✖


Jump to content

Полифлуорен

Полифлуорен
Идентификаторы
ХимическийПаук
  • никто
Характеристики
(С 13 Н 8 ) н
Молярная масса Переменная
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Полифлуорен представляет собой полимер с формулой (C 13 H 8 ) n , состоящий из флуореновых звеньев, связанных в линейную цепь, а именно у атомов углерода 2 и 7 в стандартной флуореновой нумерации. Его также можно описать как цепочку бензольных колец, связанных в пара -положениях ( полипарафенилен ), с дополнительным метиленовым мостиком, соединяющим каждую пару колец.

Два бензольных кольца в каждом блоке делают полифлуорен ароматическим углеводородом, особенно сопряженным полимером , и придают ему заметные оптические и электрические свойства , такие как эффективная фотолюминесценция .

Если говорить о классе, то полифлуорены представляют собой производные этого полимера, полученные путем замены некоторых атомов водорода другими химическими группами и/или путем замены другими мономерами некоторых флуореновых единиц . Эти полимеры исследуются на предмет возможного использования в светоизлучающих диодах , полевых транзисторах , пластиковых солнечных элементах и ​​других органических электронных устройствах. Они выделяются среди других люминесцентных сопряженных полимеров, поскольку длину волны их светового потока можно регулировать во всем видимом спектре путем соответствующего выбора заместителей .

История

[ редактировать ]

Флуорен, повторяющаяся единица в производных полифлуорена, был выделен из каменноугольной смолы и открыт Марселлином Бертло до 1883 года. [1] [2] [3] Его название происходит от его интересной флуоресценции (а не от фтора , который не является одним из его элементов).

Флуорен стал предметом цветовых изменений, связанных с химической структурой (видимых, а не люминесцентных), среди прочего, в период с начала до середины 20 века. Поскольку это был интересный хромофор, исследователи хотели понять, какие части молекулы химически активны и как замена этих участков влияет на цвет. Например, добавляя к флуорену различные электронодонорные или электроноакцепторные фрагменты и реагируя с основаниями , исследователи смогли изменить цвет молекулы. [1] [4] [5]

Физические свойства молекулы флуорена были явно желательны для полимеров; еще в 1970-х годах исследователи начали включать этот фрагмент в полимеры. Например, было показано, что из-за жесткой плоской формы флуорена содержащий флуорен полимер демонстрирует повышенную термомеханическую стабильность. [6] Однако более перспективным оказалось объединение оптоэлектронных свойств флуорена в полимер. Сообщения об окислительной полимеризации флуорена (в полностью сопряженную форму) существуют как минимум с 1972 года. [7] Однако только после широко разрекламированной высокой проводимости легированного полиацетилена, представленной в 1977 году Хигером, МакДиармидом и Сиракавой , возрос значительный интерес к электронным свойствам сопряженных полимеров.

По мере роста интереса к электропроводящим пластмассам флуорен снова нашел применение. Ароматическая проводить природа флуорена делает его отличным кандидатом в качестве компонента проводящего полимера, поскольку он может стабилизировать и заряд ; в начале 1980-х годов флуорен подвергали электрополимеризации в пленки сопряженного полимера с проводимостью 10 −4 см см −1 . [8] [9] Оптические свойства (такие как переменная люминесценция и поглощение видимого спектра света), которые сопровождают расширенное сопряжение в полимерах флуорена, становятся все более привлекательными для применения в устройствах. На протяжении 1990-х и в 2000-е годы многие устройства, такие как органические светодиоды (OLED), [10] органические солнечные элементы ., [11] органические тонкопленочные транзисторы , [12] и биосенсоры [13] [14] все воспользовались люминесцентными, электронными и поглощающими свойствами полифлуоренов.

Характеристики

[ редактировать ]
Молекула флуорена чаще всего связана в положениях 2 и 7 в производных полифлуорена. Кроме того, позиция 9 обычно является местом прикрепления боковых цепей.
Это фотолюминесценция двух производных полифлуорена очень похожего строения. Тот, что слева (фиолетовый), представляет собой сополимеризацию производного флуорена, молекул бензола и оксадиазола, а тот, что справа (светло-зеленый), имеет структуру непосредственно под этим изображением.
Это производное полифлуорена фотолюминесцирует светло-зеленым цветом (пузырек справа на изображении выше), боковые цепи спирта (-OH) могут участвовать в ESIPT вместе с соседними атомами азота оксадиазола, вызывая излучение, смещенное в красную сторону. Мета-связи в основной цепи придают растворимость вместо множества боковых цепей.

