✖


Jump to content

Фуллеры

Модель фуллерена С 60 (бакминстерфуллерена).
Модель фуллерена C 20 .
Модель углеродной нанотрубки.
Фуллерит С 60 (сыпучий твердый С 60 ).
Часть серии статей о
Наноматериалы
Углеродные нанотрубки
Фуллерены
Другие наночастицы
Наноструктурированные материалы

Фуллерен , — это аллотроп углерода молекулы которого состоят из атомов углерода, соединенных одинарными и двойными связями так, что образуют замкнутую или частично замкнутую сетку со сросшимися кольцами из пяти-семи атомов. Молекулы могут иметь полых сфер и эллипсоидов форму , трубок или других форм.

Фуллерены с топологией закрытой сетки неофициально обозначаются их эмпирической формулой C n , часто записываемой C n , где n — количество атомов углерода. Однако для некоторых значений n может существовать более одного изомера .

Семейство названо в честь бакминстерфуллерена (C 60 ), самого известного члена, который, в свою очередь, назван в честь Бакминстера Фуллера . Закрытые фуллерены, особенно C 60 , также неофициально называют бакиболами из-за их сходства со стандартным мячом футбольным («футболом») . Вложенные закрытые фуллерены получили название bucky onions . Цилиндрические фуллерены также называют углеродными нанотрубками или бакитрубками . [1] Объемная твердая форма чистых или смешанных фуллеренов называется фуллеритом . [2]

Фуллерены были предсказаны уже некоторое время, но только после их случайного синтеза в 1985 году они были обнаружены в природе. [3] [4] и космическое пространство. [5] [6] Открытие фуллеренов значительно расширило число известных аллотропов углерода, которые ранее ограничивались графитом, алмазом и аморфным углеродом, таким как сажа и древесный уголь . Они были предметом интенсивных исследований, как в области химии, так и в области их технологического применения, особенно в материаловедении , электронике и нанотехнологиях . [7]

Определение [ править ]

ИЮПАК определяет фуллерены как «многогранные закрытые клетки, полностью состоящие из n трехкоординированных атомов углерода и имеющие 12 пятиугольных и (n/2–10) гексагональных граней, где n ≥ 20». [8]

История [ править ]

Икосаэдрический ​ фуллерен C
540 , еще один представитель семейства фуллеренов.

и наблюдения ограниченные Прогнозы

Икосаэдр C
60 ч
Клетка 60 была упомянута в 1965 году как возможная топологическая структура. [9] Эйдзи Осава предсказал существование C
60 в 1970 году. [10] [11] Он заметил, что структура молекулы кораннулена представляет собой разновидность формы футбольного мяча, и предположил, что может существовать и полная форма мяча. Японские научные журналы сообщили о его идее, но ни она, ни ее переводы не дошли до Европы или Америки.

Также в 1970 году Р.У.Хенсон (тогда работавший в Британском исследовательском институте атомной энергии ) предложил C
60 и сделал ее модель. К сожалению, доказательства существования этой новой формы углерода в то время были очень слабыми, поэтому это предложение было встречено со скептицизмом и так и не было опубликовано. Это было признано только в 1999 году. [12] [13]

В 1973 г. независимо от Хенсона Д.А. Бочвар и Э.Г. Гальперн провели квантово-химический анализ стабильности C
60 и рассчитал его электронную структуру. Статья была опубликована в 1973 г. [14] но научное сообщество не придало большого значения этому теоретическому предсказанию.

Примерно в 1980 году Сумио Иидзима идентифицировал молекулу C.
60 , полученного электронным микроскопом из изображения технического углерода , где он образовал ядро ​​частицы со структурой «вытянутой луковицы». [15]

Также в 1980-х годах в Массачусетском технологическом институте Милдред Дрессельхаус и Моринобу Эндо , сотрудничая с Т. Венкатесаном, руководили исследованиями по взрывной обработке графита лазерами, производящей углеродные кластеры атомов, которые позже были идентифицированы как «фуллерены». [16]

Открытие C
60 [ править ]

В 1985 году Гарольд Крото из Университета Сассекса , работая с Джеймсом Р. Хитом , Шоном О'Брайеном , Робертом Керлом и Ричардом Смолли из Университета Райса , обнаружил фуллерены в сажистом остатке, образовавшемся в результате испарения углерода в атмосфере гелия . В масс-спектре продукта появились дискретные пики, соответствующие молекулам с точной массой шестьдесят или семьдесят и более атомов углерода, а именно C
60 и С
70 . Команда определила их структуру как теперь знакомые «бакиболы». [17]

было выбрано название «бакминстерфуллерен». В конечном итоге для C
60 первооткрывателями как дань уважения американскому архитектору Бакминстеру Фуллеру за отдаленное сходство конструкции с геодезическими куполами , которые он популяризировал; которые, если бы их расширили до полной сферы, также имели бы икосаэдрическую группу симметрии. [18] Окончание «ен» было выбрано для обозначения того, что атомы углерода ненасыщены и связаны только с тремя другими атомами вместо обычных четырех. Сокращенное название «фуллерен» со временем стало применяться ко всему семейству.

Крото, Керл и Смолли были удостоены Нобелевской премии по химии 1996 года. [19] за их роль в открытии этого класса молекул.

Дальнейшие разработки [ править ]

Крото и команда Райс уже открыли другие фуллерены, помимо C60 . [17] и в последующие годы список значительно расширился. Углеродные нанотрубки были впервые обнаружены и синтезированы в 1991 году. [20] [21]

После их открытия было обнаружено, что ничтожные количества фуллеренов образуются в копотивом пламени . [22] и грозовыми разрядами в атмосфере. [4] В 1992 году фуллерены были обнаружены в семействе минералоидов, известных как шунгиты, в Карелии , Россия. [3]

Технологии производства были усовершенствованы многими учеными, в том числе Дональдом Хаффманом , Вольфгангом Кречмером , Лоуэллом Д. Ламбом и Константиносом Фостиропулосом . [23] Благодаря их усилиям к 1990 году стало относительно легко производить образцы порошка фуллерена размером в грамм. Очистка фуллеренов остается проблемой для химиков и во многом определяет цены на фуллерены.

В 2010 году спектральные характеристики C 60 и C 70 наблюдались инфракрасным телескопом НАСА «Спитцер» в облаке космической пыли, окружающем звезду на расстоянии 6500 световых лет от нас. [5] Крото прокомментировал: «Этот самый захватывающий прорыв предоставляет убедительные доказательства того, что бакибол, как я давно подозревал, существовал с незапамятных времен в темных уголках нашей галактики». [6] По мнению астронома Летиции Стангеллини: «Вполне возможно, что бакиболлы из космоса предоставили семена жизни на Земле». [24] В 2019 году C 60 . были обнаружены ионизированные молекулы космическим телескопом Хаббла в пространстве между этими звездами [25] [26]

Типы [ править ]

Существует два основных семейства фуллеренов с довольно разными свойствами и применением: закрытые баки-шарики и цилиндрические углеродные нанотрубки с открытыми концами. [27] Однако между этими двумя классами существуют гибридные структуры, такие как углеродные нанопочки — нанотрубки, покрытые полусферическими сетками, или более крупные «букибутоны».

