Циклопентадиенон

Циклопентадиенон
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Циклопента-2,4-диен-1-он
Идентификаторы
Номер CAS	13177-38-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	122931 ;
ПабХим CID	139405 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID80157203 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 5 Н 4 О
Молярная масса	80.086 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Циклопентадиенон — органическое соединение с молекулярной формулой C ₅ H ₄ O. Исходный циклопентадиенон встречается редко, поскольку он быстро димеризуется . ^[1] Известны многие замещенные производные, в частности тетрафенилциклопентадиенон . Такие соединения используются в качестве лигандов в металлоорганической химии . ^[2]

Комплекс Кнёлькера , полученный из замещенного циклопентадиенона, является катализатором трансферного гидрирования . ^[3]

Подготовка

Циклопентадиенон может быть получен фотолизом или пиролизом различных веществ (например, 1,2-бензохинона ^[4]), а затем изолировали в матрице аргона при 10 К (-263 ° C). Он легко димеризуется при оттаивании матрицы при 38 К (-235 ° C). ^[5]^[6]

См. также

Диенон

Ссылки

^ Ольярусо, Майкл А.; Романелли, Майкл Г.; Беккер, Эрнест И. (1965). «Химия циклопентадиенонов». Химические обзоры . 65 : 261–367. дои : 10.1021/cr60235a001 .
^ Квинтард, А.; Родригес, Дж. (2014). «Комплексы циклопентадиенона железа: открытие, свойства и каталитическая реакционная способность». Angewandte Chemie, международное издание . 53 : 4044–4055. дои : 10.1002/anie.201310788 .
^ Кейси, Чарльз П.; Гуань, Хайронг (2007). «Эффективный и хемоселективный железный катализатор гидрирования кетонов». Журнал Американского химического общества . 129 (18): 5816–5817. дои : 10.1021/ja071159f . ПМИД 17439131 .
^ Браун, Роджер ФК (2012). Пиролитические методы в органической химии: применение методов проточного и мгновенного вакуума . Эльзевир. п. 173. ИСБН 978-0-323-15417-8 .
^ Майер, Гюнтер; Франц, Лотар Герман; Хартан, Ханс-Георг; Ланц, Клаус; Райзенауэр, Ганс Петер (1985). «Маленькие кольца. 54. Циклопентадиенон» [Маленькие кольца. 54. Циклопентадиенон]. Химические отчеты (на немецком языке). 118 (8): 3196–3204. дои : 10.1002/cber.19851180819 .
^ Хорспул, Уильям М.; Ленчи, Франческо. Справочник CRC по органической фотохимии и фотобиологии . Том. 1–2 (2-е изд.). п. 12-8. ISBN 978-0-203-49590-2 .

Эта статья кетонах незавершена . о Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Ольярусо, Майкл А.; Романелли, Майкл Г.; Беккер, Эрнест И. (1965). «Химия циклопентадиенонов». Химические обзоры . 65 : 261–367. дои : 10.1021/cr60235a001 .

[2] Квинтард, А.; Родригес, Дж. (2014). «Комплексы циклопентадиенона железа: открытие, свойства и каталитическая реакционная способность». Angewandte Chemie, международное издание . 53 : 4044–4055. дои : 10.1002/anie.201310788 .

[3] Кейси, Чарльз П.; Гуань, Хайронг (2007). «Эффективный и хемоселективный железный катализатор гидрирования кетонов». Журнал Американского химического общества . 129 (18): 5816–5817. дои : 10.1021/ja071159f . ПМИД 17439131 .

[4] Браун, Роджер ФК (2012). Пиролитические методы в органической химии: применение методов проточного и мгновенного вакуума . Эльзевир. п. 173. ИСБН 978-0-323-15417-8 .

[5] Майер, Гюнтер; Франц, Лотар Герман; Хартан, Ханс-Георг; Ланц, Клаус; Райзенауэр, Ганс Петер (1985). «Маленькие кольца. 54. Циклопентадиенон» [Маленькие кольца. 54. Циклопентадиенон]. Химические отчеты (на немецком языке). 118 (8): 3196–3204. дои : 10.1002/cber.19851180819 .

[6] Хорспул, Уильям М.; Ленчи, Франческо. Справочник CRC по органической фотохимии и фотобиологии . Том. 1–2 (2-е изд.). п. 12-8. ISBN 978-0-203-49590-2 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]