✖


Jump to content

Химия углеродных нанотрубок

Эта статья о химических реакциях углеродных нанотрубок. Информацию об их химическом синтезе см. в разделе «Синтез углеродных нанотрубок» .

Химия углеродных нанотрубок включает химические реакции , которые используются для изменения свойств углеродных нанотрубок (УНТ). УНТ можно функционализировать для достижения желаемых свойств, которые можно использовать в самых разных приложениях. [1] [2] [3] [4] [5] Двумя основными методами функционализации УНТ являются ковалентные и нековалентные модификации. [6]

Из-за своей гидрофобной природы УНТ имеют тенденцию к агломерации, что затрудняет их диспергирование в растворителях или вязких расплавах полимеров. Образующиеся пучки или агрегаты нанотрубок снижают механические характеристики конечного композита. Поверхность УНТ можно модифицировать, чтобы уменьшить гидрофобность и улучшить межфазную адгезию с объемным полимером посредством химического присоединения.

Схема, обобщающая варианты химической модификации углеродных нанотрубок.
Часть серии статей о
Наноматериалы
Углеродные нанотрубки
Фуллерены
Другие наночастицы
Наноструктурированные материалы

модификация Ковалентная ​ ​

Ковалентная модификация углеродных нанотрубок.

Ковалентная модификация присоединяет функциональную группу к углеродной нанотрубке. Функциональные группы могут быть прикреплены к боковой стенке или концам углеродной нанотрубки. [6] Торцевые крышки углеродных нанотрубок обладают наибольшей реакционной способностью.из-за более высокого угла пирамидизации стенки углеродных нанотрубок имеют меньшие углы пирамидизации, что приводит к более низкой реакционной способности. Хотя ковалентные модификации очень стабильны, процесс связывания нарушает sp. 2 гибридизация атомов углерода из-за образования σ-связи. [6] Нарушениерасширенный SP 2 гибридизация обычно снижает проводимость углеродных нанотрубок.

Окисление [ править ]

Очистка и окисление углеродных нанотрубок (УНТ) широко представлены в литературе. [7] [8] [9] [10] Эти процессы были необходимы для производства углеродных нанотрубок с низким выходом, где углеродные частицы, аморфные углеродные частицы и покрытия составляли значительный процент от общего материала и по-прежнему важны для введения поверхностных функциональных групп. [11] При кислотном окислении углерод-углеродная сеть графитовых слоев разрушается, что позволяет внедрять кислородные единицы в виде карбоксильных , фенольных и лактоновых групп. [12] которые широко использовались для дальнейшей химической функционализации. [13]

Первые исследования по окислению углеродных нанотрубок включали газофазные реакции с парами азотной кислоты на воздухе, которые без разбора функционализировали углеродные нанотрубки карбоксильными, карбонильными или гидроксильными группами. [14] В жидкофазных реакциях углеродные нанотрубки обрабатывали окислительными растворами азотной кислоты или комбинацией азотной и серной кислот . с тем же эффектом [15] Однако может произойти переокисление, в результате которого углеродная нанотрубка распадется на фрагменты, известные как углеродистые фрагменты. [16] Син и др. выявили окисление углеродных нанотрубок серной и азотной кислотой с помощью ультразвука и образование карбонильных и карбоксильных групп. [17] После реакции окисления в кислом растворе обработка перекисью водорода ограничила повреждение сети углеродных нанотрубок. [18] Одностенные углеродные нанотрубки можно масштабируемо укорачивать с помощью олеума (100% H 2 SO 4 с 3% SO 3 ) и азотной кислоты. Азотная кислота разрезает углеродные нанотрубки, а олеум создает канал. [6]

В одном типе химической модификации анилин окисляется до промежуточного соединения диазония . После изгнания азота он образует ковалентную связь в виде арильного радикала : [19] [20]

О функционализации водных нанотрубок
On Water Nanotube Functionalization

Этерификация/Амидирование [ править ]

Карбоксильные группы используются в качестве предшественников большинства реакций этерификации и амидирования . Карбоксильную группу превращают в ацилхлорид с использованием тионил- или оксалилхлорида, который затем подвергают реакции сжелаемый амид, амин или спирт. [6] Углеродные нанотрубки нанесены наночастицами серебра с помощью реакций аминирования. Было показано, что углеродные нанотрубки, функционализированные амидом, хелатируют наночастицы серебра. Углеродные нанотрубки, модифицированные ацилхлоридом, легко реагируют с сильно разветвленными молекулами, такими как полиамидоамин , который действует как шаблон для ионов серебра и позже восстанавливается формальдегидом . [21] Аминомодифицированные углеродные нанотрубки можно получить путем взаимодействия этилендиамина с углеродными нанотрубками, функционализированными ацилхлоридом. [22]