Полифлуорены представляют собой важный класс полимеров, которые могут действовать как электроактивные, так и фотоактивные материалы. Частично это связано с формой флуорена. Флуорен обычно плоский; [15] [16] Перекрытие p-орбиталей в месте соединения двух бензольных колец приводит к сопряжению поперек молекулы. Это, в свою очередь, позволяет уменьшить ширину запрещенной зоны, поскольку орбитали возбужденного состояния делокализованы молекулярные . [17] Поскольку на степень делокализации и пространственное расположение орбиталей в молекуле влияет электронодонорный (или акцепторный) характер ее заместителей, энергию запрещенной зоны можно варьировать. Этот химический контроль над запрещенной зоной напрямую влияет на цвет молекулы, ограничивая энергию света , который она поглощает. [18]

Интерес к производным полифлуорена возрос из-за их высокой квантовой эффективности фотолюминесценции, высокой термической стабильности и легкой настройки цвета, получаемой путем введения сомономеров с малой запрещенной зоной. Исследования в этой области значительно расширились благодаря его потенциальному применению при настройке органических светоизлучающих диодов (OLED). В органических светодиодах желательно использовать полифлуорены, поскольку они являются единственным семейством сопряженных полимеров, которые могут излучать цвета, охватывающие весь видимый диапазон, с высокой эффективностью и низким рабочим напряжением. Кроме того, полифлуорены относительно растворимы в большинстве растворителей , что делает их идеальными для общего применения. [19]

Еще одним важным свойством полифлуоренов является их термотропная жидкокристалличность , позволяющая полимерам выравниваться на натертых полиимидных слоях. Термотропная жидкокристалличность относится к способности полимеров проявлять фазовый переход в жидкокристаллическую фазу при изменении температуры. Это очень важно для разработки жидкокристаллических дисплеев (ЖК-дисплеев), поскольку синтез жидкокристаллических дисплеев требует, чтобы молекулы жидких кристаллов на двух стеклянных поверхностях ячейки были выровнены параллельно двум поляризационным фольгам. [20] Это можно сделать только путем покрытия внутренних поверхностей элемента тонкой прозрачной пленкой полиамида , которую затем протирают бархатной тканью. Затем в слое полиамида образуются микроскопические канавки, и жидкий кристалл, контактирующий с полиамидом, полифлуореном, может выравниваться в направлении трения. Помимо ЖК-дисплеев, полифлуорен также можно использовать для синтеза светодиодов (СИД). Полифлуорен позволил создать светодиоды, способные излучать поляризованный свет с коэффициентом поляризации более 20 и яркостью 100 кдм. −2 . Хотя это очень впечатляет [ по мнению кого? ] , для общих приложений этого недостаточно. [21]

Проблемы, связанные с полифлуоренами

[ редактировать ]

Полифлуорены часто демонстрируют образование как эксимеров , так и агрегатов при термическом отжиге или при пропускании через них тока. Образование эксимера включает образование димеризованных звеньев полимера, которые излучают свет при более низких энергиях, чем сам полимер. Это затрудняет использование полифлуоренов для большинства применений, включая светодиоды (LED). Когда происходит образование эксимеров или агрегатов, это снижает эффективность светодиодов за счет снижения эффективности рекомбинации носителей заряда. Образование эксимера также вызывает красное смещение спектра излучения . [22]

Полифлуорены также могут подвергаться разложению. Есть два известных способа, которыми может происходить разложение. Первый предполагает окисление полимера, что приводит к образованию ароматического кетона, тушащего флуоресценцию. Второй процесс разложения приводит к агрегации, приводящей к смещению в красную сторону флуоресценции, снижению интенсивности, миграции экситонов и релаксации через эксимеры. [23]

