Антрацен

Антрацен
Имена
	Название ИЮПАК Антрацен
Идентификаторы
Номер CAS	120-12-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	1905429
ЧЭБИ	ЧЕБИ:35298 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ333179 ;
ХимическийПаук	8111 ;
Лекарственный Банк	ДБ07372 ;
Информационная карта ECHA	100.003.974
Номер ЕС	217-004-5 ;
Справочник Гмелина	67837
КЕГГ	C14315 ;
ПабХим CID	8418 ;
номер РТЭКС	CA9350000 ;
НЕКОТОРЫЙ	EH46A1TLD7 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0023878 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 14 Ч 10
Молярная масса	178.234 g·mol −1
Появление	Бесцветный
Запах	Слабый ароматический
Плотность	1,28 г/см 3 (25 °С) ; 0,969 г/см 3 (220 °С)
Температура плавления	216 ° С (421 ° F, 489 К) при 760 мм рт.ст.
Точка кипения	341,3 ° C (646,3 ° F; 614,5 К) при 760 мм рт.ст.
Растворимость в воде	0,022 мг/л (0 °С) ; 0,044 мг/л (25 °С) ; 0,29 мг/л (50 °С) ; 0,00045 % по массе (100 °C, 3,9 МПа)
Растворимость	Растворим в спирте , (C 2 H 5 ) 2 O , ацетоне , C 6 H 6 , CHCl 3 , КС 2
Растворимость в этаноле	0,76 г/кг (16 °С) ; 19 г/кг (19,5 °С) ; 3,28 г/кг (25 °С)
Растворимость в метаноле	18 г/кг (19,5 °С)
Растворимость в гексане	3,7 г/кг
Растворимость в толуоле	9,2 г/кг (16,5 °С) ; 129,4 г/кг (100 °С)
Растворимость в четыреххлористом углероде	7,32 г/кг
войти P	4.56
Давление пара	0,01 кПа (125,9 °С) ; 0,1 кПа (151,5 °С) ; 13,4 кПа (250 °С)
Закон Генри ; постоянная ( k H )	0,0396 л·атм/моль
УФ-видимое излучение (λ макс .)	345,6 нм, 363,2 нм
Магнитная восприимчивость (χ)	−129.8 × 10 −6 см 3 /моль
Теплопроводность	0,1416 Вт/(м·К) (240 °С) ; 0,1334 Вт/(м·К) (270 °С) ; 0,1259 Вт/(м·К) (300 °С)
Вязкость	0,602 сП (240 °С) ; 0,498 сП (270 °С) ; 0,429 сП (300 °С)
Структура
Кристаллическая структура	Моноклиника (290 К)
Космическая группа	Р2 1 /б
Группа точек	Д 5 ; 2 часа
Постоянная решетки	а = 8,562 Å, b = 6,038 Å, c = 11,184 Å α = 90°, β = 124,7°, γ = 90°
Термохимия
Теплоемкость ( С )	210,5 Дж/(моль·К)
Стандартный моляр ; энтропия ( S ⦵ 298 )	207,5 Дж/(моль·К)
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	129,2 кДж/моль
Стандартная энтальпия ; горение (Δ c H ⦵ 298 )	7061 кДж/моль
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х302 , Х305 , Х315 , Х319 , Х335 , Х410
Меры предосторожности	П261 , П273 , П305+П351+П338 , П501
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 1 0
точка возгорания	121 ° С (250 ° F; 394 К)
Самовоспламенение ; температура	540 ° C (1004 ° F; 813 К)
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	100-149 мг/кг (крысы, перорально)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Антрацен — твердый полициклический ароматический углеводород (ПАУ) формулы C ₁₄ H ₁₀ , состоящий из трех конденсированных бензольных колец. Это компонент каменноугольной смолы . Антрацен используется в производстве красного красителя ализарина и других красителей. Антрацен бесцветен, но проявляет синюю (пик 400–500 нм) флуоресценцию под ультрафиолетовым излучением. ^[13]

Возникновение и производство

Угольная смола, содержащая около 1,5% антрацена, остается основным источником этого материала. Обычными примесями являются фенантрен и карбазол . Минеральная форма антрацена называется фрейталитом и связана с угольным месторождением. ^[14] Классическим лабораторным методом получения антрацена является циклодегидратация о-метил- или о-метилензамещенных диарилкетонов по так называемой реакции Эльбса , например из о -толилфенилкетона. ^[15]

