваты этих солей охарактеризованы методом рентгеновской кристаллографии . [3]
Эмиссия
[ редактировать ]Перилен проявляет синюю флуоресценцию . Он используется в качестве легирующего материала, излучающего синий свет, в органических светодиодах , как чистого, так и замещенного. Перилен также можно использовать в качестве органического фотопроводника . Он имеет максимум поглощения при 434 нм и, как и все полициклические ароматические соединения, низкую растворимость в воде (1,2 х 10 −5 ммоль/л). Перилен имеет молярную поглощающую способность 38 500 М. −1 см −1 при 435,7 нм.
-
Перилен растворяется в дихлорметане под воздействием длинноволнового УФ-излучения. -
Перилен растворяется в дихлорметане под воздействием коротковолнового УФ-излучения.
Структура
[ редактировать ]
перилена Молекула состоит из двух молекул нафталина , соединенных углерод-углеродной связью в положениях 1 и 8 обеих молекул. Все атомы углерода в перилене являются sp. 2 гибридизированный. Структура перилена широко изучена методом рентгеновской кристаллографии . [4]
Биология
[ редактировать ]Природные периленхиноны были идентифицированы в лишайниках Laurera sanguinaria Malme и Graphis haematites Fée. [5]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перилен в Sigma-Aldrich
- ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 206. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Нэтер, Кристиан; Бок, Ганс; Хавлас, Зденек; Хаук, Тим (1998). «Ионные кратные перилен-радикалы и дианионы, разделенные растворителем и разделенные растворителем: образцовый случай сольватации катионов щелочных металлов». Металлоорганические соединения . 17 (21): 4707–4715. дои : 10.1021/om970610g .
- ^ Дональдсон, DM; Робертсон, Дж. М.; Уайт, Дж. Г. (1953). «Кристаллическая и молекулярная структура перилена». Труды Королевского общества А. 220 (1142): 311–321. Бибкод : 1953RSPSA.220..311D . дои : 10.1098/rspa.1953.0189 . JSTOR 99329 . S2CID 97262226 .
- ^ Анник Мэти, Вим Ван Рой, Люк Ван Век, Герт Экхардт, Вольфганг Стеглих (1994). «Анализ нового периленхинона in situ в лишайниках с помощью лазерной микрозондовой масс-спектрометрии с преобразованием Фурье с внешним источником». Быстрая связь в масс-спектрометрии . 8 (1): 46–52. Бибкод : 1994RCMS....8...46M . дои : 10.1002/rcm.1290080109 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )