Норборнен

Норборнен ^[1]
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Бицикло[2.2.1]гепт-2-ен
	Другие имена Норборнилен ; Норкамфен
Идентификаторы
Номер CAS	498-66-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:52286 ;
ХимическийПаук	9925 ;
Информационная карта ECHA	100.007.152
Номер ЕС	207-866-0 ;
ПабХим CID	10352 ;
НЕКОТОРЫЙ	2Q51FLS550 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2022042 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 7 Ч 10
Молярная масса	94.157 g·mol −1
Появление	Белый твердый
Температура плавления	От 42 до 46 ° C (от 108 до 115 ° F; от 315 до 319 К)
Точка кипения	96 ° C (205 ° F; 369 К)
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 3 1
точка возгорания	−15 ° C (5 ° F; 258 К)
Родственные соединения
Родственные соединения	Надиевый ангидрид
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Норборнен , или норборнилен , или норкамфен представляет собой высоконапряженный мостиковый циклический углеводород . Это белое твердое вещество с резким кисловатым запахом. Молекула деформацию состоит из циклогексенового кольца с метиленовым мостиком между атомами углерода 1 и 4. Молекула несет двойную связь , которая вызывает значительную кольца и значительную реакционную способность.

Производство

получают реакцией Дильса-Альдера циклопентадиена этилена и . Норборнен Многие замещенные норборнены можно получить аналогичным образом. ^[2]^[3] Родственными бициклическими соединениями являются норборнадиен , имеющий тот же углеродный скелет, но с двумя двойными связями, и норборнан , получаемый гидрированием норборнена .

Реакции

Норборнен подвергается кислотно-катализируемой реакции гидратации с образованием норборнеола . Эта реакция представляла большой интерес для выяснения споров о неклассических карбонионах .

Норборнен используется в реакции Кателлани и в норборнен-опосредованной активации мета -C-H. ^[4]

Некоторые замещенные норборнены подвергаются необычным реакциям замещения вследствие образования 2-норборнильного катиона .

Будучи напряженным еном, норборнен легко реагирует с тиолами в тиол-еновой реакции с образованием тиоэфиров . Это делает мономеры, функционализированные норборненом, идеальными для полимеризации с мономерами на основе тиола с образованием тиол-еновых сетей. ^[5]

Полинорборнены

Норборнены являются важными мономерами в метатезисной полимеризации с раскрытием цикла (ROMP). Обычно эти превращения осуществляются с использованием плохо определенных катализаторов. Полинорборнены обладают высокими температурами стеклования и высокой оптической прозрачностью. ^[6]

Реакция ROMP с образованием полинорборнена. Как и большинство коммерческих процессов метатезиса алкенов, в этой реакции не используется четко определенный молекулярный катализатор.

Помимо ROMP, мономеры норборнена также подвергаются полимеризации с присоединением винила и являются популярным мономером для использования в сополимерах циклических олефинов .

Полинорборнен используется в основном в резиновой промышленности для защиты от вибрации (железнодорожные дороги, строительство, промышленность), защиты от ударов (средства индивидуальной защиты, детали обуви, бамперы) и улучшения сцепления (игрушечные шины, гоночные шины, системы трансмиссии, транспортные системы для копировальных аппаратов, устройства подачи и т. д.). .)

Этилиденнорборнен представляет собой родственный мономер, полученный из циклопентадиена и бутадиена .

См. также

Надиевый ангидрид

Ссылки

^ Паспорт безопасности Норборнена
^ Бингер, Пол; Ведеманн, Петра; Бринкер, Удо Х. «Циклопен: новый простой синтез и его реакция Дильса-Альдера с циклопентадиеном» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 10, с. 231 .
^ Ода, Масаджи; Окада, Томоаки, Тецуя -1,4-дион» . « 2- циклогексен Сборник томов , т. 9, с. 186 .
^ Тансандот, Прев; Чонг, Юджин; Фельдманн, Кай-Оливер; Лаутенс, Марк (21 мая 2010 г.). «Катализируемое палладием соединение Domino C-C/C-N с использованием норборненовой матрицы: синтез замещенных бензоморфолинов, феноксазинов и дигидродибензоксазепинов». Журнал органической химии . 75 (10): 3495–3498. дои : 10.1021/jo100408p . ПМИД 20423091 .
^ Хойл, Чарльз Э.; Боуман, Кристофер Н. (2010). «Химия тиол-енового клика». Angewandte Chemie, международное издание . 49 (9): 1540–1573. дои : 10.1002/anie.200903924 .
^ Делод, Лайонел; Ноэлс, Альфред Ф. (2005). «Метатезис». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/0471238961.metanoel.a01 . ISBN 978-0471238966 .

[1] Паспорт безопасности Норборнена

[2] Бингер, Пол; Ведеманн, Петра; Бринкер, Удо Х. «Циклопен: новый простой синтез и его реакция Дильса-Альдера с циклопентадиеном» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 10, с. 231 .

[3] Ода, Масаджи; Окада, Томоаки, Тецуя -1,4-дион» . « 2- циклогексен Сборник томов , т. 9, с. 186 .

[4] Тансандот, Прев; Чонг, Юджин; Фельдманн, Кай-Оливер; Лаутенс, Марк (21 мая 2010 г.). «Катализируемое палладием соединение Domino C-C/C-N с использованием норборненовой матрицы: синтез замещенных бензоморфолинов, феноксазинов и дигидродибензоксазепинов». Журнал органической химии . 75 (10): 3495–3498. дои : 10.1021/jo100408p . ПМИД 20423091 .

[5] Хойл, Чарльз Э.; Боуман, Кристофер Н. (2010). «Химия тиол-енового клика». Angewandte Chemie, международное издание . 49 (9): 1540–1573. дои : 10.1002/anie.200903924 .

[KO-6] Делод, Лайонел; Ноэлс, Альфред Ф. (2005). «Метатезис». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/0471238961.metanoel.a01 . ISBN 978-0471238966 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]