Реакции

Снижение

Восстановление антрацена щелочными металлами приводит к образованию глубоко окрашенных анион-радикальных солей M. ⁺[антрацен] ⁻ (М = Li, Na, К). Гидрирование дает 9,10- дигидроантрацен с сохранением ароматичности двух фланкирующих колец. ^[16]

Циклодополнения

В любом растворителе, кроме воды, ^[17] антрацен фотодимеризуется под действием УФ- света:

Димер , называемый диантраценом (или иногда парантраценом), соединяется парой новых углерод-углеродных связей, образующихся в результате [4+4] циклоприсоединения . Он превращается в антрацен термически или при УФ- облучении с длиной волны ниже 300 нм. Аналогично ведут себя замещенные производные антрацена. На реакцию влияет присутствие кислорода . ^[18]^[19]

Антрацен также реагирует с диенофильным синглетным кислородом в результате [4+2]-циклоприсоединения ( реакция Дильса-Альдера ):

С электрофилами

Химическое окисление происходит легко с образованием антрахинона C ₁₄ H ₈ O ₂ (ниже), например, с использованием перекиси водорода и ацетилацетоната ванадила . ^[20]

Электрофильное замещение антрацена происходит в положении 9. Например, формилирование дает 9-антраценкарбоксальдегид . Замещение в других положениях осуществляется косвенно, например, начиная с антрохинона. ^[21] Бромирование антрацена дает 9,10-дибромантрацен. ^[22]

Использование

Антрацен превращается в основном в антрахинон , предшественник красителей. ^[23]

Ниша

с широкой запрещенной зоной, Антрацен, органический полупроводник используется в качестве сцинтиллятора высоких энергий для детекторов фотонов , электронов и альфа-частиц . Пластмассы, такие как поливинилтолуол , могут быть легированы антраценом для получения пластикового сцинтиллятора , который примерно эквивалентен воде для использования в лучевой терапии дозиметрии . антрацена Пик спектра излучения приходится на длину волны от 400 до 440 нм.

Он также используется в древесины средствах для защиты , инсектицидах и материалах для покрытий . ^{[ нужна ссылка ]}

Антрацен обычно используется в качестве индикатора УФ-излучения в конформных покрытиях, наносимых на печатные платы. Антраценовый индикатор позволяет проверять конформное покрытие в УФ-свете. ^[24]

Производные

Разнообразные производные антрацена находят специализированное применение. Производными, имеющими гидроксильную группу , являются 1-гидроксиантрацен и 2-гидроксиантрацен, гомологичные фенолу и нафтолам , и гидроксиантрацен (также называемый антролом и антраценолом). ^[25]^[26] являются фармакологически активными. Антрацен также может содержать несколько гидроксильных групп, как, например, в 9,10-дигидроксиантрацене .

Некоторые производные антрацена используются в качестве фармацевтических препаратов, включая бисантрен , тразитилин и бензоктамин .

возникновение

Антрацен, как и многие другие полициклические ароматические углеводороды , образуется в процессах сгорания. Воздействие на человека происходит главным образом через табачный дым и употребление в пищу продуктов питания, загрязненных продуктами горения.

Токсикология

Многие исследования показывают, что антрацен не канцерогенен: «постоянно отрицательные результаты многочисленных тестов на генотоксичность in vitro и in vivo». Ранние эксперименты предполагали обратное, поскольку образцы сырой нефти были загрязнены другими полициклическими ароматическими углеводородами. Кроме того, он легко биоразлагается в почве. Он особенно подвержен деградации в присутствии света. ^[23]

См. также

9,10-Дитиоантрацен , производное с двумя тиоловыми группами, добавленными к центральному кольцу.
Фенантрен
Тетрацен