Реакции галогенирования [ править ]

Углеродные нанотрубки можно обработать перокситрифторуксусной кислотой с образованием в основном карбоновой кислоты и трифторуксусных функциональных групп. [6] Фторированные углеродные нанотрубки посредством замещения могут быть дополнительно функционализированы мочевиной , гуанидином , тиомочевиной и аминосиланом . [23] Использование ХунсдикераВ результате реакции углеродные нанотрубки, обработанные азотной кислотой, могут реагировать с иодозобензолдиацетатом с образованием йодата углеродных нанотрубок. [24]

Циклоприсоединение [ править ]

Также известны протоколы циклоприсоединения, такие как реакции Дильса-Альдера , 1,3-диполярные циклоприсоединения азометинилидов и реакции азид-алкинового циклоприсоединения. [25] Одним из примеров является реакция DA с участием гексакарбонила хрома и высокого давления. [26] Соотношение ID / IG для реакции с диеном Данишефского составляет 2,6.

Наиболее известная реакция 1,3-циклоприсоединения включает взаимодействие азометинилидов с углеродными нанотрубками, которые представляют большой интерес. Добавление пирролидинового кольца может привести к образованию различных функциональных групп, таких как группы второго поколения. полиамидоаминовые дендримеры, [27] фталоцианиновые присоединения, [28] перфторалкилсилановые группы, [29] и аминоэтиленгликолевые группы. [30] [31] Реакция циклоприсоединения Дильса может происходить, особенно на фторированных углеродных нанотрубках. Известно, что они вступают в реакции Дильса-Альдера с диенами, такими как 2,3-диметил-1,3- бутадиен , антрацен и 2-триметилсилоксил-1,3-бутадиен. [22]

Радикальное дополнение [ править ]

Вверху: электронные микрофотографии, показывающие взаимодействие УНТ с 4-(1-пиренил)фенильным радикалом (а) и его бороновым эфиром (б). Внизу: соответствующие модели. [32]

Модификация углеродных нанотрубок солями арилдиазония впервые была изучена Tour et al. [33] Из-за суровых условий, необходимых для получения соединения диазония in situ , были изучены другие методы. Стивенсон и др. сообщили об использовании производных анилина с нитритом натрия в 96% серной кислоте и персульфате аммония . [34] Прайс и др. продемонстрировали, что перемешивание углеродных нанотрубок в воде и обработка анилином и окислителями оказываются более мягкой реакцией. [6] Химия диазония функционализировала углеродные нанотрубки, которые использовались в качестве предшественника для дальнейших модификаций. [35] Сузуки и Хека Реакции сочетания были проведены на углеродных нанотрубках, функционализированных йодфенилом . [36] Вонг и др. продемонстрировал мягкие фотохимические реакции силилирования углеродных нанотрубок триметоксисиланом и гексафенилдисиланом . [37]

Нуклеофильное присоединение [ править ]

Хирш и др. провели нуклеофильное присоединение литий- . и магнийорганических соединений соединения на углеродные нанотрубки. При дальнейшем окислении на воздухе им удалось создать алкилмодифицированные углеродные нанотрубки. [38] Хирш также смог показать нуклеофильное присоединение аминов путем образования амидов лития, что привело каминомодифицированные углеродные нанотрубки. [39]

Электрофильное присоединение [ править ]

Нанотрубки также можно алкилировать алкилгалогенидами с использованием металлического лития или натрия и жидкого аммиака ( условия восстановления Берча ). [40] [41] Исходная соль нанотрубок может действовать как инициатор полимеризации. [42] и может реагировать с пероксидами с образованием нанотрубок с алкокси-функционалами. [43]

Алкильная и гидроксильная модификация углеродных нанотрубок была продемонстрирована с помощью электрофильного присоединения алкилгалогенидов с помощью микроволнового облучения. [6] Тессонье и др. модифицированные углеродные нанотрубки с аминогруппами путем депротонирования бутиллитием и реакции с аминозамещением. [39] Балабан и др. применил ацилирование Фриделя-Крафтса к углеродным нанотрубкам нитробензолом при 180 ° C вместе с хлоридом алюминия. [44]

Нековалентные модификации [ править ]

Нековалентная модификация углеродных нанотрубок.