Исследователи попытались исключить образование эксимеров и повысить эффективность полифлуоренов путем сополимеризации полифлуорена с антраценом и блокирования концевых полифлуоренов объемистыми группами, которые могут стерически препятствовать образованию эксимеров. Кроме того, исследователи попытались добавить крупные заместители в девятом положении флуорена, чтобы ингибировать образование эксимеров и агрегатов. Кроме того, исследователи пытались улучшить светодиоды путем синтеза сополимеров флуорена и триариламина и других многослойных устройств на основе полифлуоренов, которые могут быть сшиты. Было обнаружено, что они имеют более яркую флуоресценцию и разумную эффективность. [24]

С агрегацией также можно бороться путем изменения химической структуры. Например, когда сопряженные полимеры агрегируют, что естественно в твердом состоянии, их излучение может самогаситься, что снижает квантовый выход люминесценции и снижает производительность люминесцентных устройств. Вопреки этой тенденции исследователи использовали трифункциональные мономеры для создания сильно разветвленных полифлуоренов, которые не агрегируют из-за объемности заместителей. Эта стратегия разработки позволила достичь квантового выхода люминесценции 42% в твердом состоянии. [25] Такое решение снижает удобство переработки материала, поскольку разветвленные полимеры имеют повышенную перепутываемость цепей и плохую растворимость.

Другая проблема, с которой часто сталкиваются полифлуорены, — это наблюдаемое широкое зеленое паразитное излучение, которое ухудшает чистоту цвета и эффективность, необходимые для OLED. [18] [19] [26] Первоначально это приписывалось эксимерному излучению, но было показано, что это зеленое излучение обусловлено образованием кетоновых дефектов вдоль основной цепи флуоренового полимера (окисление девятого положения мономера), когда происходит неполное замещение в девяти положениях флуоренового мономера. [18] Пути борьбы с этим включают обеспечение полной замены активного центра мономера или включение ароматических заместителей. [18] Эти решения могут представлять собой структуры, которым не хватает оптимальной громоздкости или которые могут быть синтетически сложными.

Синтез и дизайн

[ редактировать ]

Сопряженные полимеры, такие как полифлуорен, можно разрабатывать и синтезировать с различными свойствами для самых разных применений. [19] Цвет молекул можно создать путем синтетического контроля над электронодонорным или акцепторным характером заместителей флуорена или сомономеров полифлуорена. [20] [27] [28]

Структура обычного производного полифторена с низкой запрещенной зоной. [11] Он содержит электронодонорный флуорен (слева) и электроноакцепторный бензотиадиазол (в центре справа между двумя тиофенами), мономеры, которые позволяют уменьшить ширину запрещенной зоны из-за поглощения с переносом заряда.

Растворимость полимеров важна, поскольку обработка в растворенном состоянии очень распространена. Поскольку сопряженные полимеры с их плоской структурой склонны к агрегации, к ним добавляются объемные боковые цепи (в 9-е положение флуорена) для увеличения растворимости полимера.

Окислительная полимеризация

[ редактировать ]

Самой ранней полимеризацией флуорена была окислительная полимеризация с AlCl 3. [7] или FeCl 3 , [29] [30] и чаще электрополимеризация. [8] [9] Электрополимеризация — простой способ получения тонких нерастворимых проводящих полимерных пленок. Однако этот метод имеет несколько недостатков: он не обеспечивает полимеризацию с контролируемым ростом цепи, а обработка и определение характеристик затруднены из-за его нерастворимости. Окислительная полимеризация приводит к столь же плохой избирательности мономера по отношению к росту цепи, что приводит к плохому контролю над регулярностью структуры полимера. Однако окислительная полимеризация дает растворимые полимеры (из мономеров, содержащих боковые цепи), которые легче охарактеризовать с помощью ядерного магнитного резонанса .