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Хейнс, с. 3.28
^ Хейнс, с. 5.157
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Зейделл, Атертон; Линке, Уильям Ф. (1919). Растворимость неорганических и органических соединений (2-е изд.). Нью-Йорк: Компания Д. Ван Ностранда. стр. 81 .
^ Хейнс, с. 6.116
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Антрацен в Линстреме, Питере Дж.; Маллард, Уильям Г. (ред.); Интернет-книга NIST по химии , справочная база данных стандартов NIST № 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд) (получено 22 июня 2014 г.)
^ Хейнс, с. 5.157
^ Хейнс, с. 3,579
^ Перейти обратно: ^а ^б «Свойства антрацена» . www.infotherm.com . Wiley Information Services GmbH. Архивировано из оригинала 1 ноября 2014 г. Проверено 22 июня 2014 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Дуглас, Боди Э.; Хо, Ши-Минг (2007). Строение и химия кристаллических твердых тел . Нью-Йорк: Springer Science+Business Media, Inc., с. 289. ИСБН 978-0-387-26147-8 .
^ Хейнс, с. 5.41
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Sigma-Aldrich Co. , Антрацен . Проверено 22 июня 2014 г.
^ «Паспорт безопасности антрацена» . www.fishersci.ca . Фишер Сайентифик . Проверено 22 июня 2014 г.
^ Линдси, Джонатан; и др. «Антрацен» . Фотохимкад . Проверено 20 февраля 2014 г.
^ Freitalite, Mindat, https://www.mindat.org/min-54360.html
^ «Антрацен» . Американское химическое общество . Проверено 14 сентября 2022 г.
^ Басс, КЦ (1962). «9,10-Дигидроантрацен». Органические синтезы . 42 : 48. дои : 10.15227/orgsyn.042.0048 .
^ Джонсон, Кейт Э.; Паньи, Ричард М., «Жидкие соли для реакций», Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера , Нью-Йорк: Джон Уайли, стр. 28, номер домена : 10.1002/0471238961.liqupagn.a01 , ISBN 9780471238966
^ Рикборн, Брюс (1998). "Ретро- <SCP>D</SCP> илс- <SCP>А</SCP> Реакция Часть <SCP>I</SCP> . <SCP>C</SCP>  <SCP>C</SCP» > Диенофилы». Органические реакции . стр. 1–393. дои : 10.1002/0471264180.или052.01 . ISBN 978-0471264187 .
^ Буа-Лоран, Анри; Девернь, Жан-Пьер; Кастелян, Ален; Лапуяд, Рене (2000). «Фотодимеризация антраценов в жидком растворе: структурные аспекты». Обзоры химического общества . 29 : 43–55. дои : 10.1039/a801821i .
^ Чарлтон, Кимберли, DM; Прокопчук, Эрнест М. (2011). «Координационные комплексы как катализаторы: окисление антрацена перекисью водорода в присутствии VO (acac) 2». Журнал химического образования . 88 (8): 1155–1157. Бибкод : 2011JChEd..88.1155C . дои : 10.1021/ed100843a .
^ Шкаламера, Джани; Велькович, Елена; Птичек, Люсия; Самбол, Матия; Млинарич-Майерски, Ката; Басарич, Никола (2017). «Синтез асимметрично дизамещенных антраценов». Тетраэдр . 73 (40): 5892–5899. дои : 10.1016/j.tet.2017.08.038 .
^ Хейлброн, ИМ; Хитон, Дж. С. (1923). «9,10-Дибромантрацен». Органические синтезы . 3 : 41. дои : 10.15227/orgsyn.003.0041 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Коллин, Герд; Хёке, Хартмут и Тальбирски, Йорг (2006) «Антрацен» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a02_343.pub2
^ Цейтлер, Алекс (27 июня 2012 г.) Конформное покрытие 101: Общий обзор, разработка процесса и методы управления . Кстати, Inc.
^ 1-Гидроксиантрацен . Страница данных НИСТ
^ 2-Гидроксиантрацен . Страница данных НИСТ

Цитируемые источники

Хейнс, Уильям М., изд. (2011). Справочник CRC по химии и физике (92-е изд.). ЦРК Пресс . ISBN 978-1439855119 .

Внешние ссылки

[crc1-1] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Хейнс, с. 3.28

[2] Хейнс, с. 5.157

[sioc-3] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Зейделл, Атертон; Линке, Уильям Ф. (1919). Растворимость неорганических и органических соединений (2-е изд.). Нью-Йорк: Компания Д. Ван Ностранда. стр. 81 .

[4] Хейнс, с. 6.116

[nist-5] Перейти обратно: ^а ^б ^с Антрацен в Линстреме, Питере Дж.; Маллард, Уильям Г. (ред.); Интернет-книга NIST по химии , справочная база данных стандартов NIST № 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд) (получено 22 июня 2014 г.)

