Изотолуол

Изотолуены толуола в органической химии являются неароматическими изомерами связью с экзоциклической двойной . Они представляют некоторый академический интерес в отношении механизмов ароматичности и изомеризации . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}

Три основных изотолуен являются орто -изотолуеном или 5-метилен-1,3-циклогексадиеном (здесь помечены 1 ); пара -изотолуол ( 2 ); и мета -зотолуол ( 3 ). Другим структурным изомером является бициклическое соединение 5-метиленбицикло [2.2.0] гексен ( 4 ).

O P - и -изотолуэны изомерируют толуолу, реакция , вызванная ароматической стабилизацией. Предполагается, что эти соединения составляют 96 кДж моль ⁻¹ менее стабильный.

Изомеризация P -изотолуола до толуола происходит при 100 ° C в бензоле с бимолекулярной кинетикой реакции с помощью межмолекулярной реакции свободного радикала . Внутримолекулярная изомеризация, 1,3- сигматропная реакция , является неблагоприятной, потому что антарафациальная мода. применяется ^{[ 3 ]} Другие продукты радикальной реакции также образуются.

-изомер орто Обнаружено, что изомериз при 60 ° C в бензоле, а также в реакции второго порядка. Предлагаемый механизм реакции представляет собой согласованную межмолекулярную реакцию ENE . Продукт реакции представляет собой либо толуол, либо смесь димеризованных продуктов реакции ENE, в зависимости от точных условий реакции.

синтез и реакции орто-изотолуени — ortho-isotoluene synthesis and reactions

Орто был исследован в связи с механизмом инициатора без полимеризации полистирола -изотолуол .

Смотрите также

Пентацен

Ссылки

^ Радикальное производство от взаимодействия молекул с замкнутым оболочкой. 10. Химия метиленциклогексадиена и термической полимеризации стирола В. Дэвида Грэма, Джона Гласса Грин и Уильяма А. Прайор Дж. Орг. Химический ; 1979 ; 44 (6) стр 907 - 914; два : 10.1021/jo01320a003 .
^ Бимолекулярные реакции 3-метилен-1,4-циклогексадиена (P-изотолуол), 5-метилен-1,3-циклогексадиен (O-изотолуол), 1-метилен-1,4-дигидронафталин (бензо-п-изотолуен) и 9-метилен-9,10-дигидроантрацен (Dibenzo-p-изотолуена) Джозеф Дж. Гаевски и Андреа М. Гортва Дж. Орг. Химический ; 1989 ; 54 (2) стр. 373 - 378; два : 10.1021/jo00263a021
^ Март, Джерри (1985), Advanced Organic Chemistry: реакции, механизмы и структура, 3 -е издание , Нью -Йорк: Wiley, ISBN 9780471854722 , OCLC 642506595

[1] Радикальное производство от взаимодействия молекул с замкнутым оболочкой. 10. Химия метиленциклогексадиена и термической полимеризации стирола В. Дэвида Грэма, Джона Гласса Грин и Уильяма А. Прайор Дж. Орг. Химический ; 1979 ; 44 (6) стр 907 - 914; два : 10.1021/jo01320a003 .

[2] Бимолекулярные реакции 3-метилен-1,4-циклогексадиена (P-изотолуол), 5-метилен-1,3-циклогексадиен (O-изотолуол), 1-метилен-1,4-дигидронафталин (бензо-п-изотолуен) и 9-метилен-9,10-дигидроантрацен (Dibenzo-p-изотолуена) Джозеф Дж. Гаевски и Андреа М. Гортва Дж. Орг. Химический ; 1989 ; 54 (2) стр. 373 - 378; два : 10.1021/jo00263a021

[3] Март, Джерри (1985), Advanced Organic Chemistry: реакции, механизмы и структура, 3 -е издание , Нью -Йорк: Wiley, ISBN 9780471854722 , OCLC 642506595

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]