Бутален
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Бицикло[2.2.0]гекса-1,3,5-триен | |
| Другие имена
Бутален
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 6 Ч 4 | |
| Молярная масса | 76.098 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Бутален — полициклический углеводород, состоящий из двух конденсированных циклобутадиеновых колец. [ 1 ] Сообщается, что возможный его синтез включает реакцию элиминирования производного бензола Дьюара . Саму структуру можно представить как бензол с внутренним мостиком, и расчеты показывают, что она несколько менее стабильна, чем открытый 1,4-дидегидробензола бирадикал , валентный изомер , в котором мостиковая связь разрывается.
Структура и связь
[ редактировать ]
Расчеты ab initio показывают, что бутален имеет плоскую геометрию и, в соответствии с планарной структурой с 6 π-электронной конфигурацией, является ароматическим . Таким образом, наиболее значимые взаимодействия π-связей включают сопряжение по периферии всей шестиатомной структуры, подобно бензолу, а не перекрестный кольцевой резонанс вдоль мостиковой связи. [ 2 ] Значительный резонанс только вокруг одного или другого четырехчленного кольца был бы менее стабильной антиароматической формой, как это видно в самом циклобутадиене .
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Уорнер, Филип М.; Джонс, Грэм Б. (2001). «Бутален и родственные соединения: ароматические или антиароматические?». Дж. Ам. хим. Соц . 123 (42): 10322–10328. дои : 10.1021/ja011134v . ПМИД 11603982 .
- ^ Сакаи, Сёго; Удагава, Таро; Кита, Юки (2009). «Теоретические исследования структуры и ароматичности конденсированных рядов циклобутадиеноидов: комбинация структур Кекуле». Дж. Физ. хим. А. 113 (50): 13964–13971. дои : 10.1021/jp906258e . ПМИД 20000386 .