фенацен
Фенацены — класс органических соединений, состоящих из конденсированных ароматических колец. Это полициклические ароматические углеводороды , родственные аценам и гелиценам, от которых отличаются расположением конденсированных колец.
[n] Фенацен | Общее имя | Структура |
---|---|---|
[4]фенацен | Хризена | ![]() |
[5]фенацен | Пицене | ![]() |
[6]фенацен | фульминен | ![]() |
[7]фенацен | ![]() |
Актуальность для органических электронных материалов
[ редактировать ]Ароматические соединения с расширенной π-сопряженной системой привлекли внимание из-за их потенциального использования в органической электронике в качестве органических полупроводников . [ 1 ] Представляющий академический интерес пентацен широко используется в качестве активного слоя в органических тонкопленочных полевых транзисторах ( OFT ). Основным недостатком пентаценового OFET является разложение под воздействием света и воздуха. С другой стороны, [n]фенацены, изомерная форма [n]аценов, известны как стабильное соединение, в котором бензольные кольца слиты в зигзагообразную структуру. В последние несколько лет возобновился интерес к синтезу производных [н]фенацена, связанный с электронными приложениями в излучающих, полу- и сверхпроводниковых материалах. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]
Пицен ([5]фенацен) может служить активным слоем высокоэффективного p-канального органического тонкопленочного полевого транзистора с очень высокой полевой подвижностью μ = 5 см. 2 /(V⋅s). [ 5 ] [7] Фенаценовый полевой транзистор показывает μ = 0,75 см. 2 /(В⋅с) и отсутствие чувствительности к воздуху. Кроме того, пикен, легированный калием и рубидием, проявляет сверхпроводимость с максимальной критической температурой T C ≈ 18 К. [ 4 ] Таким образом, [n]фенацены и их производные могут сыграть важную роль в будущем производстве стабильных и высокопроизводительных электронных устройств, таких как OFET, OLED и органические солнечные элементы . Замещенные пикены могут служить активным слоем OFET. [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Ямасита, Ёсиро (2009). «Органические полупроводники для органических полевых транзисторов» . Наука и технология перспективных материалов . 10 (2): 024313. Бибкод : 2009STAdM..10b4313Y . дои : 10.1088/1468-6996/10/2/024313 . ISSN 1468-6996 . ПМК 5090443 . ПМИД 27877286 .
- ^ Комура, Н.; Гото, Х.; Он, Х.; Митамура, Х.; Эгучи, Р.; Кадзи, Ю.; Окамото, Х.; Сугавара, Ю.; Года, С.; Сато, К.; Кубозоно, Ю. (2012). «Характеристики [6] тонкопленочного полевого транзистора фенацена». Прил. Физ. Летт . 101 (8): 083301. Бибкод : 2012АпФЛ.101х3301К . дои : 10.1063/1.4747201 .
- ^ Ионкин А.С.; Маршалл, WJ; Фиш, Б.М.; Брайман, Л.М.; Ван, Ю. (2008). «Тетрадозамещенный хризен: ориентация множественного электрофильного замещения и использование тетразамещенного хризена в качестве синего излучателя для органических светодиодов». хим. Коммун. (20): 2319. doi : 10.1039/b715386d .
- ^ Jump up to: а б Мицухаси, Р.; Сузуки, Ю.; Яманари, Ю.; Митамура, Х.; Камбе, Т.; Икеда, Н.; Окамото, Х.; Фудзивара, А.; Ямаджи, М.; Кавасаки, Н.; Манива, Ю.; Кубозоно, Ю. (2010). «Сверхпроводимость в пицене, легированном щелочными металлами». Природа . 464 (7285): 76–79. Бибкод : 2010Природа.464...76М . дои : 10.1038/nature08859 . ПМИД 20203605 .
- ^ Окамото, Х.; Кавасаки, Н.; Кадзи, Ю.; Кубозоно, Ю.; Фудзивара, А.; Ямаджи, М. (2008). «Воздушный высокоэффективный полевой транзистор с тонкими пленками пицена». Дж. Ам. хим. Соц . 130 (32): 10470–10471. дои : 10.1021/ja803291a . ПМИД 18627146 .
- ^ Накано, Ю.; Сайто, М.; Накамура, Х. WO 2010016511 A1 20100211 [ объяснить ] , 2010 .