Полимеризация перекрестного связывания

[ редактировать ]

Проектирование свойств полимеров требует большого контроля над структурой полимера. Например, полимеры с низкой запрещенной зоной требуют регулярного чередования электронодонорных и электроноакцепторных мономеров. [11] [18] Совсем недавно многие популярные химические методы кросс-сочетания были применены к полифлуоренам и сделали возможным контролируемую полимеризацию; Реакции сочетания, катализируемые палладием, такие как сочетание Сузуки , [25] [28] [31] [32] муфта , Черт возьми , [33] и т. д., а также катализированные никелем [20] Ямамото [10] [27] и Гриньяр [34] реакции сочетания были применены к полимеризации производных флуорена. Такие пути позволили превосходно контролировать свойства полифлуоренов; сополимер флуорен-тиофен-бензотиадиазол, показанный выше, с шириной запрещенной зоны 1,78 эВ, когда боковые цепи представляют собой алкокси , [11] кажется синим, потому что он поглощает красные волны.

Мономеры использованы для получения сложного производного полифлуорена (сополимер флуорена , оксадиазола и бензола ). В этой полимеризации Suzuki используется перекрестное соединение палладия между мономерами с галогенами и эфирами бороновой кислоты . [13] [35]
Продукт вышеуказанной реакции (фиолетовое вещество, показанное на фото выше)

Дизайн

[ редактировать ]

Современная химия сочетания позволяет контролировать другие свойства полифлуоренов посредством реализации сложных молекулярных конструкций.

Строение сложного производного полифторена. Он содержит несколько мономеров, включая флуорен справа, которые придают ему желаемые характеристики. [13]

Изображенная выше полимерная структура имеет превосходные фотолюминесцентные квантовые выходы (частично благодаря флуореновому мономеру), отличную стабильность (благодаря оксадиазольному сомономеру), хорошую растворимость (благодаря многочисленным разветвленным алкильным боковым цепям) и имеет боковую цепь, функционализированную амином, для облегчения привязывание к другим молекулам или к субстрату. [13] Люминесцентный цвет полифлуоренов можно изменить, например (с синего на зелено-желтый), добавив функциональные группы, участвующие во внутримолекулярном переносе протона в возбужденном состоянии. Замена алкокси-боковых цепей на спиртовые боковые группы обеспечивает рассеивание энергии (и красное смещение эмиссии) за счет обратимого переноса протона от спирта к азоту (на оксадиазоле). Эти сложные молекулярные структуры были спроектированы так, чтобы обладать этими свойствами, и их можно было реализовать только путем тщательного контроля их порядка и функциональности боковых групп.

Приложения

[ редактировать ]

Органические светодиоды (OLED)

[ редактировать ]
Основная статья: Органический светодиод

В последние годы многие промышленные усилия были сосредоточены на настройке цвета света с помощью полифлуоренов. Было обнаружено, что путем легирования материалов, излучающих зеленый или красный свет, в полифлуорены можно настроить цвет, излучаемый полимерами. Поскольку гомополимеры полифлуорена излучают синий свет с более высокой энергией, они могут передавать энергию посредством резонансной передачи энергии Фёрстера (FRET) излучателям с более низкой энергией. Помимо легирования, цвет полифлуоренов можно регулировать путем сополимеризации мономеров флуорена с другими мономерами с низкой запрещенной зоной . Исследователи из Dow Chemical Company синтезировали несколько сополимеров на основе флуорена путем попеременной сополимеризации с использованием 5,5-дибром-2,2-битиофена, который показал желтое излучение, и 4,7-дибром-2,1,3-бензотиадиазола, который показал зеленое излучение. . Пригодны также другие сополимеризации; исследователи из IBM провели случайную сополимеризацию флуорена с 3,9(10)-дибромпериленом, 4,4-дибром-R-цианостильбеном и 1,4-бис(2-(4-бромфенил)-1-циановинил)-2- (2-этилгексил)-5-метоксибензол. Лишь небольшое количество сомономера, примерно 5%, потребовалось для настройки излучения полифлуорена от синего к желтому. Этот пример дополнительно иллюстрирует, что путем введения мономеров, которые имеют меньшую ширину запрещенной зоны, чем мономер флуорена, можно настроить цвет, излучаемый полимером. [20]

Замещение в девятом положении различными фрагментами также рассматривалось как средство контроля цвета, излучаемого полифлуореном. В прошлом исследователи пытались поместить алкильные заместители в девятое положение, однако было обнаружено, что, помещая более объемные группы, такие как алкоксифенильные группы, полимеры улучшали стабильность синего излучения и превосходили полимерные светодиодные характеристики (по сравнению с полимерами, которые имеют алкильные заместители в девятом положении). [21]

Полимерные солнечные элементы

[ редактировать ]
Основная статья: Полимерный солнечный элемент
Полимер лабораторного масштаба: PCBM солнечный элемент из смеси . Полифлуорены используются в аналогичных устройствах.

