Тертиофен
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1 2 ,2 2 :2 5 ,3 2 -Тертиофен | |
| Другие имена
α-тертиенил
2,5-Ди(2-тиенил)тиофен | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 178604 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.168.218 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 12 Ч 8 С 3 | |
| Молярная масса | 248.39 g/mol |
| Появление | бледно-желтое твердое вещество |
| Температура плавления | 93-95 °С |
| нерастворимый | |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
легковоспламеняющийся |
| СГС Маркировка : [ 1 ] | |
| |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х335 | |
| P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
Тиофен политиофен |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Тертиофен — органическое соединение с формулой [C 4 H 3 S] 2 C 4 H 2 S. Это олигомер гетероцикла тиофена , более короткий олигомер — дитиенил, а исходный полимер — политиофен . В наиболее распространенном изомере тертиофена две тиенильные группы соединены через свои 2 положения с центральным тиофеном, также у атомов углерода, фланкирующих серу.
Получение тертиофена
[ редактировать ]Тертиофен получают катализируемой никелем или палладием реакцией сочетания 2,5-дибромтиофена с реактивом Гриньяра, полученным из 2-бромтиофена. [ 2 ]
Свойства и применение
[ редактировать ]Этот изомер является пигментом африканских бархатцев ( Tagetes spp.) и проявляет некоторую биологическую активность, поскольку сенсибилизирует образование синглетного кислорода . [ 3 ] Он отвечает за инсектицидную активность Tagetes minuta . [ 4 ]
Вместе с производными 2,2'-битиофена в природе встречаются различные замещенные тертиофены. Примеры включают 5,5''-дихлор-α-тертиофен, 5-хлор-α-тертиофен, 5-ацетил α-тертиофен и 5-карбоксилбитиофен. [ 5 ]
Тертиофен использовался в качестве строительного блока для органического полупроводника политиофена.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «2,2':5',2»-тертиофен» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ Смитс, БЖЖ; Мейер, Р.Х.; Мелдейк, Дж.; Векеманс, JAJM и Хулсхоф, Луизиана (2003). «Проектирование процесса и масштабирование синтеза 2,2':5',2»-тертиенила». Исследования и разработки органических процессов . 7 (1): 10–16. doi : 10.1021/op020044n .
- ^ Чиофало, М.; Понтерини, Г. (1994). «Генерация синглетного кислорода 2,2':5',2»-тертиофеном и некоторыми его производными». Журнал фотохимии и фотобиологии A. 83 ( 1): 1–6. doi : 10.1016/1010-6030 (94 )03802-3 ISSN 1010-6030 КОДЕН : JPPCEJ.
- ^ Перич, MJ; Уэллс, К.; Берч, В.; Тредуэй, К.Э. (1995). «Выделение инсектицидных компонентов Tagetes minuta (Compositae) против личинок и взрослых особей комаров». Журнал Американской ассоциации борьбы с комарами . 11 (3): 307–310. ПМИД 8551298 .
- ^ Лю, Ю.; Он, М.; Го, Х.З.; Чжао, ГГ; Го, Д.А. (2002). «Новые тиофены Echinops grijisii ». Журнал азиатских исследований натуральных продуктов . 4 (3): 175–178. дои : 10.1080/1028602021000000071 . ISSN 1028-6020 . ПМИД 12118504 . S2CID 41384356 . КОД: JANRFI.