Трициклобутабензол
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Тетрацикло[8.2.0.0 2,5 .0 6,9 ]додека-1,5,9-триен | |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 12 Ч 12 | |
| Молярная масса | 156.228 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Трициклобутабензол — ароматический углеводород, состоящий из бензольного ядра с присоединенными к нему тремя циклобутановыми кольцами. Это соединение и родственные соединения изучаются в лаборатории, поскольку они часто имеют необычную конформацию и обладают необычной реакционной способностью. являются изомерами радиенов Трициклобутабензолы и находятся с ними в равновесии .
Исходный трициклобутабензол (C 12 H 12 ) был впервые синтезирован в 1979 году. [ 1 ] в следующей последовательности: [ 2 ] [ 3 ] Это соединение стабильно до 250 ° C (482 ° F).
Полиоксигенированный трициклобутабензол с необычной длиной связи 160 пм для связи, соединяющей две карбонильные группы. [1] в следующей последовательности: [ 4 ]
Обычная связь этого типа имеет длину всего 148 пм, а для сравнения длина связи CC в изатине составляет 154 пм. С другой стороны, изменений в изменении длины ароматических связей не зафиксировано.
Подобный химический процесс позволил получить шестикратный кетон гексаоксотрициклобутабензол C 12 O 6 , который оказался новым оксидом углерода . [ 5 ] Ключевым исходным материалом является изображенный ниже трифлат йода, который представляет собой бензотриина синтон .
См. также
[ редактировать ]- бифенил
- Трифенил
- Терпиридин
- Тертиофен
- Нафталин, где кольца сплавлены
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Трициклобутабензол Вутичай Нутакул, Рэндольф П. Таммел, Остин Д. Таггарт Дж. Ам. хим. Соц. ; 1979 год ; 101(3); 770-771. два : 10.1021/ja00497a064
- ^ Последовательность реакции: реакция сочетания циклобутеновых реагентов Гриньяра с последующей реакцией Дильса-Альдера с диметилциклобутен-1,2-дикарбоксилатом с последующим сложного эфира гидролизом до дикарбоновой кислоты с гидроксидом калия в метаноле с последующим декарбоксилированием и ароматизацией тетраацетатом свинца.
- ^ Полиоксигенированные трициклобутабензолы посредством повторного [2 + 2] циклоприсоединения бензина и кетена силилацеталя Тосиюки Хамура, Юсуке Ибусуки, Хидехиро Уэкуса, Такаши Мацумото и Кейсуке Судзуки J. Am. хим. Соц. ; 2006 год ; 128(11) стр. 3534 – 3535; два : 10.1021/ja0602647
- ^ Последовательность реакции: ключевым этапом является [2+2] циклоприсоединение между арином , образовавшимся из йодтрилата под действием н -бутиллития , и силилацеталем кетена. Затем силилацеталь преобразуется в кетоновую группу с помощью плавиковой кислоты , а остальные ацетальные группы - в результате реакции с трифторидом бора.
- ^ Додекаметокси- и гексаоксотрициклобутабензол: синтез и характеристика Тосиюки Хамура, Юсуке Ибусуки, Хидехиро Уэкуса, Такаши Мацумото, Джей С. Сигел, Ким К. Болдридж и Кейсуке Судзуки Дж. Ам. хим. Соц. ; 2006 год ; 128(31) стр. 10032 - 10033; два : 10.1021/ja064063e