Твистан

Твистан
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Трицикло[4.4.0.0 3,8 ] декан
Идентификаторы
Номер CAS	253-14-5 ; (−): 37165-27-8 ; (+): 21449-14-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	1919499; 2232311
ЧЭБИ	ЧЕБИ:32904 ;
ХимическийПаук	4574225 ; (−): 34984822 ; (+): 34984821 ;
ПабХим CID	5460768 ;
НЕКОТОРЫЙ	4Т296Б0У5О ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID20420120 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 10 Ч 16
Молярная масса	136.238 g·mol −1
Температура плавления	От 163 до 164,8 ° C (от 325,4 до 328,6 ° F; от 436,1 до 437,9 К)
Структура
Координационная геометрия	DД2
Дипольный момент	0 Д
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Твистан ( название ИЮПАК : трицикло [4.4.0.0 ^3,8] декан ^[2]) представляет собой соединение формулы 10 C _{органическое} H ₁₆ . ^[3] Это циклоалкан и изомер простейшего алмазоида , адамантана , и, как и адамантан, не очень летуч . Твистан был назван в честь того, что его кольца постоянно принимают конформацию циклогексана, известную как «твист-лодочка». ^[1] Впервые об этом соединении сообщил Уитлок в 1962 году. ^[4]

Синтез

Твистан синтезировали различными способами. Оригинальный метод 1962 года был основан на бицикло[2.2.2]октановом каркасе. ^[4] Публикация 1967 альдольной конденсации цис касалась - декалиндикетона внутримолекулярной . года ^[5] Он образуется при корстанана . гидрировании ^[6] ^{[ сомнительно – обсудить ]}

Симметрия

Единственная операция симметрии в твистейне — это вращение , и существуют три оси 2-го порядка, как показано на левом рисунке. Таким образом, точечная группа твистана равна D ₂ .Хотя твистан имеет четыре стереоцентра , он существует только в виде двух энантиомеров . Это потому, что он симметричен относительно своей _{C 2} оси . ^[7]

Политвистан

Политвистан — это гипотетический полимер конденсированных звеньев твистана, ожидающий реального синтеза. ^[8]^[9]^[10]^[11]

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Бейер, Ганс; Вальтер, Вольфганг; пер. Дуглас Ллойд (1997), Органическая химия , Horwood Publishing, стр. 416, ISBN 1-898563-37-3 , получено 9 декабря 2008 г.
^ Квинкерт, Герхард ; Эгерт, Эрнст; Гризингер, Кристиан; пер. Эндрю Бирд (1996), Аспекты органической химии: структура , Базель, Швейцария: Helvetica Chimica Acta, стр. 107, ISBN 3-906390-15-2 , получено 9 декабря 2008 г.
^ Классика химии углеводородов: синтезы, концепции, перспективы Хеннинг Хопф ISBN 978-3-527-29606-4 . 2000 г.
^ Jump up to: ^а ^б Трицикло [4.4.0.03.8] Декан HW Whitlock Journal Американского химического общества, 1962, 84 (17), 3412-3413. два : 10.1021/ja00876a047
^ Новый синтез твистана Жан Готье, Канадский химический журнал Пьера Делонгшама, 1967, 45 (3): 297-300, два : 10.1139/v67-052
^ Хо, Це-Лок (1995), Симметрия: основа для проектирования синтеза , Wiley-IEEE, стр. 69, ISBN 0-471-57376-0 , получено 10 декабря 2008 г.
^ Калси, П.С. (2005), Конформация и механизм стереохимии , New Age Publishers, стр. 94, ISBN 81-224-1564-4 , получено 10 декабря 2008 г.
^ Баруа, С.Р., Кванц, Х., Ольбрих, М., Шрайнер, П.Р., Траунер, Д. и Аллен, В.Д. (2014), Polytwistane . Хим. Дж., 20: 1638–1645. doi : 10.1002/chem.201303081
^ Шаг к политвистану: синтез и характеристика C2-симметричного тритвистана Мартин Ольбрих, Питер Майер и Дирк Траунер Org. Биомол. хим., 2014, 12, 108-112. два : 10.1039/C3OB42152J
^ Синтетические исследования политвистановых углеводородных наностержней Мартин Ольбрих, Питер Майер и Дирк Траунер Статья в журнале органической химии ASAP 2014 два : 10.1021/jo502618g
^ Расчетные спектры ядерного магнитного резонанса политвистана и родственных углеводородных наностержней Борис Марьясин, Мартин Ольбрих, Дирк Траунер и Кристиан Оксенфельд J. Chem. Теория вычислительной техники, 2015, 11(3), 1020-1026. два : 10.1021/ct5011505

[bw-1] Jump up to: ^а ^б Бейер, Ганс; Вальтер, Вольфганг; пер. Дуглас Ллойд (1997), Органическая химия , Horwood Publishing, стр. 416, ISBN 1-898563-37-3 , получено 9 декабря 2008 г.

[asp-2] Квинкерт, Герхард ; Эгерт, Эрнст; Гризингер, Кристиан; пер. Эндрю Бирд (1996), Аспекты органической химии: структура , Базель, Швейцария: Helvetica Chimica Acta, стр. 107, ISBN 3-906390-15-2 , получено 9 декабря 2008 г.

[hopf-3] Классика химии углеводородов: синтезы, концепции, перспективы Хеннинг Хопф ISBN 978-3-527-29606-4 . 2000 г.

[whitlock-4] Jump up to: ^а ^б Трицикло [4.4.0.03.8] Декан HW Whitlock Journal Американского химического общества, 1962, 84 (17), 3412-3413. два : 10.1021/ja00876a047

[Deslongchamps-5] Новый синтез твистана Жан Готье, Канадский химический журнал Пьера Делонгшама, 1967, 45 (3): 297-300, два : 10.1139/v67-052

[sym-6] Хо, Це-Лок (1995), Симметрия: основа для проектирования синтеза , Wiley-IEEE, стр. 69, ISBN 0-471-57376-0 , получено 10 декабря 2008 г.

[ste-7] Калси, П.С. (2005), Конформация и механизм стереохимии , New Age Publishers, стр. 94, ISBN 81-224-1564-4 , получено 10 декабря 2008 г.

[Barua-8] Баруа, С.Р., Кванц, Х., Ольбрих, М., Шрайнер, П.Р., Траунер, Д. и Аллен, В.Д. (2014), Polytwistane . Хим. Дж., 20: 1638–1645. doi : 10.1002/chem.201303081

[Mayer-9] Шаг к политвистану: синтез и характеристика C2-симметричного тритвистана Мартин Ольбрих, Питер Майер и Дирк Траунер Org. Биомол. хим., 2014, 12, 108-112. два : 10.1039/C3OB42152J

[olbrich-10] Синтетические исследования политвистановых углеводородных наностержней Мартин Ольбрих, Питер Майер и Дирк Траунер Статья в журнале органической химии ASAP 2014 два : 10.1021/jo502618g

[Maryasin-11] Расчетные спектры ядерного магнитного резонанса политвистана и родственных углеводородных наностержней Борис Марьясин, Мартин Ольбрих, Дирк Траунер и Кристиан Оксенфельд J. Chem. Теория вычислительной техники, 2015, 11(3), 1020-1026. два : 10.1021/ct5011505

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]