гексацен
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
гексацен | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 26 Ч 16 | |
| Молярная масса | 328.41 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Гексацен — ароматическое соединение, состоящее из шести линейно-конденсированных бензольных колец. Это сине-зеленое, стабильное на воздухе твердое вещество с низкой растворимостью. [ 1 ]
Гексацен — одна из серии линейных полициклических молекул, образующихся в результате слияния ароматических колец, серии, называемой аценами ; предыдущий в серии — пентацен (с пятью сросшимися кольцами), следующий — гептацен (с семью). Он и другие ацены и их производные были исследованы в потенциальных приложениях, связанных с органическими полупроводниками . Как и более крупные ацены, гексацен плохо растворим, но были получены производные с улучшенной растворимостью, такие как 6,15-бис (три-т-бутилсилилэтинил) гексацен, который плавится с разложением при 96 ° C. [ 2 ]
Синтезы и структура
[ редактировать ]Гексацен был предметом многих синтезов. Один путь использует термическое декарбонилирование предшественника монокетона. [ 1 ]
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Первый синтез:
- Маршалк, К. Линейные гексацены. Бык. Соц. Хим. о. 6, 1112–1121 (1939).
- Э. Клар (1939). «Гексацен, зеленый простой углеводород (Ароматические углеводороды, XXIV. Связь) (транс=Гексацен, зеленый простой углеводород (Ароматические углеводороды. XXIV.)». Ber. Dtsch. Chem. Ges. B. 72B : 1817–1821. дои : 10.1002/cber.19390721002 .
- Э. Клар (1942). «Новый синтез гексацена (ароматические углеводороды, сообщение XXXIV)». Отчеты Немецкого химического общества . 75 (11): 1283–1287. дои : 10.1002/cber.19420751102 .
- Дегидрированием . гексакосагидрогексацена угле палладием на Бейли, штат Вашингтон; Ляо, CW (1955). «Циклические диены. XI. Новые синтезы гексацена и гептацена». Дж. Ам. хим. Соц. 77 (4): 992–993. дои : 10.1021/ja01609a055 .
- Изоляция: Англикер Х.; Роммель Э.; Вирц Дж. (1982). «Электронные спектры гексацена в растворе (основное состояние, триплетное состояние, дикатион и дианион)». Письма по химической физике . 87 (2): 208–12. Бибкод : 1982CPL....87..208A . дои : 10.1016/0009-2614(82)83589-6 .
- Декарбонилированием предшественника дикетона : Мондаль, Р.; Адхикари, РМ; Шах, БК; Некерс, округ Колумбия (2007). «Возвращаясь к стабильности гексаценов». Орг. Летт. 9 (13): 2505–2508. дои : 10.1021/ol0709376 . ПМИД 17516652 .
- Путь деоксигенации: Крюгер, Юстус; Эйзенхут, Франк; Алонсо, Хосе М.; Леманн, Томас; Гуитиан, Энрике; Перес, Долорес; Скидин Дмитрий; Гамалея, Флориан; Рындык Дмитрий А.; Иоахим, Кристиан; Пенья, Диего; Мореско, Франческа; Куниберти, Джанаурелио (2017). «Изображение электронной структуры гексацена, образующегося на поверхности». хим. Коммун . 53 (10): 1583–1586. дои : 10.1039/C6CC09327B . ISSN 1359-7345 . ПМИД 27990553 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Молекулярное графическое изображение рентгеновской кристаллографической структуры, определенной для 6,15-бис(три-т-бутилсилилэтинил)гексацена - гексацена с объемными защитными заместителями в реакционноспособных положениях 6- и 15-кольца, см. вращающееся изображение в основании страницы. .
- Запись в указателе структуры полициклических ароматических углеводородов Sander-Wise для гексацена , специальная публикация NIST 922.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с Ватанабэ, М.; Чанг, YJ; Лю, Ю.-З.; Чао, Т.-Х.; Гото, К.; Ислам, ММ; Юань, CH; Тао, ЮТ; Синмёдзу, Т.; Чоу, Ти Джей (2012). «Синтез, кристаллическая структура и свойства переноса заряда гексацена». Природная химия . 4 (7): 574–578. Бибкод : 2012NatCh...4..574W . дои : 10.1038/nchem.1381 . ПМИД 22717444 .
- ^ Пейн ММ; Паркин С.Р.; Энтони Дж. Э. (2005). «Функционализированные высшие ацены: гексацен и гептацен». Журнал Американского химического общества . 127 (22): 8028–9. дои : 10.1021/ja051798v . ПМИД 15926823 .