Хусан

Хусан
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Бицикло[2.1.0]пентан
Идентификаторы
Номер CAS	185-94-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	8747 ;
ПабХим CID	9101 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID90870491 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 5 Ч 8
Молярная масса	68.119 g·mol −1
Появление	бесцветная жидкость
Точка кипения	45,5°С
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Хаузан или бицикло[2.1.0]пентан представляет собой насыщенный циклоалкан формулы C ₅ H ₈ . Это бесцветная летучая жидкость при комнатной температуре. Его назвали «хаусане» из-за его формы, напоминающей простой рисунок дома. Структурно молекула состоит из циклопропана, конденсированного с циклобутаном . Синтез молекул, содержащих несколько напряженных колец, таких как хоузан, является традиционным направлением синтетической органической химии .

Подготовка

О первом синтезе хусана сообщил Криджи в 1957 году, когда хусан был получен пиролизом 2,3 -диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ена. ^{[ 1 ]}

Хузан можно получить в несколько стадий, начиная с циклопентадиена . Другие методы включают фотолиз 2,3-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ена, пиролиз N -фенил-2-оксо-3-азабицикло[2.2.1]гептана и присоединение метилена к циклобутену . ^{[ 2 ]}

Структура и свойства

Два кольца слиты в цис- конфигурацию — это мезосоединение формально имеет (1R , 4S ) абсолютную стереохимию . Небольшой размер двух колец препятствует существованию транс- изомера, поэтому стереохимия обычно не упоминается при обсуждении этой структуры.

Хузан легко подвергается воздействию брома или йода . В присутствии платинового катализатора при комнатной температуре гидрируется до циклопентана . Реакция с бромистым водородом при более низких температурах дает бромциклопентан . Хаузан также реагирует с тетраацетатом свинца , образуя цис -1,3-диацетоксициклопентан. среди других продуктов ^{[ 1 ]}

Хаузан термически весьма стабилен, изомеризуется в циклопентен при 330 ° C. ^{[ 1 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с Криджи, Рудольф; Риммелен, Аннемари (1957). «Получение и свойства бицикло-[0.1.2]-пентана» . Химические отчеты . 90 (3): 414–417. дои : 10.1002/cber.19570900319 . ISSN 0009-2940 .
^ П.Г. Гассман, К.Т. Мэнсфилд Орг. "Бицикло[2.1.0]пентан". Синтез. 1969, том 49, стр. 1. дои : 10.15227/orgsyn.049.0001

[criegee-1] Jump up to: ^а ^б ^с Криджи, Рудольф; Риммелен, Аннемари (1957). «Получение и свойства бицикло-[0.1.2]-пентана» . Химические отчеты . 90 (3): 414–417. дои : 10.1002/cber.19570900319 . ISSN 0009-2940 .

[2] П.Г. Гассман, К.Т. Мэнсфилд Орг. "Бицикло[2.1.0]пентан". Синтез. 1969, том 49, стр. 1. дои : 10.15227/orgsyn.049.0001

[ 1 ]

[ 2 ]