Метилциклопентадиен

Метилциклопентадиен
	; Слева направо: 2-метил-1,3-циклопентадиен; 1-метил-1,3-циклопентадиен; 5-метил-1,3-циклопентадиен
Имена
	Другие имена СП'; МеЦП
Идентификаторы
Номер CAS	не указано: 96-38-8 ; 1-метил: 96-39-9 ; 2-метил: 3727-31-9 ; 5-метил: 26519-91-5 ;
3D model ( JSmol )	1-метил: интерактивное изображение ; 2-метил: Интерактивное изображение ; 5-метил: интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	1-метил: 60141 ; 2-метил: 121669 ; 5-метил: 23802 ;
Информационная карта ECHA	100.043.400
Номер ЕС	1-метил: 247-724-5 ;
ПабХим CID	1-метил: 66775 ; 2-метил: 138026 ; 5-метил: 25512 ;
НЕКОТОРЫЙ	1-метил: K4O53GR393 ; 5-метил: X1DWO24VEA ;
Число	1993
Панель управления CompTox ( EPA )	1-метил: DTXSID0067216 ; 2-метил: DTXSID10190729 ; 5-метил: DTXSID7048035 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C6HC6H8
Молярная масса	80.130 g·mol −1
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х226 , Х350 , Х410
Меры предосторожности	P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P273 , P280 , P281 , P303+P361+P353 , P308+P313 , P370+P378 , P391 , П403+П235 , П405 , П501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Метилциклопентадиен представляет собой любой из трех изомерных циклических диалкенов формулы C ₅ MeH ₅ (Me = CH ₃ ). Эти изомеры являются органическими предшественниками метилциклопентадиенильного лиганда (C ₅ H ₄ Me, часто обозначаемого как Cp'), обычно встречающегося в металлоорганической химии .

Как и циклопентадиен , метилциклопентадиен получают термическим крекингом его димера Дильса-Альдера с последующей дистилляцией для удаления циклопентадиена, распространенной примеси. ^{[ 1 ]}

Метилциклопентадиенильный анион

Структура Cp'Fe(PPh ₃ )(CO)I с метками для четырех диастереотопических кольцевых протонов.

Депротонирование метилциклопентадиена дает ароматический метилциклопентадиенильный анион . ^{[ 2 ]} Этот ион полезен в качестве лиганда металлоорганических комплексов . По сравнению с соответствующими циклопентадиенильными (Cp) комплексами комплексы Cp' проявляют повышенную растворимость в органических растворителях .

Cp' можно использовать для исследования структуры металлоорганических комплексов. Например, Cp’Fe(PPh ₃ )(CO)I имеет четыре разных сигнала в ¹Спектр ЯМР H для кольцевых атомов водорода и пяти различных сигналов в ¹³Спектр ЯМР 1С атомов углерода кольца. Таким образом, внутри кольца нет симметрии, даже с учетом вращения вокруг оси кольцо-металл, а вместо этого существует диастереотопическая связь в результате того, что он является частью хирального комплекса. Ахиральный комплекс-предшественник Cp'Fe(CO) ₂ I имеет только два сигнала для этих атомов водорода и три для этих атомов углерода, что указывает на симметричную структуру. ^{[ 3 ]}

Ссылки

^ Дарква, Джеймс; Джоландо, Дин М.; Мерфи, Кэтрин Джонс; Раухфус, Томас Б. (1990). "Бис( η ⁵-Метилциклопентадиенил)пентасульфид титана, бис( η -метилциклопентадиенил)-пентасульфид диванадия и бис( η ⁵-Метилциклопентадиенил)диванадий тетрасульфид». Inorg. Synth. 27 : 51. doi : 10.1002/9780470132586.ch10 .
^ Уилкинсон, Г. (1956). «Ферроцен». Органические синтезы . 36:31 . дои : 10.15227/orgsyn.036.0031 .
^ Карлтон, Л.; Джонстон, П.; Ковилл, Нью-Джерси (1988). «Замещенные циклопентадиенильные комплексы. II. ¹³Спектры ЯМР 1С некоторых [( η ⁵Комплексы -C ₅ H ₄ Me)Fe(CO)(L)I]. J. Organomet. Chem. 339 (3): 339–343. doi : 10.1016/S0022-328X(00)99395-1 .

См. также

Пентаметилциклопентадиен

[1] Дарква, Джеймс; Джоландо, Дин М.; Мерфи, Кэтрин Джонс; Раухфус, Томас Б. (1990). "Бис( η ⁵-Метилциклопентадиенил)пентасульфид титана, бис( η -метилциклопентадиенил)-пентасульфид диванадия и бис( η ⁵-Метилциклопентадиенил)диванадий тетрасульфид». Inorg. Synth. 27 : 51. doi : 10.1002/9780470132586.ch10 .

[2] Уилкинсон, Г. (1956). «Ферроцен». Органические синтезы . 36:31 . дои : 10.15227/orgsyn.036.0031 .

[3] Карлтон, Л.; Джонстон, П.; Ковилл, Нью-Джерси (1988). «Замещенные циклопентадиенильные комплексы. II. ¹³Спектры ЯМР 1С некоторых [( η ⁵Комплексы -C ₅ H ₄ Me)Fe(CO)(L)I]. J. Organomet. Chem. 339 (3): 339–343. doi : 10.1016/S0022-328X(00)99395-1 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]