Бакиболлы [ править ]

С
60 с изоповерхностью электронной плотности основного состояния, рассчитанной с помощью DFT
Вращающийся вид C
60 , один из видов фуллеренов

Бакминстерфуллерен [ править ]

Основная статья: Бакминстерфуллерен

Бакминстерфуллерен — это наименьшая молекула фуллерена, содержащая пентагональные и гексагональные кольца, в которых нет двух пятиугольников, имеющих общий край (что может быть дестабилизирующим, как в пенталене ). Он также наиболее распространен в естественном виде, так как его часто можно обнаружить в саже .

Эмпирическая формула бакминстерфуллерена: C
60 , и его структура представляет собой усеченный икосаэдр , который напоминает футбольный мяч, состоящий из двадцати шестиугольников и двенадцати пятиугольников, с атомом углерода в вершинах каждого многоугольника и связью вдоль каждого края многоугольника.

Ван -дер-ваальсовый диаметр молекулы бакминстерфуллерена составляет около 1,1 нанометра (нм). [28] Диаметр ядра молекулы бакминстерфуллерена составляет около 0,71 нм.

Молекула бакминстерфуллерена имеет две длины связи. Кольцевые связи 6:6 (между двумя шестиугольниками) можно считать « двойными связями » и короче (1,401 Å), чем связи 6:5 (1,458 Å между шестиугольником и пятиугольником). Средневзвешенная длина связи составляет 1,44 Å. [29]

Другие фуллерены [ править ]

Другой довольно распространенный фуллерен имеет эмпирическую формулу C
70 , [30] но обычно получают фуллерены с 72, 76, 84 и даже до 100 атомами углерода.

Наименьший возможный фуллерен - додекаэдр C.
20 . Фуллеренов с 22 вершинами не существует. [31] Число различных фуллеренов C 2n растет с увеличением n = 12, 13, 14,..., примерно пропорционально n 9 (последовательность A007894 в OEIS ). Например, существует 1812 неизоморфных фуллеренов C.
60 . Обратите внимание, что только одна форма C
60 , бакминстерфуллерен, не имеет пары соседних пятиугольников (самый маленький такой фуллерен). Чтобы еще раз проиллюстрировать рост, существует 214 127 713 неизоморфных фуллеренов C.
200 , 15 655 672 из которых не имеют смежных пятиугольников. Оптимизированные структуры многих изомеров фуллеренов опубликованы и размещены в Интернете. [32]

Гетерофуллерены имеют гетероатомы, замещающие углерод в клеточных или трубчатых структурах. Они были обнаружены в 1993 году. [33] и значительно расширяют общий класс соединений фуллеренов и могут иметь оборванные связи на своей поверхности. Яркие примеры включают производные бора, азота ( азафуллерена ), кислорода и фосфора.

Углеродные нанотрубки [ править ]

Эта вращающаяся модель углеродной нанотрубки демонстрирует ее трехмерную структуру.

Углеродные нанотрубки представляют собой цилиндрические фуллерены. Эти углеродные трубки обычно имеют ширину всего несколько нанометров, но их длина может варьироваться от менее микрометра до нескольких миллиметров. Они часто имеют закрытые концы, но могут быть и открытыми. Бывают также случаи, когда трубка уменьшается в диаметре перед закрытием. Их уникальная молекулярная структура приводит к исключительным макроскопическим свойствам, включая высокую прочность на разрыв , высокую электропроводность , высокую пластичность , высокую теплопроводность и относительную химическую инертность (поскольку она цилиндрическая и «плоская», то есть не имеет «открытых» атомов). его можно легко заменить). Одним из предложенных вариантов использования углеродных нанотрубок является создание бумажных батарей , разработанных в 2007 году исследователями из Политехнического института Ренсселера . [34] Еще одним весьма спекулятивным предложением использования в области космических технологий является производство высокопрочных углеродных кабелей, необходимых для космического лифта .

Производные [ править ]

Баккиболы и углеродные нанотрубки использовались в качестве строительных блоков для множества производных и более крупных структур, таких как [27]

  • Вложенные бакиболлы («углеродные нано-луки» или «бакионионы») [35] предлагается для смазочных материалов; [36]
  • Вложенные углеродные нанотрубки («углеродные мегатрубки») [37]
  • Связанные димеры «шар и цепочка» (два бакибола, соединенные углеродной цепью) [38]
  • Кольца бакиболлов, соединенных вместе. [39]

неуглеродные Гетерофуллерены и фуллерены

После открытия C60 было синтезировано (или изучено теоретически методами молекулярного моделирования ) множество фуллеренов, в которых некоторые или все атомы углерода заменены другими элементами. неуглеродные нанотрубки В частности, большое внимание привлекли .

Бор [ править ]

году был предсказан и описан тип бакиболла бора . , в котором вместо обычного углерода используются атомы В 2007
Было предсказано, что структура 80 , в которой каждый атом образует 5 или 6 связей, будет более стабильной, чем структура C.
60 бакиболов. [40] Однако последующий анализ показал, что предсказанная симметричная структура I h была колебательно нестабильной, и полученная клетка претерпела бы спонтанное нарушение симметрии, в результате чего образовалась сморщенная клетка с редкой симметрией T h (симметрия волейбольного мяча ). [41] Число шестичленных колец в этой молекуле равно 20, а количество пятичленных колец — 12. В центре каждого шестичленного кольца находится дополнительный атом, связанный с каждым окружающим его атомом. Позже было обнаружено, что с помощью алгоритма систематического глобального поиска б
Фуллерен 80 не является глобальным максимумом для 80-атомных кластеров бора и, следовательно, не может быть обнаружен в природе; наиболее стабильные конфигурации имеют комплекс. [42] В той же статье сделан вывод, что энергетический ландшафт бора, в отличие от других, имеет множество неупорядоченных низкоэнергетических структур, поэтому существование чистых фуллеренов бора в природе маловероятно. [42]

Однако нерегулярный B
40 Комплекс , получивший название боросферен, был получен в 2014 году. Этот комплекс имеет две шестиугольные грани и четыре семиугольные грани с симметрией D 2d , перемежающиеся сеткой из 48 треугольников. [43]

Другие элементы [ править ]

Неорганические (безуглеродные) структуры фуллеренового типа были построены с использованием сульфида молибдена(IV) (MoS 2 ), долгое время используемого в качестве графитоподобной смазки, вольфрама (WS 2 ) , титана (TiS 2 ) и ниобия (NbS 2 ) . ) . Было обнаружено, что эти материалы стабильны как минимум до 350 тонн/см. 2 (34,3 ГПа ). [44]