Полифлуорены также используются в полимерных солнечных элементах из-за их способности регулировать свойства. Сополимеризация флуорена с другими мономерами позволяет исследователям оптимизировать уровни поглощения и электронной энергии как средство повышения фотоэлектрических характеристик. Например, уменьшая ширину запрещенной зоны полифлуоренов, спектр поглощения полимера можно настроить так, чтобы он совпадал с областью максимального потока фотонов солнечного спектра . [11] [36] Это помогает солнечному элементу поглощать больше солнечной энергии и повышать эффективность преобразования энергии ; сополимеры флуорена с донорно-акцепторной структурой достигли эффективности более 4%, когда их край поглощения был увеличен до 700 нм. [37]

Напряжение полимерных солнечных элементов также было увеличено за счет разработки полифлуоренов. Эти устройства обычно производятся путем смешивания молекул, принимающих и отдающих электроны, которые помогают разделить заряд для производства энергии. В солнечных элементах из полимерной смеси напряжение, создаваемое устройством, определяется разницей между самым высоким энергетическим уровнем занятой молекулярной орбитали (LUMO) молекул, принимающих электроны (HOMO) полимера, отдающего электроны, и самым низким энергетическим уровнем незанятой молекулярной орбитали . Добавляя электроноакцепторные подвесные молекулы к сопряженным полимерам, можно снизить их энергетический уровень ВЗМО. [36] Например, добавив электроотрицательные группы на концах сопряженных боковых цепей, исследователи снизили ВЗМО полифлуоренового сополимера до -5,30 эВ и увеличили напряжение солнечного элемента до 0,99 В. [36] [37] [38]

