Надиевый ангидрид
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Систематическое название ИЮПАК
24-оксатрицикло[5.2.1.0 2,6 ]дек-8-ен-3,5-дион | |||
| Другие имена
5-Норборнен-2,3-дикарбоновый ангидрид
Ангидрид надиевой кислоты Химический ангидрид ( экзо ) Карбоновый ангидрид ( эндо ) | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.011.416 | ||
| Номер ЕС |
| ||
ПабХим CID
|
|||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| C9H8OC9H8O3 | |||
| Молярная масса | 164.160 g·mol −1 | ||
| Появление | белое твердое вещество | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Надиевый ангидрид , также известный как 5-норборнен-2,3-дикарбоновый ангидрид , представляет собой ангидрида органической кислоты производное норборнена .
Стереохимия
[ редактировать ]Надиевый ангидрид проявляет эндо - экзо -изомерию . В экзо -изомере группа ангидрида кислоты направлена в том же направлении по отношению к мостиковому углероду норборнена, тогда как в эндо -изомере группа ангидрида кислоты направлена в противоположном направлении. Эти изомеры соответственно называются цис -5-норборнен- экзо -2,3-дикарбоновый ангидрид (также известный как гимовый ангидрид) и цис -5-норборнен- эндо -2,3-дикарбоновый ангидрид (также известный как карбоновый ангидрид). [ 1 ] [ 2 ] Коммерчески доступный надиевый ангидрид в основном представляет собой эндо -изомер, поскольку при его синтезе этот изомер преимущественно образуется в реакции Дильса-Альдера. [ 3 ]
 |
|
 |
|
| эндо | экзо |
Подготовка
[ редактировать ]В патенте на реакцию Дильса-Альдера в качестве примера реакции, получаемой путем конденсации малеинового ангидрида и циклопентадиена , приводится надиевый ангидрид, дающий преимущественно эндо- изомер. [ 3 ] Эндо - изомер можно превратить в экзо -изомер путем облучения УФ-светом. [ 4 ]
Использование
[ редактировать ]Благодаря реакционной способности норборненового фрагмента в тиол-еновой реакции надиевый ангидрид используется в синтезе мономеров для сшитых полимерных сеток на основе тиол-еновых связей. [ 5 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «цис-5-норборнен-экзо-2,3-дикарбоновый ангидрид» . ПабХим . Национальный центр биотехнологической информации . Проверено 19 января 2023 г.
- ^ «цис-5-норборнен-эндо-2,3-дикарбоновый ангидрид» . ПабХим . Национальный центр биотехнологической информации . Проверено 19 января 2023 г.
- ^ Jump up to: а б США US1944731A , Отто Дильс и Курт Альдер , «Органическое соединение, имеющее гидрированные кольцевые системы, и способ его получения», опубликовано 23 января 1934 г.
- ^ Панди, Бипин; Атавале, Асавар А.; Редди, Равиндер С.; Далви, Правиндер С.; Кумар, Прадип (1991). «На удивление эффективная фотохимическая методология эндо-экзо-изомеризации циклоаддуктов циферблата и ольхи». Химические письма . 20 (7): 1173–1176. дои : 10.1246/кл.1991.1173 .
- ^ Хойл, Чарльз Э.; Боуман, Кристофер Н. (2010). «Химия тиол-енового клика». Angewandte Chemie, международное издание . 49 (9): 1540–1573. дои : 10.1002/anie.200903924 .