Икосаэдрические или искаженно-икосаэдрические фуллереноподобные комплексы получены также для германия , олова и свинца ; некоторые из этих комплексов достаточно просторны, чтобы удерживать большинство атомов переходных металлов. [45] [46]

Основные фуллерены [ править ]

Ниже представлена ​​таблица основных синтезированных и охарактеризованных к настоящему времени закрытых углеродных фуллеренов с указанием их CAS , если он известен. номера [47] Фуллерены с числом атомов углерода менее 60 получили название «низшие фуллерены». [48] и те, у которых более 70 атомов, «высшие фуллерены». [49]

Формула Число.
Исом. [1] 		Мол.
сим. 		Крист.
сим. 		Космическая группа Нет Пирсон
символ 		а (нм) б (нм) с (нм) б° С р
(г/см 3 )
С
20 		1 I h
С
60 		1 I h
С
70 		1 Д 5ч
С
72 		1 Д 6ч
С
74 		1 Д 3 часа
С
76 		2 Д 2 * Моноклиника П2 1 4 МП2 1.102 1.108 1.768 108.10 2 1.48
Кубический FM 3 м 225 cF4 1.5475 1.5475 1.5475 90 4 1.64
С
78 		5 Д 2в
С
80 		7
С
82 		9 С
2 , С 2в , С 3в 		Моноклиника П2 1 4 МП2 1.141 1.1355 1.8355 108.07 2
С
84 		24 Д 2 *, Д 2д Кубический FM 3 м 1.5817 [50] 1.5817 1.5817 90
С
86 		19
С
88 		35
С
90 		46
С
3996

В таблице «Числ.Исом». - это количество возможных изомеров в рамках «правила изолированного пятиугольника», которое гласит, что два пятиугольника в фуллерене не должны иметь общие края. [51] [52] «Мол.Сымм». симметрия молекулы, [52] [53] тогда как «Cryst.Symm.» Это кристаллический каркас в твердом состоянии. Оба указаны для наиболее распространенных в экспериментах форм. Звездочкой * отмечены симметрии с более чем одной киральной формой.

Когда С
76 или С
82 кристалла выращены из раствора толуола и имеют моноклинную симметрию. Кристаллическая структура содержит молекулы толуола, упакованные между сферами фуллерена. Однако испарение растворителя из C
76 преобразует его в гранецентрированную кубическую форму. [54] И моноклинная, и гранецентрированная кубическая (ГЦК) фазы известны более характеризованным C.
60 и С
70 фуллеренов.

Свойства [ править ]

Топология [ править ]

Диаграммы Шлегеля часто используются для пояснения трехмерной структуры фуллеренов с закрытой оболочкой, поскольку двумерные проекции часто не идеальны в этом смысле. [55]

В математических терминах комбинаторную топологию (то есть атомы углерода и связи между ними, игнорируя их положения и расстояния) фуллерена с замкнутой оболочкой с простой сфероподобной средней поверхностью ( ориентируемой , род нулевой) можно представить как выпуклый многогранник ; точнее, его одномерный скелет, состоящий из его вершин и ребер. Диаграмма Шлегеля представляет собой проекцию этого скелета на одну из граней многогранника через точку сразу за этой гранью; так, чтобы все остальные вершины выступали внутрь этой грани.

  • Диаграммы Шлегеля некоторых фуллеренов
  • C20 (додекаэдр)
    С20
    (додекаэдр)
  • С26
    С26
  • C60 (усеченный икосаэдр)
    С60
    (усеченный икосаэдр)
  • С70
    С70

Диаграмма Шлегеля замкнутого фуллерена представляет собой граф плоский и 3 -регулярный (или «кубический»; это означает, что все вершины имеют степень 3).

Замкнутый фуллерен со сферической оболочкой должен иметь хотя бы несколько циклов, представляющих собой пятиугольники или семиугольники. Точнее, если все грани имеют 5 или 6 сторон, то из Эйлера формулы многогранника V − E + F =2 (где V , E , F — числа вершин, ребер и граней) следует, что V должно быть должно быть ровно 12 даже, и что пятиугольников и V /2−10 шестиугольников . Аналогичные ограничения существуют, если фуллерен имеет семиугольные (семиатомные) циклы. [56]

Связывание [ править ]

Поскольку каждый атом углерода связан только с тремя соседями вместо обычных четырех, эти связи принято описывать как смесь одинарных и двойных ковалентных связей . Сообщается, что гибридизация углерода в C 60 происходит sp. 2.01 . [57] Состояние связи можно анализировать с помощью рамановской спектроскопии , ИК-спектроскопии и рентгеновской фотоэлектронной спектроскопии . [57] [58]

Инкапсуляция [ править ]

Основная статья: Эндоэдральные фуллерены

Дополнительные атомы, ионы, кластеры или небольшие молекулы могут быть захвачены внутри фуллеренов с образованием соединений включения, известных как эндоэдральные фуллерены . яйцевидной формы . Необычным примером является фуллерен Tb 3 N@ C
84 , что нарушает правило изолированного пятиугольника. [59] Доказательства падения метеорита в конце пермского периода были обнаружены путем анализа благородных газов, сохранившихся в результате захвата фуллеренами. [60]

Исследования [ править ]

В области нанотехнологий термостойкость сверхпроводимость и являются одними из наиболее изученных свойств.

Существует множество расчетов, выполненных с использованием квантовых методов ab-initio, примененных к фуллеренам. Методами DFT и TD-DFT можно получить ИК , Рамановские и УФ спектры. Результаты таких расчетов можно сравнить с экспериментальными результатами.

Фуллерен является необычным реагентом во многих органических реакциях, таких как реакция Бингеля, открытая в 1993 году.

Ароматичность [ править ]

Исследователям удалось повысить реакционную способность фуллеренов, прикрепив активные группы к их поверхности. Бакминстерфуллерен не проявляет « суперароматичности »: то есть электроны в гексагональных кольцах не делокализуются по всей молекуле.

Сферический фуллерен из n атомов углерода имеет n пи-связывающих электронов, которые могут делокализоваться. Они должны попытаться делокализовать всю молекулу. Квантовая механика такого устройства должна представлять собой лишь одну оболочку известной квантовомеханической структуры одиночного атома со стабильной заполненной оболочкой для n = 2, 8, 18, 32, 50, 72, 98, 128, и т. д. (т. е. удвоенное совершенное квадратное число ), но в этот ряд не входит 60. Это 2( N + 1) 2 Правило (с N целым числом) для сферической ароматичности является трехмерным аналогом правила Хюккеля . 10+ Катион удовлетворяет этому правилу и должен быть ароматическим. Это было показано с помощью квантово-химического моделирования, которое показало существование сильных токов диамагнитных сфер в катионе. [61]

В результате С
60 в воде имеет тенденцию захватывать еще два электрона и становиться анионом . н С ​
60, описанный ниже, может быть результатом C
60 пытается образовать рыхлую металлическую связь .