Типичные полимерные солнечные элементы используют молекулы фуллеренов в качестве акцепторов электронов из-за их низкого уровня энергии LUMO (высокого сродства к электрону ). Однако возможность настройки полифлуоренов позволяет снизить их НСМО до уровня, подходящего для использования в качестве акцептора электронов. Таким образом, сополимеры полифлуорена также используются в солнечных элементах из смеси полимер:полимер, где их электроноакцепторные, электронопроводящие и светопоглощающие свойства обеспечивают работоспособность устройства. [39] [40]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а б Ходжкинсон, WR; Мэтьюз, Ф.Е. (1883). «XXIII.-Примечание о некоторых производных флуорена C 13 H 10 » . Журнал Химического общества, Сделки . 43 : 163–172. дои : 10.1039/CT8834300163 .
  2. ^ «Флуорен» . Энн. Хим. Физ . 12 (4): 222. 1867.
  3. ^ Воган, Джорджия; Грант, Д.В. (1954). «Определение флуорена в смолистых фракциях». Аналитик . 79 (945): 776–779. Бибкод : 1954Ана....79..776В . дои : 10.1039/AN9547900776 .
  4. ^ Смедли, Ида (1905). «CXXV.— Исследования происхождения цвета. Производные флуорена» . Журнал Химического общества, Сделки . 87 : 1249–1255. дои : 10.1039/CT9058701249 .
  5. ^ Савицкий, Евгений (1952). «Дифференцирующий цветовой тест на производные флуорена». Аналитическая химия . 24 (7): 1204–1205. дои : 10.1021/ac60067a042 .
  6. ^ Белл, Вернон Л. (1976). «Соотношения структура-свойство полиимида. I. Полимеры из диаминов, полученных из фторена». Журнал науки о полимерах. Часть A: Химия полимеров . 14 (1): 225–235. Бибкод : 1976JPoSA..14..225B . дои : 10.1002/pol.1976.170140119 .
  7. ^ Jump up to: а б «Добыча», Винсент; Шиндльбауэр, Хельмут; Цмелка, Дитер (1973). «Попытки полимеризации флуорена». Прикладная макромолекулярная химия . 28 : 137–143. дои : 10.1002/apmc.1973.050280111 .
  8. ^ Jump up to: а б Уолтман, Роберт Дж.; Баргон, Иоахим (1985). «Электрополимеризация полициклических углеводородов: эффекты заместителей и корреляции реакционной способности и структуры». Журнал электроаналитической химии . 194 : 49–62. дои : 10.1016/0022-0728(85)87005-4 .
  9. ^ Jump up to: а б Ра-Бертло, Жоэль; Симоне, Жак (1985). «Анодное окисление флуорена и некоторых его производных – условия образования нового проводящего полимера». Журнал электроаналитической химии . 182 : 187–192. дои : 10.1016/0368-1874(85)85452-6 .
  10. ^ Jump up to: а б Пей, Цибин; Ян, Ян (1996). «Эффективная фотолюминесценция и электролюминесценция растворимого полифлуорена». Журнал Американского химического общества . 118 (31): 7416–7417. дои : 10.1021/ja9615233 .
  11. ^ Jump up to: а б с д и Бундгаард, Ева; Кребс, Фредерик К. (2007). «Полимеры с низкой запрещенной зоной для органических фотоэлектрических систем» (PDF) . Материалы для солнечной энергии и солнечные элементы . 91 (11): 954–985. дои : 10.1016/j.solmat.2007.01.015 .
  12. ^ Сиррингхаус, Х.; Уилсон, Р.Дж.; Друг, Р.Х.; Инбасекаран, М.; Ву, В.; Ву, EP; Грелль, М.; Брэдли, DDC (2000). «Повышение мобильности в полевых транзисторах из сопряженных полимеров за счет выравнивания цепей в жидкокристаллической фазе». Письма по прикладной физике . 77 (3): 406–408. Бибкод : 2000АпФЛ..77..406С . дои : 10.1063/1.126991 .
  13. ^ Jump up to: а б с д Ли, Канвон; Мейзел, Катарина; Руйяр, Жан-Мари; Гулари, Эрдоган; Ким, Цзиньсан (2008). «Чувствительное и селективное обнаружение ДНК без меток с помощью микрочипов на основе конъюгированных полимеров и интеркалирующего красителя». Химия материалов . 20 (9): 2848–2850. дои : 10.1021/cm800333r .
  14. ^ Диллоу, Клэй (7 июня 2010 г.). «Лазерный датчик может видеть следы паров взрывчатых веществ даже при чрезвычайно низких концентрациях» . Популярная наука . Компания Бонньер . Проверено 28 марта 2011 г.
