Гексабензокоронен
| |||
 АСМ- изображение гексабензокоронена | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Гексабензо[ bc , ef , привет , kl , нет , qr ]коронен | |||
Другие имена
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| ХимическийПаук | |||
ПабХим CID | |||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 42 Ч 18 | |||
| Молярная масса | 522.606 g·mol −1 | ||
| Появление | темно-желтый [1] | ||
| Плотность | 1,54 г/см 3 (расчет) [1] | ||
| -346.0·10 −6 см 3 /моль [2] | |||
| Структура [1] | |||
| моноклинная , P2 1 /а | |||
а = 1,8431(3) нм, b = 0,5119(1) нм, c = 1,2929(2) нм α = 90°, β = 112,57(1)°, γ = 90° | |||
Формульные единицы ( Z ) | 2 | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Гекса-перигексабензокоронен ( ГБС ) — полициклический ароматический углеводород с молекулярной формулой C 42 H 18 . Он состоит из центральной молекулы коронена с дополнительным бензольным кольцом, слитым между каждой соседней парой колец по периферии. Иногда его называют просто гексабензокороненом , однако существуют и другие химические вещества, носящие это менее конкретное название, например гексаката-гексабензокоронен .
Гекса-пери-гексабензокоронен был получен с помощью атомно-силовой микроскопии (АСМ), что стало первым примером молекулы, в которой различия в порядке и длине отдельных связей можно различить путем измерения в прямом пространстве . [3]
Супрамолекулярные структуры
[ редактировать ]Различные гексабензокоронены исследовались в супрамолекулярной электронике . Известно, что они самособираются в столбчатую фазу . Одно производное, в частности, образует углеродные нанотрубки с интересными электрическими свойствами. [4] Столбчатая фаза в этом соединении далее организуется в листы, которые в конечном итоге скатываются как ковер, образуя многостенные нанотрубки с внешним диаметром 20 нанометров и толщиной стенок 3 нм. В этой геометрии стопки короненовых дисков выровнены по длине трубки. Нанотрубки имеют достаточную длину, чтобы поместиться между двумя платиновыми с нанозазорами, электродами полученными путем нанопроизводства сканирующих зондов , и находятся на расстоянии 180 нм друг от друга. Сами по себе нанотрубки являются изолирующими, но после одноэлектронного окисления тетрафторборатом нитрозония ( NOBF
4 ), они проводят электричество. [5]
Синтез
[ редактировать ]Органический синтез гексабензокоронена начинается с альдольной конденсации реакции дибензилкетона с производным бензила с образованием замещенного циклопентадиенона . Реакция Дильса -Альдера с алкином и последующим выделением окиси углерода дает гексафенилбензол . Соседние пары бензольных колец подвергаются окислительным электроциклическим реакциям и ароматизации путем окисления хлоридом железа(III) в нитрометане .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с Годдард, Ричард; Хэнель, Матиас В.; Херндон, Уильям К.; Крюгер, Карл; Зандер, Максимилиан (1995). «Кристаллизация крупных плоских полициклических ароматических углеводородов: молекулярная и кристаллическая структуры гексабензо[bc,ef,hi,kl,no,qr]коронена и бензо[1,2,3-bc:4,5,6-b'c» ']дикоронен'. Журнал Американского химического общества . 117 : 30–41. дои : 10.1021/ja00106a004 .
- ^ Акамату, Хидео; Киносита, Минору (1959). «О магнитной восприимчивости гексабензокоронена и трифенилена» . Бюллетень Химического общества Японии . 32 (7): 773–774. дои : 10.1246/bcsj.32.773 .
- ^ Гросс, Л.; Мон, Ф.; Молл, Н.; Шулер, Б.; Криадо, А.; Гуитиан, Э.; Пенья, Д.; Гурдон, А.; Мейер, Г. (2012). «Дискриминация порядка связей с помощью атомно-силовой микроскопии». Наука . 337 (6100): 1326–9. Бибкод : 2012Sci...337.1326G . дои : 10.1126/science.1225621 . ПМИД 22984067 . S2CID 206542919 .
- ^ Хидеки Ичихара; Томихиро Хасидзуме; Такузо Аида (2004) . Джонатан П. Хилл; Ацуко Косака ; 304 (5676): 1481–1483. Бибкод : ...304.1481H . doi : 10.1126/science.1097789 . PMID 15178796. 2004Sci S2CID 39674411 .
- ^ Сасаки, Тацуя; Ямада, Ясухиро; Сато, Сатоши (18 сентября 2018 г.). «Количественный анализ зигзагообразных и кромок кресел на углеродных материалах с пятиугольниками и без них с использованием инфракрасной спектроскопии». Аналитическая химия . 90 (18): 10724–10731. дои : 10.1021/acs.analchem.8b00949 . ПМИД 30079720 . S2CID 51920955 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с гексабензокороненом, на Викискладе?