Реакция [ править ]

Полимеризация [ править ]

Под высоким давлением и температурой бакиболлы разрушаются, образуя различные одно-, двух- или трехмерные углеродные каркасы. Одноцепочечные полимеры образуются с использованием метода радикально-аддитивной полимеризации с переносом атома (ATRAP). [62]

«Сверхтвердый фуллерит» — это придуманный термин, часто используемый для описания материала, полученного путем обработки фуллерита под высоким давлением и высокой температурой (HPHT). Такая обработка превращает фуллерит в нанокристаллическую форму алмаза , которая, как сообщается, демонстрирует замечательные механические свойства. [63]

Фуллерит ( изображение сканирующего электронного микроскопа )

Химия [ править ]

Основная статья: Химия фуллеренов

Фуллерены стабильны, но не полностью нереакционноспособны. СП 2 -гибридизированные атомы углерода, которые находятся в минимуме энергии в плоском графите , должны быть согнуты, образуя замкнутую сферу или трубку, что приводит к угловой деформации . Характерной реакцией фуллеренов является электрофильное присоединение по 6,6-двойным связям, что уменьшает угловую деформацию за счет изменения sp 2 -гибридизированные углероды в sp 3 -гибридизированные. Изменение гибридизованных орбиталей приводит к уменьшению валентных углов примерно со 120 ° в sp 2 орбитали примерно до 109,5° в sp 3 орбитали. Такое уменьшение валентных углов позволяет связям меньше изгибаться при замыкании сферы или трубки, и, таким образом, молекула становится более стабильной.

Растворимость [ править ]

Основная статья: Растворимость фуллеренов
С
60 в растворе
С
60 в оливковом масле первого холодного отжима, демонстрируя характерный фиолетовый цвет чистого C.
60 решений

Фуллерены растворимы во многих органических растворителях , таких как толуол , хлорбензол и 1,2,3-трихлорпропан . Растворимость обычно довольно низкая, например, 8 г/л для C 60 в сероуглероде . Тем не менее, фуллерены — единственная известная аллотропная форма углерода, которую можно растворить в обычных растворителях при комнатной температуре. [64] [65] [66] [67] [68] Одним из лучших растворителей является 1-хлорнафталин , который растворяет 51 г/л C 60 .

Растворы чистого бакминстерфуллерена имеют темно-фиолетовый цвет. Решения C
70 — красновато-коричневый. Высшие фуллерены C
от 76 до С
84 имеют различные цвета.

миллиметрового размера Кристаллы C
60 и С
70 , как чистый, так и сольватированный, можно вырастить из раствора бензола. Кристаллизация С
60 из раствора бензола при температуре ниже 30 ° C (когда растворимость максимальна) дает триклинный твердый сольват C.
60 ·4 С
66Ч
6 . При температуре выше 30 ° C образуется ГЦК C, не содержащий сольватов.
60 . [69] [70]

Квантовая механика [ править ]

В 1999 году исследователи из Венского университета продемонстрировали, что корпускулярно-волновой дуализм применим к таким молекулам, как фуллерен. [71]

Сверхпроводимость [ править ]

Основная статья: Бакминстерфуллерен

Фуллерены обычно являются электрическими изоляторами, но при кристаллизации с щелочными металлами полученное соединение может быть проводящим или даже сверхпроводящим. [72]

Хиральность [ править ]

Некоторые фуллерены (например, C
76 , С
78 , С
80 и С
84 ) по своей сути хиральны, поскольку они D 2 -симметричны, и были успешно разрешены. Продолжаются исследования по разработке конкретных сенсоров для их энантиомеров.

Стабильность [ править ]

Были предложены две теории для описания молекулярных механизмов образования фуллеренов. Старая теория «снизу вверх» предполагает, что они строятся атом за атомом. Альтернативный подход «сверху вниз» утверждает, что фуллерены образуются, когда гораздо более крупные структуры распадаются на составные части. [73]

В 2013 году исследователи обнаружили, что асимметричные фуллерены, образующиеся из более крупных структур, превращаются в стабильные фуллерены. Синтезированное вещество представляло собой особый металлофуллерен, состоящий из 84 атомов углерода с двумя дополнительными атомами углерода и двумя атомами иттрия внутри каркаса. В результате этого процесса было получено около 100 микрограммов. [73]

Однако они обнаружили, что асимметричная молекула теоретически может коллапсировать с образованием почти всех известных фуллеренов и металлофуллеренов. Незначительные возмущения, связанные с разрывом нескольких молекулярных связей, приводят к тому, что клетка становится очень симметричной и стабильной. Это открытие подтверждает теорию о том, что фуллерены могут образовываться из графена при разрыве соответствующих молекулярных связей. [73] [74]

Систематическое наименование [ править ]

Согласно IUPAC , чтобы назвать фуллерен, необходимо указать количество атомов-членов колец, входящих в состав фуллерена, его точечную группу симметрии в обозначениях Шенфлиса и общее количество атомов. Например, бакминстерфуллерен C 60 систематически называется ( C
60 - I h )[5,6]фуллерен. Название точечной группы должно быть сохранено в любом производном указанного фуллерена, даже если эта симметрия теряется при получении.

Чтобы указать положение замещенных или присоединенных элементов, атомы фуллеренов обычно нумеруются по спирали, обычно начиная с кольца на одной из главных осей. Если структура фуллерена не допускает такой нумерации, был выбран другой исходный атом, чтобы все же достичь последовательности спиральных путей.

Последнее справедливо для C 70 , то есть ( C
70 - D 5h(6) )[5,6]фуллерен в обозначениях ИЮПАК. Симметрия D 5h(6) означает, что это изомер, у которого ось C 5 проходит через пятиугольник, окруженный шестиугольниками, а не пятиугольниками. [55]

  • (C 60-Ih)[5,6]фуллерен Углеродная нумерация.
    ( С
    60     - I ч)[5,6]фуллерен
    Углеродная нумерация.
  • (C 70-D5h(6))[5,6]фуллерен Нумерация углерода.
    ( С
    70     - D 5h(6) )[5,6]фуллерен
    Углеродная нумерация.
  • (C 70-D5h(6))[5,6]фуллерен Неэквивалентные связи показаны разными цветами.
    ( С
    70     - D 5h(6) )[5,6]фуллерен
    Неэквивалентные связи показаны разными цветами.
  • 3'H-Циклопропа[1,2](C 70-D5h(6))[5,6]фуллерен.
    3' H -Циклопропа[1,2]( C
    70     - D 5h(6) )[5,6]фуллерен.
  • 3'H-Циклопропа[2,12](C 70-D5h(6))[5,6]фуллерен.
    3' H -Циклопропа[2,12]( C
    70     - D 5h(6) )[5,6]фуллерен.
  • C 71-ПХБМ, [1,2]-изомер. Название IUPAC: метил 4-(3'-фенил-3'H-циклопропа[1,2](C 70-D5h(6))[5,6]фуллерен-3'-ил)бутират.
    С
    71     -ПХБМ, [1,2]-изомер.
    Название ИЮПАК: метил 4-(3'-фенил-3'H-циклопропа[1,2]( C
    70     - D 5h(6) )[5,6]фуллерен-3'-ил)бутират.