  15. ^ Хьюз, Эд; Ле Февр, CG; Ле Февр, RJW (1937). «35. Строение некоторых производных флуорена и флуоренона». Журнал Химического общества, Труды : 202–207. дои : 10.1039/JR9370000202 .
  16. ^ Бернс, DM; Иболл, Джон (1954). «Молекулярная структура флуорена» . Природа . 173 (4405): 635. Бибкод : 1954Natur.173Q.635B . дои : 10.1038/173635a0 . S2CID   4184730 .
  17. ^ Куени, Рольф Г. (2005). «Источники цвета». Цвет: введение в практику и принципы (2-е изд.). Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley and Sons, Inc., с. 14. ISBN  9780471660064 .
  18. ^ Jump up to: а б с д и Шерф, Ульрих; Неер, Дитер; Гримсдейл, Эндрю; Маллен, Клаус (2008). «Мостиковые полифенилены от полифлуоренов до лестничных полимеров: контроль цвета путем сополимеризации». Полифлуорены . Лейпциг, Германия: Шпрингер. стр. 10–18 . дои : 10.1007/978-3-540-68734-4 . ISBN  978-3-540-68733-7 .
  19. ^ Jump up to: а б с Леклерк, Марио (2001). «Полифлуорены: двадцать лет прогресса». Дж. Полим. Sci., Часть А: Полим. Хим . 39 (17): 2867–2873. Бибкод : 2001JPoSA..39.2867L . дои : 10.1002/pola.1266 .
  20. ^ Jump up to: а б с д Чо, Нам Сунг; Хван, До-Хун; Ли, Чон Ик; Юнг, Бюнг-Джун; Шим, Хонг-Ку (2002). «Синтез и настройка цвета новых сополимеров на основе флуорена». Макромолекулы . 35 (4): 1224–1228. Бибкод : 2002МаМол..35.1224C . дои : 10.1021/ma011155+ .
  21. ^ Jump up to: а б Му-Джин, Пак; Джи-Хун Ли; До Хун Хван (2006). «Синтез и светоизлучающие свойства новых полифлуореновых сополимеров, содержащих гидразонный сомономер на основе трифениламина». Современная прикладная физика . 6 (4): 752–755. Бибкод : 2006CAP.....6..752P . дои : 10.1016/j.cap.2005.04.033 .
  22. ^ До-Хун, Хван; Бон-Вон Ку; Ин-Нам Канг; Сон-Хён Ким; Тэхён Зён (ноябрь 2004 г.). «Сопряженные полимеры на основе фенотиазина и флуорена в светоизлучающих диодах и полевых транзисторах». Химия материалов . 7 (7): 1298–1303. дои : 10.1021/cm035264+ .
  23. ^ Близнюк В.Н.; С.А. Картер (6 ноября 1998 г.). «Электрическая и фотоиндуцированная деградация пленок и светоизлучающих устройств на основе полифлуорена». Макромолекулы . 32 (2): 361–369. Бибкод : 1999МаМол..32..361Б . дои : 10.1021/ma9808979 .
  24. ^ Митева, Т.; Мейзель, А.; Нолл, В.; Нотофер, Х.Г.; Шерф, У.; Мюллер, округ Колумбия; Меерхольц, К.; Ясуда, А.; Неер, Д. (2001). «Улучшение характеристик органических светоизлучающих диодов на основе полифлуорена посредством заглушки» . Продвинутые материалы . 13 (8): 565–570. doi : 10.1002/1521-4095(200104)13:8<565::AID-ADMA565>3.0.CO;2-W . ISSN   0935-9648 .
  25. ^ Jump up to: а б Синь, Гуй-Ань; Цзэн, Вэнь-Цзин; Чжу, Син-Жун; Фэн, Цзя-Чунь; Ван, Вэй, Вэй; оксадиазолсодержащие полифлуорены: на пути к стабильным макромолекулам синего света Хуанг , « Сверхразветвленные 2005MaMol..38.6755X Бибкод : Вэй (2005) . . Бо, Юн ; » . ma050833f .
  26. ^ Луптон, Дж. М.; Крейг, MR; Мейер, EW (2002). «Эмиссия внутрицепных дефектов в электролюминесцентных полифлуоренах» . Письма по прикладной физике . 80 (24): 4489–4491. Бибкод : 2002ApPhL..80.4489L . дои : 10.1063/1.1486482 .
  27. ^ Jump up to: а б Ли, Чон Ик; Клернер, Геррит; Дэйви, Марк Х.; Миллер, Роберт Д. (1999). «Настройка цвета полифлуоренов путем сополимеризации с сомономерами с низкой запрещенной зоной» . Синтетические металлы . 102 (1–3): 1087–1088. дои : 10.1016/S0379-6779(98)01364-2 .
  28. ^ Jump up to: а б Хоу, Цюн; Сюй, Синь; Го, Тин; Цзэн, Сянхуа; Ло, Суйлянь; Ян, Литинг (2010). «Синтез и фотоэлектрические свойства сополимеров на основе флуорена с узкозонными звеньями боковой цепи». Европейский журнал полимеров . 46 (12): 2365–2371. doi : 10.1016/j.eurpolymj.2010.09.015 .
