1-Метилциклопропен
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1-Метилциклопроп-1-ен | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| Сокращения | 1-MCP | ||
| КЭБ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.130.871 | ||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 4 Ч 6 | |||
| Молярная масса | 54.092 g·mol −1 | ||
| Точка кипения | 12 ° C (54 ° F; 285 К) (приблизительно) [ 1 ] | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
1-Метилциклопропен ( 1-MCP ) представляет собой производное циклопропена, используемое в качестве синтетического регулятора роста растений . Он структурно связан с природным растительным гормоном этиленом и используется в коммерческих целях для замедления созревания фруктов и для поддержания свежести срезанных цветов . [ 2 ]
Синтез
[ редактировать ]1-Метилциклопропен синтезируется реакцией хлористого металла и фениллития , который действует как основание:
Фениллитий не должен содержать галогенидов лития. Соответствующая реакция аллилхлорида и фениллития дает циклопропилбензол. [ 3 ]
Изомеры
[ редактировать ]Метилциклопропен может относиться к любому из двух изомеров : 1- метилциклопропену, описанному в этой статье, или 3- метилциклопропену. [ 4 ] что не рассматривается в этой статье. 2-метилциклопропен было бы неправильным названием для 1-метилциклопропена. Также обратите внимание: метилциклопропейн , – это еще одно химическое соединение которое представляет собой циклоалкан с формулой C 4 H 8 .
Механизм действия
[ редактировать ]Этилен — это газ, действующий в следовых количествах (обычно от нескольких десятых до нескольких тысяч частей на миллион в газовой атмосфере) на протяжении всей жизни растения, стимулируя или регулируя различные процессы, такие как созревание климактерических , плодов раскрытие цветов ( раскрытие цветов ). процесс) и опадение листьев ( процесс опадения ). [ 5 ] [ 6 ] Механизм действия 1-MCP предполагает его прочное связывание с рецептором этилена в растениях, тем самым блокируя действие этилена ( конкурентный ингибитор ). [ 7 ] [ 8 ]
Коммерческое использование
[ редактировать ]
1-MCP используется в коммерческих целях для поддержания свежести декоративных растений и цветов и предотвращения созревания фруктов. Он используется на закрытых объектах, таких как холодильники, грузовые прицепы, теплицы, складские помещения и транспортные контейнеры. [ 9 ]
Под торговой маркой EthylBloc 1-MCP был одобрен в 1999 году Агентством по охране окружающей среды США для использования на декоративных культурах. [ 10 ] Для срезанных цветов, горшечных цветов, а также клумб, питомников и листовых растений 1-MCP предотвращает или замедляет увядание, пожелтение, раскрытие и гибель листьев. [ 11 ] [ 12 ]
Под торговой маркой SmartFresh 1-MCP используется в сельскохозяйственной отрасли производителями, упаковщиками и грузоотправителями для предотвращения или задержки естественного процесса созревания. Использование 1-MCP в сельскохозяйственной продукции, включая яблоки, киви, помидоры, бананы, сливы, хурму, авокадо и дыни, было одобрено и принято к использованию в более чем 34 странах, включая Европейский Союз и США. [ 13 ] Несмотря на выгоду от более свежей продукции и более низкой стоимости, потребитель, тем не менее, может покупать фрукты старше, чем ожидалось. [ 14 ]
1-MCP также разрабатывается как метод защиты растений . Распыление 1-MCP на растущих полевых культурах во время стресса позволяет защитить посевы от умеренной жары и засухи. [ 15 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Дейли Джеймс и Курелис Боб, 25 января 2000 г. Методы синтеза, комплексы и методы доставки для безопасного и удобного хранения, транспортировки и применения соединений для ингибирования реакции этилена в растениях. Патент США 6017849.
- ^ Бланкеншип, Сильвия М; Доул, Джон М. (апрель 2003 г.). «1-Метилциклопропен: обзор». Послеуборочная биология и технология . 28 (1): 1–25. дои : 10.1016/S0925-5214(02)00246-6 .
- ^ Кларк, TC; Дункан, компакт-диск; Магид, РМ (1971). «Эффективный и удобный синтез 1-метилциклопропена». Дж. Орг. Хим . 36 (9): 1320–1321. дои : 10.1021/jo00808a041 .
- ^ Химия-> Поглотитель 3-метилциклопропена
- ^ Чоу Б., МакКорт П. (2006). «Рецепторы растительных гормонов: восприятие решает все» . Генс Дев . 20 (15): 1998–2008. дои : 10.1101/gad.1432806 . ПМИД 16882977 .
- ^ Де Паепе А., Ван дер Стратен Д. (2005). «Биосинтез и передача сигналов этилена: обзор». Витам Хорм . Витамины и гормоны. 72 : 399–430. дои : 10.1016/S0083-6729(05)72011-2 . ISBN 978-0-12-709872-2 . ПМИД 16492477 .
- ^ Серек, М.; Тамари, Г.; Сислер, ЕС; Борохов, А. (1995). «Подавление симптомов клеточного старения, вызванных этиленом, с помощью 1-метилциклопропена, нового ингибитора действия этилена». Физиол. Растение . 94 (2): 229–232. дои : 10.1111/j.1399-3054.1995.tb05305.x .
- ^ Сислер ЕС, Серек М. (2003). «Соединения, взаимодействующие с рецептором этилена у растений». Растительная биол . 5 (5): 473–80. Бибкод : 2003PlBio...5..473S . дои : 10.1055/s-2003-44782 . S2CID 260252729 .
- ^ Информационный бюллетень по 1-метилциклопропену , Агентство по охране окружающей среды США.
- ^ Джим Дэйли; Энн Шлютер (2001). «ЭтилБлок — отраслевая перспектива» (PDF) . Ежеквартальное издание скоропортящихся продуктов (108): 5. Архивировано из оригинала (PDF) 13 июня 2010 г. Проверено 5 февраля 2008 г.
- ^ Что такое технология EthylBloc? Архивировано 30 января 2008 г. в Wayback Machine на agrofresh.com.
- ^ Ингибитор этилена EthylBloc. Архивировано 22 января 2009 г. в Wayback Machine , на сайтеfloralife.com.
- ^ Система качества SmartFresh. Архивировано 11 февраля 2008 г. на сайте Wayback Machine на agrofresh.com.
- ↑ Европейцы покупают однолетние яблоки. Архивировано 14 марта 2007 г. в Wayback Machine , автор: Лия Вайс, 13 декабря 2005 г.
- ^ Альянс Syngenta-Agrofresh: Новая технология защиты посевов нацелена на пропашные культуры. Архивировано 26 июня 2008 г. в Wayback Machine , Новости фермерской индустрии , 18 января 2008 г.