В номенклатуре ИЮПАК полностью насыщенные аналоги фуллеренов называются фуллеранами . Если в сетке есть другой элемент(ы), замещающий один или несколько атомов углерода, соединение называется гетерофуллереном . Если двойная связь заменена метиленовым мостиком −CH 2 − , полученная структура представляет собой гомофуллерен . Если атом полностью удален и отсутствуют валентности, насыщенные атомами водорода, это норфуллерен . Когда связи удаляются (как сигма, так и пи), соединение становится секофуллереном ; если некоторые новые связи добавляются в нетрадиционном порядке, это циклофуллерен . [55]

Производство [ править ]

Производство фуллеренов обычно начинается с производства сажи, богатой фуллеренами. Первоначальный (и до сих пор актуальный) метод заключался в передаче сильного электрического тока между двумя соседними графитовыми электродами в инертной атмосфере. Возникающая в результате электрическая дуга испаряет углерод в плазму , которая затем охлаждается до сажистого остатка. [17] Альтернативно, сажа получается путем лазерной абляции графита или пиролиза ароматических углеводородов . [75] [ нужна ссылка ] Сжигание бензола — наиболее эффективный процесс, разработанный в Массачусетском технологическом институте . [76] [77]

В результате этих процессов образуется смесь различных фуллеренов и других форм углерода. Затем фуллерены экстрагируют из сажи с использованием соответствующих органических растворителей и разделяют хроматографией . [78] : стр.369 Можно получить миллиграммовые количества фуллеренов с числом атомов 80 и более. C 76 , C 78 и C 84 доступны коммерчески.

Приложения [ править ]

Биомедицинский [ править ]

Функционализированные фуллерены были тщательно исследованы для нескольких потенциальных биомедицинских применений, включая высокоэффективные контрастные вещества для МРТ , контрастные вещества для рентгеновских изображений, фотодинамическую терапию для лечения опухолей, [79] [80] и доставка лекарств и генов. [81] [82] Больше внимания было привлечено к C60 в связи с наблюдением удвоения продолжительности жизни экспериментальных контрольных лабораторных животных, что привело к открытию антиоксидантных эффектов супероксидов и глубокому снижению противовоспалительных путей. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC9833127/

и токсичность Безопасность ​

Основные статьи: Опасность наноматериалов для здоровья и безопасности и токсикология углеродных наноматериалов.

В 2013 году был опубликован всесторонний обзор токсичности фуллеренов, в котором были представлены обзоры работ, начавшихся в начале 1990-х годов, и сделан вывод о том, что очень мало доказательств, собранных с момента открытия фуллеренов, указывают на то, что C
60 токсично. [81] Токсичность этих углеродных наночастиц зависит не только от дозы и времени, но также от ряда других факторов, таких как:

  • тип (например: C
    60     , С
    70     , М@ С
    60     , М@ С
    82     )
  • функциональные группы, используемые для растворения этих наночастиц в воде (например: OH, COOH)
  • метод введения (например: внутривенный, внутрибрюшинный)

Было рекомендовано оценивать фармакологию каждого нового комплекса на основе фуллеренов или металлофуллеренов индивидуально, как отдельного соединения.

культура Популярная ​ ​

Пионер биохакинга Бен Гринфилд использует в личных целях и пропагандирует использование добавок C60, а также одобрен компанией C60 для содействия долголетию и спортивному восстановлению.

https://shopc60.com/pages/landing/ben-greenfield

Примеры фуллеренов часто появляются в массовой культуре . Фуллерены появились в художественной литературе задолго до того, как ими серьезно заинтересовались ученые. В юмористической спекулятивной колонке для New Scientist в 1966 году Дэвид Джонс предположил возможность создания гигантских полых молекул углерода путем искажения плоской гексагональной сети добавлением атомов примесей. [83]