  29. ^ Фукуда, Масахико; Савада, Кейджи; Ёсино, Кацуми (1993). «Синтез легкоплавких и растворимых проводящих производных полифлуорена и их характеристики». Журнал полимерной науки, часть A. 31 (10): 2465–2471. Бибкод : 1993JPoSA..31.2465F . дои : 10.1002/pola.1993.080311006 .
  30. ^ Фукуда, Масахико; Савада, Кейджи; Ёсино, Кацуми (1989). «Легкопроводящие поли(9-алкилфлуорен) и поли(9,9-диалкилфлуорен) и их характеристики». Японский журнал прикладной физики . 28 (8): Л1433–Л1435. Бибкод : 1989JaJAP..28L1433F . дои : 10.1143/JJAP.28.L1433 . S2CID   120685112 .
  31. ^ Рейнджер, Максим; Рондо, Дэни; Леклерк, Марио (1997). «Новые четко определенные производные поли(2,7-флуорена): фотолюминесценция и базовое легирование». Макромолекулы . 30 (25): 7686–7691. Бибкод : 1997МаМол..30.7686R . дои : 10.1021/ma970920a .
  32. ^ Линь, Ин; Йе, Тенг-Линг; Ма, Донг-Ге; Чен, Чжи-Куань; Дай, Ян-Фэн; Ли, Юн Си (2010). «Полифлуорен, излучающий синий свет, функционализированный биполярными боковыми цепями трифениламина и цианофенилфлуорена». Журнал науки о полимерах. Часть A: Химия полимеров . 48 (24): 5930–5937. Бибкод : 2010JPoSA..48.5930L . дои : 10.1002/pola.24406 .
  33. ^ Чо, Х.Н.; Ким, Дж. К.; Ким, Калифорния; Сонг, Северо-Запад; Ким, Д. (1999). «Статистические сополимеры для синих светодиодов». Макромолекулы . 32 (5): 1476–1481. Бибкод : 1999МаМол..32.1476C . дои : 10.1021/ma981340w .
  34. ^ Стефан, Михаэла К.; Хавьер, Анна Э.; Осака, Итару; Маккалоу, Ричард Д. (2009). «Метод метатезиса Гриньяра (ГРИМ): к универсальному методу синтеза сопряженных полимеров». Макромолекулы . 42 (1): 30–32. Бибкод : 2009МаМол..42...30С . дои : 10.1021/ma8020823 .
  35. ^ Ли, Канвон; Ким, Хён Чжун; Чо, Джэ-Чоль; Ким, Цзиньсан (2007). «Химически и фотохимически стабильные сопряженные производные поли(оксадиазола): сравнение с политиофенами и поли(п-фениленэтиниленами)». Макромолекулы . 40 (18): 6457–6463. Бибкод : 2007МаМол..40.6457L . дои : 10.1021/ma0712448 .
  36. ^ Jump up to: а б с Деннлер, Жиль; Шарбер, Маркус К.; Брабец, Кристоф Дж. (2009). «Полимерно-фуллереновые солнечные элементы с объемным гетеропереходом» . Продвинутые материалы . 21 (13): 1–16. дои : 10.1002/adma.200801283 .
  37. ^ Jump up to: а б Хуан, Фэй; Чен, Кунг-Ши; Ага, Хин-Лап; Хау, Стивен К.; Актон, Орб; Чжан, Юн; Ло, Цзиндун; Джен, Алекс К.-Ю. (2009). «Разработка новых сопряженных полимеров с боковыми цепями донор-пи-мостик-акцептор для высокоэффективных солнечных элементов». Журнал Американского химического общества . 131 (39): 13886–13887. дои : 10.1021/ja9066139 . ПМИД   19788319 .
  38. ^ Брабец, Кристоф; Гоурисанкер, Шринивас; Холлс, Джонатан; Лэрд, Дарин; Цзя, Шиджун; Уильямс, Шон (2010). «Полимер-фуллереновые солнечные элементы с объемным гетеропереходом». Продвинутые материалы . 22 (34): 3839–3856. дои : 10.1002/adma.200903697 . ПМИД   20717982 . S2CID   13848611 .
  39. ^ Макнил, Кристофер; Гринхэм, Нил (2009). «Смеси сопряженных полимеров для оптоэлектроники». Продвинутые материалы . 21 (38–39): 3840–3850. дои : 10.1002/adma.200900783 . S2CID   5272193 .
  40. ^ Венстра, Сьерд; Лоос, Иоахим; Крун, Январь (2007). «Наноразмерная структура солнечных элементов на основе чистых смесей сопряженных полимеров» . Прогресс в фотоэлектрической энергетике: исследования и приложения . 15 (8): 727–740. дои : 10.1002/pip.796 .

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Polyfluorene&oldid=1187165100"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 14910035b7f34494981d6508ce95e33a__1701110400
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/14/3a/14910035b7f34494981d6508ce95e33a.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Polyfluorene - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)