флуорен
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 9 H -Флуорен [2] | |
| Систематическое название ИЮПАК Трицикло[7.4.0.0 2,7 ]тридека-2,4,6,9,11,13-гексен | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.541 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 13 Ч 10 | |
| Молярная масса | 166.223 g·mol −1 |
| Плотность | 1202 г/мл |
| Температура плавления | От 116 до 117 ° C (от 241 до 243 ° F; от 389 до 390 К) |
| Точка кипения | 295 ° С (563 ° F; 568 К) |
| 1,992 мг/л | |
| Растворимость | органические растворители |
| войти P | 4.18 |
| Кислотность ( pKa ) | 22.6 |
| -110.5·10 −6 см 3 /моль | |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 152 ° С (306 ° F; 425 К) |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза ) | 16000 мг/кг (перорально, крыса) |
| Паспорт безопасности (SDS) | Сигма-Олдрич |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Флуорен / ˈ f l ʊər iː n / , или 9 H -флуорен — органическое соединение с формулой (C 6 H 4 ) 2 CH 2 . Он образует белые кристаллы с характерным ароматным запахом, похожим на запах нафталина . Несмотря на свое название, он не содержит элемента фтора , а происходит из-за фиолетовой флуоресценции, которую он проявляет. Для коммерческих целей его получают из каменноугольной смолы . [3] Он нерастворим в воде и растворим во многих органических растворителях. Хотя иногда его классифицируют как полициклический ароматический углеводород , пятичленное кольцо не обладает ароматическими свойствами. [ нужна ссылка ] Флуорен имеет умеренную кислотность.
Синтез, структура и реакционная способность
[ редактировать ]Хотя флуорен получают из каменноугольной смолы, его также можно получить дегидрированием дифенилметана . [3] Альтернативно его можно получить восстановлением флуоренона цинком . [4] или гипофосфористая кислота – йод . [5] Молекула флуорена почти плоская. [6] хотя каждое из двух бензольных колец компланарно центральному углероду 9. [7]
Флуорен можно обнаружить после неполного сгорания пластмасс , таких как ПС , ПЭ и ПВХ . [8]
Кислотность
[ редактировать ]Участки С9-Н флуоренового кольца слабокислые ( рК а = 22,6 в ДМСО) . [9] ) Депротонирование дает стабильный флуоренильный анион, номинально C 13 H 9 − , который ароматен и имеет интенсивный оранжевый цвет. Анион является нуклеофилом . Электрофилы реагируют с ним путем присоединения к 9-положению. При очистке флуорена используется его кислотность и низкая растворимость его производного натрия в углеводородных растворителях.
Оба протона можно удалить из C9. Например, 9,9-флуоренилдикалий можно получить обработкой флуорена металлическим калием в кипящем диоксане . [10]
Свойства лиганда
[ редактировать ]Флуорен и его производные могут быть депротонированы с образованием лигандов, подобных циклопентадиениду .
Использование
[ редактировать ]Флуорен является предшественником других соединений флуорена; родительский вид имеет мало применений. Флуорен-9-карбоновая кислота является предшественником фармацевтических препаратов. Окисление флуорена дает флуоренон , который нитруется с образованием коммерчески полезных производных. 9-флуоренилметилхлорформиат (Fmoc хлорид) используется для введения 9-флуоренилметилкарбамата (Fmoc) защитной группы в амины при синтезе пептидов . [3]
Полифлуореновые полимеры (где углерод 7 одного звена связан с углеродом 2 следующего, замещая два атома водорода) являются электропроводящими и электролюминесцентными и широко исследовались в качестве люминофора в органических светоизлучающих диодах .
Флуореновые красители
[ редактировать ]Флуореновые красители хорошо развиты. Большинство из них получают конденсацией активной метиленовой группы с карбонилами. 2-аминофлуорен, 3,6-бис-(диметиламино)флуорен и 2,7-дииодфлуорен являются предшественниками красителей. [12]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 4081.
- ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 207. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Jump up to: а б с Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке, Хартмут (2000). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_227 . ISBN 3527306730 .
- ^ Фиттиг, Руд. (1873), «О новом углеводороде из дифениленкетона» Бер. Немецкий. Хим. гес. том 6, с. 187. два : 10.1002/cber.18730060169
- ^ Хикс, Латория Д.; Хан, Джа Гён; Фрай, Альберт Дж. (2000). «Гипофосфористая кислота – йод: новая восстанавливающая система». Буквы тетраэдра . 41 (41). Эльзевир Б.В.: 7817–7820. дои : 10.1016/s0040-4039(00)01359-9 . ISSN 0040-4039 .
- ^ Д.М. Бернс, Джон Иболл (1954), Молекулярная структура природы флуорена, том 173, стр. 635. два : 10.1038/173635a0
- ^ Геркин, Р.Э.; Лундстедт, AP; Реппарт, WJ (1984). «Структура флуорена C13H10 при 159 К». Acta Crystallographica Раздел C. Связь с кристаллической структурой . 40 (11): 1892–1894. Бибкод : 1984AcCrC..40.1892G . дои : 10.1107/S0108270184009963 .
- ^ Ван, Женлэй; Рихтер, Хеннинг; Ховард, Джек Б.; Джордан, Джуд; Карлсон, Джоэл; Левендис, Яннис А. (1 июня 2004 г.). «Лабораторное исследование продуктов неполного сгорания отходов пластмасс и методов их минимизации» . Исследования в области промышленной и инженерной химии . 43 (12): 2873–2886. дои : 10.1021/ie030477u . ISSN 0888-5885 .
- ^ Ф. Г. Бордвелл (1988). «Равновесная кислотность в растворе диметилсульфоксида». Акк. хим. Рез . 21 (12): 456–463. дои : 10.1021/ar00156a004 .
- ^ Г.В. Шерф; Р. К. Браун (1960). «Калиевые производные флуорена как промежуточные продукты при получении C9-замещенных флуоренов. I. Получение 9-флуоренилкалия и инфракрасные спектры флуорена и некоторых C9-замещенных флуоренов». Канадский химический журнал . 38 : 697. дои : 10.1139/v60-100 . .
- ^ Юэн, Дж.А.; Джонс, РЛ; Разави, А.; Феррара, доктор юридических наук (1988). «Синдиоспецифическая полимеризация пропилена с металлоценами группы IVB». Журнал Американского химического общества . 110 (18): 6255–6256. дои : 10.1021/ja00226a056 . ПМИД 22148816 .
- ^ Курдюкова И.В.; Ищенко, А.А. (2012). «Органические красители на основе флуорена и его производных». Российское химическое обозрение . 81 (3): 258–290. Бибкод : 2012RuCRv..81..258K . дои : 10.1070/RC2012v081n03ABEH004211 . S2CID 95312830 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Флуорен в базе данных Национального института стандартов и технологий.