См. также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. ^ «Определение BUCKYTUBE» . www.merriam-webster.com .
  2. ^ «фуллерит» . Архивировано из оригинала 23 октября 2015 года.
  3. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Бусек, PR; Ципурский, С.Дж.; Хеттих, Р. (1992). «Фуллерены из геологической среды». Наука . 257 (5067): 215–7. Бибкод : 1992Sci...257..215B . дои : 10.1126/science.257.5067.215 . ПМИД   17794751 . S2CID   4956299 .
  4. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б «Аллотропы углерода» . Интерактивная нановизуализация в науке и инженерном образовании . Архивировано из оригинала 18 июня 2010 года . Проверено 29 августа 2010 г.
  5. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Ками, Дж; Бернар-Салас, Ж.; Питерс, Э.; Малек, SE (2 сентября 2010 г.). «Обнаружение C
    60     и С
    70     в молодой планетарной туманности». Science . 329 (5996): 1180–1182. : 10.1126 /science.1192035 . PMID   20651118. S2CID doi   33588270 .
  6. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Звезды обнаруживают углеродные «космические шары» , BBC, 22 июля 2010 г.
  7. ^ Белкин А.; и др., др. (2015). «Самособирающиеся колеблющиеся наноструктуры и принцип производства максимальной энтропии» . наук. Представитель . 5 : 8323. Бибкод : 2015NatSR...5E8323B . дои : 10.1038/srep08323 . ПМК   4321171 . ПМИД   25662746 .
  8. ^ Благочестивый, EW; Тейлор, Р. (1997). «Номенклатура и терминология фуллеренов» (PDF) . Чистая и прикладная химия . 69 (7): 1411–1434. дои : 10.1351/pac199769071411 . S2CID   94299129 .
  9. ^ Шульц, HP (1965). «Топологическая органическая химия. Многогранники и призманы». Журнал органической химии . 30 (5): 1361–1364. дои : 10.1021/jo01016a005 .
  10. ^ «Суперароматичность» . Осава, Э. (1970) . 25 : 854–863.
  11. ^ Хэлфорд, Б. (9 октября 2006 г.). «Мир глазами Рика» . Новости химии и техники . 84 (41): 13–19. doi : 10.1021/cen-v084n041.p013 .
  12. ^ Троуэр, Пенсильвания (1999). «Редакция». Карбон . 37 (11): 1677–1678. Бибкод : 1999Carbo..37.1677. . дои : 10.1016/S0008-6223(99)00191-8 .
  13. ^ Хенсон, Р.В. «История углерода 60 или бакминстерфуллерена» . Архивировано из оригинала 15 июня 2013 года.
  14. ^ Бочвар, Д.А.; Гальперн, Э.Г. (1973). «О гипотетических системах: карбододекаэдр, s-икосаэдр и карбо-s-икосаэдр» Док. акад. Наук СССР . 209 :610.
  15. ^ Иидзима, С. (1980). «Прямое наблюдение тетраэдрической связи в графитированной саже с помощью электронной микроскопии высокого разрешения». Журнал роста кристаллов . 50 (3): 675–683. Бибкод : 1980JCrGr..50..675I . дои : 10.1016/0022-0248(80)90013-5 .
  16. ^ «Милдред С. Дрессельхаус» . Институт Франклина . 5 октября 2016 г. Проверено 8 октября 2022 г.
  17. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Крото, HW; Хит, младший; Обриен, Южная Каролина; и др. (1985). " С
    60     : Бакминстерфуллерен». Nature . 318 (6042): 162–163. Bibcode : 1985Natur.318..162K . doi : 10.1038/318162a0 . S2CID   4314237 .
  18. ^ Бакминстерфуллерен, C
    60     . Сассексская группа фуллеренов. chm.bris.ac.uk
  19. ^ «Нобелевская премия по химии 1996 года» . Проверено 7 февраля 2014 г.
  20. ^ Мраз, SJ (14 апреля 2005 г.). «Новый бакибол прилетает в город» . Дизайн машины . Архивировано из оригинала 13 октября 2008 года.
  21. ^ Иидзима, Сумио (1991). «Спиральные микротрубочки графитового углерода». Природа . 354 (6348): 56–58. Бибкод : 1991Natur.354...56I . дои : 10.1038/354056a0 . S2CID   4302490 .
  22. ^ Рейли, ОТА; Герай, РА; Уиттен, ВБ; Рэмси, Дж. М. (2000). «Эволюция фуллеренов в пламенной саже». Журнал Американского химического общества . 122 (47): 11596–11601. дои : 10.1021/ja003521v . ISSN   0002-7863 .
  23. ^ Кречмер, В.; Лэмб, Лоуэлл Д.; Фостиропулос, К.; Хаффман, Дональд Р. (1990). «Твердый C60: новая форма углерода» . Природа . 347 (6291): 354–358. Бибкод : 1990Natur.347..354K . дои : 10.1038/347354a0 . ISSN   0028-0836 . S2CID   4359360 .
  24. ^ Аткинсон, Нэнси (27 октября 2010 г.). «Во Вселенной может быть много бакиболлов» . Вселенная сегодня . Проверено 28 октября 2010 г.
  25. ^ Старр, Мишель (29 апреля 2019 г.). «Космический телескоп Хаббл только что нашел убедительные доказательства существования межзвездных бакиболлов» . ScienceAlert.com . Проверено 29 апреля 2019 г.
  26. ^ Кординер, Массачусетс; и др. (22 апреля 2019 г.). «Подтверждение Interstellar C60 + с помощью космического телескопа Хаббл» . Письма астрофизического журнала . 875 (2): Л28. arXiv : 1904.08821 . Бибкод : 2019ApJ...875L..28C . дои : 10.3847/2041-8213/ab14e5 . S2CID   121292704 .
  27. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Мисслер, Г.Л.; Тарр, Д.А. (2004). Неорганическая химия (3-е изд.). Образование Пирсона . ISBN  978-0-13-120198-9 .
  28. ^ Цяо, Руи; Робертс, Аарон П.; Маунт, Эндрю С.; и др. (2007). «Транслокация C
    60     и его производные в липидном бислое». Nano Letters . 7 (3): 614–9. Bibcode : 2007NanoL...7..614Q . CiteSeerX   10.1.1.725.7141 . doi : 10.1021/nl062515f . PMID   17316055 .
  29. ^ Хедберг, Кеннет; Хедберг, Лиза; Бетьюн, Дональд С.; Браун, Калифорния; Дорн, ХК; Джонсон, Роберт Д.; Де Врис, М. (18 октября 1991 г.). «Длины связей в свободных молекулах бакминстерфуллерена C 60 по данным газофазной электронной дифракции» . Наука . 254 (5030): 410–412. дои : 10.1126/science.254.5030.410 . ISSN   0036-8075 . ПМИД   17742230 .
  30. ^ Локк, В. (13 октября 1996 г.). «Бакминстерфуллерен: молекула месяца» . Имперский колледж . Проверено 4 июля 2010 г.
  31. ^ Мейя, Юрис (2006). «Вызов вариаций Гольдберга» (PDF) . Аналитическая и биоаналитическая химия . 385 (1): 6–7. дои : 10.1007/s00216-006-0358-9 . ПМИД   16598460 . S2CID   95413107 .
  32. ^ Фаулер, П.В. и Манолопулос, DE C
    н     Фуллерены     . nanotube.msu.edu
  33. ^ Харрис, ди-джей «Открытие нитрошаров: исследования в области химии фуллеренов» http://www.usc.edu/CSSF/History/1993/CatWin_S05.html. Архивировано 29 ноября 2015 г. в Wayback Machine.
  34. ^ Пушпарадж, В.Л.; Шайджумон, Маникот М.; Кумар, А.; и др. (2007). «Гибкие накопители энергии на основе нанокомпозитной бумаги» . Труды Национальной академии наук . 104 (34): 13574–7. Бибкод : 2007PNAS..10413574P . дои : 10.1073/pnas.0706508104 . ЧВК   1959422 . ПМИД   17699622 .