[6] Хейнс, с. 5.157

[7] Хейнс, с. 3,579

[wileyfr-8] Перейти обратно: ^а ^б «Свойства антрацена» . www.infotherm.com . Wiley Information Services GmbH. Архивировано из оригинала 1 ноября 2014 г. Проверено 22 июня 2014 г.

[sccs-9] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Дуглас, Боди Э.; Хо, Ши-Минг (2007). Строение и химия кристаллических твердых тел . Нью-Йорк: Springer Science+Business Media, Inc., с. 289. ИСБН 978-0-387-26147-8 .

[10] Хейнс, с. 5.41

[sigma-11] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Sigma-Aldrich Co. , Антрацен . Проверено 22 июня 2014 г.

[fca-12] «Паспорт безопасности антрацена» . www.fishersci.ca . Фишер Сайентифик . Проверено 22 июня 2014 г.

[13] Линдси, Джонатан; и др. «Антрацен» . Фотохимкад . Проверено 20 февраля 2014 г.

[14] Freitalite, Mindat, https://www.mindat.org/min-54360.html

[15] «Антрацен» . Американское химическое общество . Проверено 14 сентября 2022 г.

[16] Басс, КЦ (1962). «9,10-Дигидроантрацен». Органические синтезы . 42 : 48. дои : 10.15227/orgsyn.042.0048 .

[17] Джонсон, Кейт Э.; Паньи, Ричард М., «Жидкие соли для реакций», Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера , Нью-Йорк: Джон Уайли, стр. 28, номер домена : 10.1002/0471238961.liqupagn.a01 , ISBN 9780471238966

[18] Рикборн, Брюс (1998). "Ретро- <SCP>D</SCP> илс- <SCP>А</SCP> Реакция Часть <SCP>I</SCP> . <SCP>C</SCP>  <SCP>C</SCP» > Диенофилы». Органические реакции . стр. 1–393. дои : 10.1002/0471264180.или052.01 . ISBN 978-0471264187 .

[19] Буа-Лоран, Анри; Девернь, Жан-Пьер; Кастелян, Ален; Лапуяд, Рене (2000). «Фотодимеризация антраценов в жидком растворе: структурные аспекты». Обзоры химического общества . 29 : 43–55. дои : 10.1039/a801821i .

[20] Чарлтон, Кимберли, DM; Прокопчук, Эрнест М. (2011). «Координационные комплексы как катализаторы: окисление антрацена перекисью водорода в присутствии VO (acac) 2». Журнал химического образования . 88 (8): 1155–1157. Бибкод : 2011JChEd..88.1155C . дои : 10.1021/ed100843a .

[21] Шкаламера, Джани; Велькович, Елена; Птичек, Люсия; Самбол, Матия; Млинарич-Майерски, Ката; Басарич, Никола (2017). «Синтез асимметрично дизамещенных антраценов». Тетраэдр . 73 (40): 5892–5899. дои : 10.1016/j.tet.2017.08.038 .

[22] Хейлброн, ИМ; Хитон, Дж. С. (1923). «9,10-Дибромантрацен». Органические синтезы . 3 : 41. дои : 10.15227/orgsyn.003.0041 .

[Ullmann-23] Перейти обратно: ^а ^б Коллин, Герд; Хёке, Хартмут и Тальбирски, Йорг (2006) «Антрацен» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a02_343.pub2

[24] Цейтлер, Алекс (27 июня 2012 г.) Конформное покрытие 101: Общий обзор, разработка процесса и методы управления . Кстати, Inc.

