Алициклическое соединение

В органической химии алициклическое соединение содержит одно или несколько полностью углеродных колец , которые могут быть насыщенными или ненасыщенными , но не имеют ароматического характера. ^[1] Алициклические соединения могут иметь одну или несколько присоединенных алифатических боковых цепей .

Простейшими алициклическими соединениями являются моноциклические циклоалканы : циклопропан , циклобутан , циклопентан , циклогексан , циклогептан , циклооктан и так далее. Бициклические алканы включают бициклоундекан , декалин и хузан . Полициклические алканы включают кубан , корстанан и тетраэдран .

Спиросоединения имеют два или более колец, соединенных только одним атомом углерода.

Способ замыкания цикла при образовании многих алициклических соединений можно предсказать с помощью правил Болдуина .

Отто Валлах , немецкий химик, получил Нобелевскую премию по химии 1910 года за работу над алициклическими соединениями. ^[2]^[3]

Циклоалкены

Циклогексен – алициклическое соединение с двойной связью.

Моноциклическими циклоалкенами являются циклопропен , циклобутен , циклопентен , циклогексен , циклогептен , циклооктен и так далее. Бициклические алкены включают норборнен и норборнадиен .

Ниже показаны еще два примера: метиленциклогексан слева и 1-метилциклогексен справа:

Слева: экзоциклическая двойная связь.
Справа: обычная двойная связь.

Экзоциклическая . группа всегда отображается вне кольцевой структуры, например, экзоциклическая двойная связь первой молекулы Изотолуены представляют собой известный класс соединений с экзоциклическими двойными связями.

Расположение двойных связей во многих алициклических соединениях можно предсказать с помощью правила Бредта .

Ссылки

^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (1995) « Алициклические соединения ». два : 10.1351/goldbook.A00216
^ Леопольд Ружичка (1932). «Третья лекция Педлера. Жизнь и творчество Отто Валлаха». Дж. Хим. Соц. : 1582. дои : 10.1039/JR9320001582 .
^ Кристманн, М (2010). «Отто Валлах: основатель терпеновой химии и лауреат Нобелевской премии 1910 года». Angewandte Chemie, международное издание . 49 (50): 9580–9586. дои : 10.1002/anie.201003155 . ПМИД 21110354 .

[1] ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (1995) « Алициклические соединения ». два : 10.1351/goldbook.A00216

[2] Леопольд Ружичка (1932). «Третья лекция Педлера. Жизнь и творчество Отто Валлаха». Дж. Хим. Соц. : 1582. дои : 10.1039/JR9320001582 .

[3] Кристманн, М (2010). «Отто Валлах: основатель терпеновой химии и лауреат Нобелевской премии 1910 года». Angewandte Chemie, международное издание . 49 (50): 9580–9586. дои : 10.1002/anie.201003155 . ПМИД 21110354 .

[1]

[2]

[3]