  35. ^ Угарте, Д. (1992). «Скручивание и замыкание графитовых сеток при электронно-лучевом облучении». Природа . 359 (6397): 707–709. Бибкод : 1992Natur.359..707U . дои : 10.1038/359707a0 . ПМИД   11536508 . S2CID   2695746 .
  36. ^ Сано, Н.; Ван, Х.; Чховалла, М.; и др. (2001). «Синтез углеродных «луковиц» в воде». Природа . 414 (6863): 506–7. Бибкод : 2001Natur.414..506S . дои : 10.1038/35107141 . ПМИД   11734841 . S2CID   4431690 .
  37. ^ Митчел, доктор медицинских наук; Браун, Р. Малкольм младший (2001). «Синтез мегатрубок: новые измерения углеродных материалов». Неорганическая химия . 40 (12): 2751–5. дои : 10.1021/ic000551q . ПМИД   11375691 .
  38. ^ Шварцбург, А.А.; Хаджинс, Р.Р.; Гутьеррес, Рафаэль; и др. (1999). «Шарово-цепные димеры из горячей фуллереновой плазмы» (PDF) . Журнал физической химии А. 103 (27): 5275–5284. Бибкод : 1999JPCA..103.5275S . дои : 10.1021/jp9906379 .
  39. ^ Ли, Ю.; Хуан, Ю.; Ду, Лю, Жочжуан (2001) .
    60     колец». Письма по химической физике . 335 (5–6): 524–532. Бибкод : 2001CPL...335..524L . doi : 10.1016/S0009-2614(01)00064-1 .
  40. ^ Гонсалес Швацки, Н.; Садрзаде, А.; Джейкобсон, Б. (2007). " Б
    80     Фуллерен: предсказание Ab Initio геометрии, стабильности и электронной структуры». Physical Review Letters . 98 (16): 166804. Bibcode : 2007PhRvL..98p6804G . doi : 10.1103/PhysRevLett.98.166804 . PMID   17501448 .
  41. ^ Гопакумар, Г.; Нгуен, Монтана; Сеулеманс, А. (2008). «Борный бакибол обладает неожиданной симметрией Th». Письма по химической физике . 450 (4–6): 175–177. arXiv : 0708.2331 . Бибкод : 2008CPL...450..175G . дои : 10.1016/j.cplett.2007.11.030 . S2CID   97264790 .
  42. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Де, С.; Уилланд, А.; Амслер, М.; и др. (2011). «Энергетический ландшафт фуллереновых материалов: сравнение бора с нитридом бора и углеродом». Письма о физических отзывах . 106 (22): 225502. arXiv : 1012.3076 . Бибкод : 2011PhRvL.106v5502D . doi : 10.1103/PhysRevLett.106.225502 . ПМИД   21702613 . S2CID   16414023 .
  43. ^ Чжай, Хуа-Цзинь; Я-Фань Чжао; Вэй-Ли Ли; и др. (13 июля 2014 г.). «Наблюдение полностью борного фуллерена». Природная химия . 6 (8): 727–731. Бибкод : 2014НатЧ...6..727Z . дои : 10.1038/nchem.1999 . ISSN   1755-4349 . ПМИД   25054944 .
  44. ^ Генут, Иддо; Яффе, Томер (15 февраля 2006 г.). «Защита солдат завтрашнего дня» . ИсраКаст . Архивировано из оригинала 26 марта 2008 года.
  45. ^ Цуй, Ли-Фэн; Синь Хуан; Лей-Мин Ван; и др. (1 июля 2006 г.). «Sn122-: Станнасферен». Журнал Американского химического общества . 128 (26): 8390–8391. дои : 10.1021/ja062052f . ISSN   0002-7863 . ПМИД   16802791 .
  46. ^ Цуй, Ли-Фэн; Синь Хуан; Лей-Мин Ван; и др. (1 августа 2006 г.). «Pb122-: Плюмбасферен». Журнал физической химии А. 110 (34): 10169–10172. Бибкод : 2006JPCA..11010169C . дои : 10.1021/jp063617x . ISSN   1089-5639 . ПМИД   16928103 .
  47. ^ ВЛФ Армарего; Кристина Ли Линь Чай (11 мая 2009 г.). Очистка лабораторных химикатов . Баттерворт-Хайнеманн. стр. 214–. ISBN  978-1-85617-567-8 . Проверено 26 декабря 2011 г.
  48. ^ Сан, Марк К. Никлаус; Жуй-хуа, Се (2005). «Структура, стабильность и ЯМР-свойства низших фуллеренов C38-C50 и азафуллерена C44N6». Дж. Физ. Хим . 109 (20): 4617–4622. Бибкод : 2005JPCA..109.4617S . дои : 10.1021/jp0450181 . ПМИД   16833800 .
  49. ^ Тильген, Карло; Херрманн, Андреас; Дидерих, Франсуа (14 ноября 1997 г.). «Ковалентная химия высших фуллеренов: C70 и далее». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 36 (21): 2268–2280. дои : 10.1002/anie.199722681 .
  50. ^ Маргадонна, Серена; Браун, Крейг М.; Деннис, Т. Джон С.; и др. (июль 1998 г.). «Кристаллическая структура высшего фуллерена С». Химия материалов . 10 (7): 1742–1744. дои : 10.1021/cm980183c .
  51. ^ Манолопулос, Дэвид Э.; Фаулер, Патрик В. (1991). «Структурные предложения по эндоэдральным металлофуллереновым комплексам». Письма по химической физике . 187 (1–2): 1–7. Бибкод : 1991CPL...187....1M . дои : 10.1016/0009-2614(91)90475-О .
  52. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Дидерих, Франсуа; Уеттен, Роберт Л. (1992). «За пределами C60: высшие фуллерены». Отчеты о химических исследованиях . 25 (3): 119. дои : 10.1021/ar00015a004 .
  53. ^ К. Вира Редди (1 января 1998 г.). Симметрия и спектроскопия молекул . Нью Эйдж Интернэшнл. стр. 126–. ISBN  978-81-224-1142-3 . Проверено 26 декабря 2011 г.
  54. ^ Кавада, Х.; Фуджи, Ю.; Накао, Х.; и др. (1995). «Структурные аспекты C
    82     и С
    76     кристаллов исследованы методом рентгеновской дифракции». Physical Review B. 51 ( 14): 8723–8730. doi : 10.1103/PhysRevB.51.8723 . PMID   9977506 .
  55. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Пауэлл, Вашингтон; Коцци, Ф.; Мосс, врач общей практики; и др. (2002). «Номенклатура фуллеренов C60-Ih и C70-D5h(6) (Рекомендации IUPAC 2002)» (PDF) . Чистая и прикладная химия . 74 (4): 629–695. дои : 10.1351/pac200274040629 . S2CID   93423610 .
  56. ^ «Фуллерен» , Британская энциклопедия онлайн.
  57. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Диана, Нурамалина; Ямада, Ясухиро; Года, Сюн; и др. (1 февраля 2021 г.). «Углеродные материалы с высокой плотностью пентагона» . Журнал материаловедения . 56 (4): 2912–2943. Бибкод : 2021JMatS..56.2912D . дои : 10.1007/s10853-020-05392-x . ISSN   1573-4803 . S2CID   224784081 .
  58. ^ Ким, Юнгпиль; Ямада, Ясухиро; Каваи, Мики; и др. (1 октября 2015 г.). «Спектральное изменение моделируемой рентгеновской фотоэлектронной спектроскопии от графена к фуллерену» . Журнал материаловедения . 50 (20): 6739–6747. Бибкод : 2015JMatS..50.6739K . дои : 10.1007/s10853-015-9229-0 . ISSN   1573-4803 . S2CID   93478144 .
  59. ^ Бобры, СМ; Цзо, Т. (2006). "Тб 3 Н@ С
    84     : Невероятный эндоэдральный фуллерен яйцевидной формы, нарушающий правило изолированного пятиугольника». Journal of the American Chemical Society . 128 (35): 11352–3. doi : 10.1021/ja063636k . PMID   16939248 .