[25] 1-Гидроксиантрацен . Страница данных НИСТ

[26] 2-Гидроксиантрацен . Страница данных НИСТ

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

v т и Трициклики
Classes	Acridine Anthracene Dibenzazepine Dibenzocycloheptene Dibenzodiazepine Dibenzothiazepine Dibenzothiepin Dibenzoxazepine Dibenzoxepin Phenothiazine Pyridazinobenzoxazine Pyridinobenzodiazepine Thioxanthene
Antidepressants (Tricyclic antidepressants (TCAs))	Amoxapine Amezepine Amineptine Amitriptyline Amitriptylinoxide Amoxapine Aptazapine Azepindole Batelapine Butriptyline Cianopramine Ciclazindol Cidoxepin Clomipramine Cotriptyline Cyanodothiepin Demexiptiline Depramine (balipramine) (desmethylimipramine) Desmethylclomipramine Desmethyltrimipramine Dibenzepin Dimetacrine Dosulepin (dothiepin) Doxepin Enprazepine Fantridone Fluotracen Hepzidine Homopipramol Imipramine Imipraminoxide Intriptyline Iprindole Ketipramine Litracen Lofepramine Losindole Loxapine Maprotiline Mariptiline Mazindol Melitracen Metapramine Mezepine Mirtazapine Monometacrine Nitroxazepine Norbutriptyline Nordoxepin Northiaden (nordosulepin) Nortriptyline (noramitriptyline) Noxiptiline Octriptyline Opipramol Pipofezine Pirandamine Propizepine Protriptyline Quinupramine Spiroxepin Tandamine Tampramine Tianeptine Tienopramine Trimipramine
Antihistamines	Azatadine Bisulepin Clobenzepam Cyproheptadine Dacemazine Deptropine Desloratadine Epinastine Etymemazine Fenethazine Hydroxyethylpromethazine Isopromethazine Isothipendyl Ketotifen Latrepirdine Loratadine Mebhydrolin Mequitazine Methdilazine Olopatadine Oxomemazine Phenindamine Pimethixene Promethazine Propiomazine Rupatadine Thiazinamium
Antipsychotics	Acetophenazine Alimemazine Amoxapine Asenapine Butaclamol Butaperazine Carfenazine (carphenazine) Carpipramine Chlorpromazine Chlorprothixene Ciclindole Citatepine Clocapramine Clomacran Clorotepine Clotiapine Clozapine Cyanothepin Doclothepin Docloxythepin Erizepine Flucindole Flumezapine Fluotracen Flupentixol Fluphenazine Gevotroline Homopipramol Isofloxythepin Levomepromazine/Methotrimeprazine Loxapine Lurasidone Maroxepin Meperathiepin Mesoridazine Metiapine Metitepine Metoxepin Mosapramine Naranol Octomethothepin Olanzapine Oxyclothepin Oxyprothepin Pentiapine Peradithiepin Perathiepin Perazine Perphenazine Periciazine Pinoxepin Piperacetazine Pipotiazine Piquindone Prochlorperazine Promazine Prothipendyl Quetiapine Savoxepin/Cipazoxapine Sulforidazine Tenilapine Thiethylperazine Thiopropazate Thioridazine Thiothixene Tilozepine Traboxopine Trifluoperazine Triflupromazine Trifluthepin Zotepine Zuclopenthixol
Anticonvulsants	Carbamazepine Dizocilpine Eslicarbazepine Eslicarbazepine acetate Etazepine Licarbazepine Oxcarbazepine Oxitriptyline Rispenzepine
Anticholinergics	Profenamine Tropatepine
Others	Adosopine Aminopromazine Atiprosin Beloxepin Benzoctamine Carvedilol Cidoxepin Cyclobenzaprine Damotepine Darenzepine Elanzepine Fluradoline Methylene blue Monatepil Nuvenzepine Oxetorone Perlapine Pipazethate P7C3 Pinadoline Pirenzepine Pirolate Pitrazepin Pizotifen Serazapine Siltenzepine Telenzepine Tipindole Zolenzepine

v т и Полициклические ароматические углеводороды
2 rings	Butalene Azulene Naphthalene
3 rings	Acenaphthene Acenaphthylene Anthracene Fluorene Phenalene Phenanthrene
4 rings	Benz[a]anthracene Benzo[a]fluorene Benzo[c]fluorene Benzo[c]phenanthrene Chrysene Fluoranthene Pyrene Tetracene Triphenylene Tricyclobutabenzene
5 rings	Benz[e]acephenanthrylene Benzopyrene Benzo[a]pyrene Benzo[e]pyrene 6H-Benzo[cd]pyrene(Olympicene) Benzo[a]fluoranthene Benzo[b]fluoranthene Benzo[j]fluoranthene Benzo[k]fluoranthene trans-Bicalicene Dibenz[a,h]anthracene Dibenz[a,j]anthracene Pentacene Perylene Picene Tetraphenylene
6 rings	Anthanthrene Benzo[ghi]perylene Corannulene Dibenzopyrenes Hexacene Triangulene Zethrene
7+ rings	Coronene Dicoronylene Diindenoperylene Heptacene Hexabenzocoronene (Hexa-cata-) Kekulene Ovalene Rubicene Rubrene Sumanene Superphenalene Trinaphthylene Truxene
General classes	Acene Circulene Cyclacene Helicene Phenacene