  60. ^ Луанн, Б.; Пореда, Роберт Дж.; Хант, Эндрю Г.; и др. (2007). «Импактное событие на границе перми и триаса: данные о внеземных благородных газах в фуллеренах». Наука . 291 (5508): 1530–3. Бибкод : 2001Sci...291.1530B . дои : 10.1126/science.1057243 . ПМИД   11222855 . S2CID   45230096 .
  61. ^ Йоханссон, член парламента; Юселиус, Дж.; Сундхольм, Д. (2005). «Сферные токи бакминстерфуллерена». Angewandte Chemie, международное издание . 44 (12): 1843–6. дои : 10.1002/anie.200462348 . ПМИД   15706578 .
  62. ^ Хиорнс, RC; Клоте, Эрик; Ибарбур, Эммануэль; и др. (2010). «Синтез донорно-акцепторных мультиблок-сополимеров, включающих повторяющиеся звенья фуллереновой основной цепи». Макромолекулы . 14. 43 (14): 6033–6044. Бибкод : 2010MaMol..43.6033H . дои : 10.1021/ma100694y .
  63. ^ Бланк, В.; Попов, М.; Пивоваров Г.; и др. (1998). «Сверхтвердые и сверхтвердые фазы фуллерита С
    60     : Сравнение с алмазом по твердости и износу». Алмаз и родственные материалы . 7 (2–5): 427–431. Bibcode : 1998DRM.....7..427B . CiteSeerX   10.1.1.520.7265 . doi : 10.1016. /S0925-9635(97)00232-X .
  64. ^ Бек, Михай Т.; Манди, Геза (1997). «Растворимость C
    60     ". Фуллерены, нанотрубки и углеродные наноструктуры . 5 (2): 291–310. doi : 10.1080/15363839708011993 .
  65. ^ Bezmel'nitsyn, V.N.; Eletskii, A.V.; Okun', M.V. (1998). "Fullerenes in solutions". Physics-Uspekhi . 41 (11): 1091–1114. Bibcode : 1998PhyU...41.1091B . doi : 10.1070/PU1998v041n11ABEH000502 . S2CID  250785669 .
  66. ^ Руофф, РС; Це, Дорис С.; Малхотра, Рипудаман; Лоренц, Дональд К. (1993). «Растворимость фуллерена ( C
    60     ) в различных растворителях»     (PDF) . Journal of Physical Chemistry . 97 (13): 3379–3383. doi : 10.1021/j100115a049 . Архивировано из оригинала (PDF) 8 мая 2012 года . Проверено 24 февраля 2015 года .
  67. ^ Сивараман, Н.; Дамодаран, Р.; Калиаппан, И.; и др. (1994). «Растворимость C
    70     в органических растворителях». Фуллереновая наука и технология . 2 (3): 233–246. doi : 10.1080/15363839408009549 .
  68. ^ Семенов, К.Н.; Чарыков Н.А.; Кескинов В.А.; и др. (2010). «Растворимость легких фуллеренов в органических растворителях». Журнал химических и инженерных данных . 55 : 13–36. дои : 10.1021/je900296s .
  69. ^ Талызин А.В. (1997). «Фазовый переход С»
    60     - С
    60     *4 С
    6    6Ч
    6     в жидком бензоле». Журнал физической химии B. 101 ( 47): 9679–9681. doi : 10.1021/jp9720303 .
  70. ^ Талызин А.В.; Энгстрем, И. (1998). " С
    70     в растворах бензола, гексана и толуола». Журнал физической химии B. 102 ( 34): 6477–6481. doi : 10.1021/jp9815255 .
  71. ^ Арндт, М.; Наирз, Олаф; Вос-Андреа, Джулиан; и др. (1999). «Волново-частичный дуализм C
    60     "     (PDF) . Nature . 401 (6754): 680–2. : 1999Natur.401..680A . doi : 10.1038 /44348 . PMID   18494170. S2CID Bibcode   4424892 .
  72. ^ Кац, Э.А. (2006). «Тонкие пленки фуллерена как фотоэлектрический материал» . В Соге, Тецуо (ред.). Наноструктурированные материалы для преобразования солнечной энергии . Эльзевир. стр. 372, 381. ISBN.  978-0-444-52844-5 .
  73. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Поддержка нисходящей теории формирования «бакиболов» . kurzweilai.net. 24 сентября 2013 г.
  74. ^ Чжан, Дж.; Боулз, Флорида; Берден, Д.В.; и др. (2013). «Недостающее звено в переходе от асимметричных к симметричным металлофуллереновым клеткам подразумевает нисходящий механизм образования фуллеренов». Природная химия . 5 (10): 880–885. Бибкод : 2013НатЧ...5..880Z . дои : 10.1038/nchem.1748 . ПМИД   24056346 .
  75. ^ Бобровский, Мацей (1 октября 2019 г.). «Наноструктуры и компьютерное моделирование в материаловедении» (PDF) . Проверено 3 февраля 2020 г. .
  76. ^ Осава, Эйдзи (2002). Перспективы фуллереновой нанотехнологии . Springer Science & Business Media. п. 29. ISBN  978-0-7923-7174-8 .
  77. ^ Арикава, Минеюки (2006). «Фуллерены — привлекательный наноуглеродный материал и технология его производства». Представления о нанотехнологиях . 2 (3): 121–128. ISSN   1660-6795 .
  78. ^ Кац, Э.А. (2006). «Тонкие пленки фуллерена как фотоэлектрический материал» . В Соге, Тецуо (ред.). Наноструктурированные материалы для преобразования солнечной энергии . Эльзевир. стр. 361–443. дои : 10.1016/B978-044452844-5/50014-7 . ISBN  978-0-444-52844-5 .
  79. ^ Ху, Чжэнь; Чжан, Чуньхуа; Хуан, Юдун; и др. (2012). «Фотодинамическая противораковая активность водорастворимого C
    60     производных и их биологические последствия в клеточной линии HeLa». Химико-биологические взаимодействия . 195 (1): 86–94. doi : 10.1016/j.cbi.2011.11.003 . PMID   22108244 .
  80. ^ Мроз, Павел; Павляк, Анна; Сатти, Минахил; и др. (2007). «Функционализированные фуллерены опосредуют фотодинамическое уничтожение раковых клеток: фотохимический механизм типа I и типа II» . Свободно-радикальная биология и медицина . 43 (5): 711–719. doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2007.05.005 . ЧВК   1995806 . ПМИД   17664135 .
  81. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Г. Лалвани и Б. Ситхараман, Многофункциональные нанобиоматериалы на основе фуллеренов и металлофуллеренов, NanoLIFE, 08/2013; 3:1342003. DOI: 10.1142/S1793984413420038 Полный текст PDF
  82. ^ Песадо-Гомес, Касандра; Серрано-Гарсия, Хуан С.; Амайя-Флорес, Андрес; Песадо-Гомес, Густаво; Сото-Контрерас, Анелл; Моралес-Моралес, Дэвид; Колорадо-Перальта, Рауль (2024). «Фуллерены: историческая справка, новая биологическая активность и возможные риски для здоровья». Обзоры координационной химии . 501 : 215550. doi : 10.1016/j.ccr.2023.215550 .
  83. ^ Джонс, Д. (1966). «Заметка в колонке Ариадны». Новый учёный . 32 : 245.

Внешние ссылки [ править ]

Викискладе есть медиафайлы по теме фуллеренов .
У Схолии есть тематический профиль по Фуллерену .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Fullerene&oldid=1229262048"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 8fb480fe5a36e8ab6371506867aab934__1718471880
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/8f/34/8fb480fe5a36e8ab6371506867aab934.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Fullerene - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)