Нековалентные модификации используют силы Ван-дер-Ваальса и π-π-взаимодействия путем адсорбции полиядерных ароматических соединений.соединения, поверхностно-активные вещества , полимеры или биомолекулы . Нековалентные модификации не нарушают естественную конфигурацию углеродных нанотрубок за счет химической стабильности и склонны к расслоению фаз, диссоциации между двумя фазами в твердом состоянии. [6]

Полиядерные ароматические соединения [ править ]

Некоторые распространенные полиядерные ароматические соединения, функционализированные гидрофильными или гидрофобными фрагментами, используются длясолюбилизировать углеродные нанотрубки в органических или водных растворителях. Некоторые из этих амфифилов представляют собой фенил , нафталин , фенантрен , пирен и порфириновые системы. [45] Большая π-π-укладка ароматических амфифилов, таких как пиреновые амфифилы, имела лучшую растворимость по сравнению с фениламфифилами с худшей π-π-укладкой, что приводило к большей растворимости в воде. [45] Эти ароматические системы могут быть модифицированы группами амино- и карбоновой кислоты перед использованием.функционализация углеродных нанотрубок. [46]

Биомолекулы [ править ]

Взаимодействие между углеродными нанотрубками и биомолекулами широко изучается из-за их потенциала для использования вбиологические приложения. [47] Модификация углеродных нанотрубок белками, углеводами и нуклеиновыми кислотами осуществляется методом «снизу вверх». [6] Белки обладают высоким сродством к углеродным нанотрубкам из-за разнообразия их аминокислот . гидрофобных или гидрофильных [6] Полисахариды успешно используются для модификации углеродных нанотрубок, образующих стабильные гибриды. [48] Чтобы сделать углеродные нанотрубки растворимыми в воде, фосфолипиды, такие как лизоглицерофосфолипиды. использовались [49] Одиночный фосфолипидный хвост оборачивается вокруг углеродной нанотрубки, но двухвостые фосфолипиды не обладают такой же способностью.

π-π-укладка электростатические взаимодействия и

Молекулы, обладающие бифункциональностью, используются для модификации углеродной нанотрубки. Один конец молекулы представляет собой полиароматические соединения, которые взаимодействуют с углеродной нанотрубкой посредством π-π-укладки. Другой конец той же молекулы имеет функциональную группу, такую ​​как амино, карбоксильная или тиоловая. [6] Например, производные пирена и арилтиолы использовались в качестве линкеров для наношариков различных металлов, таких как золото, серебро и платина. [50]

Механическая блокировка [ править ]

Частным случаем нековалентной модификации является образование ротаксаноподобных механически сцепленных производных одностенных нанотрубок (ОСНТ) . [51] В этой стратегии ОСНТ инкапсулируются молекулярными макроциклами, которые либо образуются вокруг них в результате макроциклизации, либо [52] [53] или предварительно сформированы и нарезаны резьбой на более позднем этапе. [54] В МИНТ ( соединенных нанотрубках ) механической механически ОСНТ и органический макроцикл связаны посредством своей топологии посредством связи . [52] сочетание стабильности ковалентных стратегий (по крайней мере, одна ковалентная связь должна быть разорвана для разделения SWNT и макроциклов) со структурной целостностью классических нековалентных стратегий (C-sp). 2 сеть SWNT остается нетронутой.

Характеристика [ править ]

Полезным инструментом для анализа дериватизированных нанотрубок является рамановская спектроскопия , которая показывает G-полосу (G для графита ) для нативных нанотрубок при 1580 см-1. −1 и D-диапазон (D для дефекта) на 1350 см. −1 когда решетка графита разрушается с превращением sp² в sp³- гибридизированный углерод . Отношение обоих пиков I D /I G принимается за меру функционализации. Другими инструментами являются УФ-спектроскопия , где нетронутые нанотрубки демонстрируют отчетливые особенности Ван Хова , в отличие от функционализированных трубок, и простой анализ ТГА .

См. также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Прато, Маурицио; Костарелос, Костас; Бьянко, Альберто (1 января 2008 г.). «Функционализированные углеродные нанотрубки в разработке и открытии лекарств» . Отчеты о химических исследованиях . 41 (1): 60–68. дои : 10.1021/ar700089b . ISSN   0001-4842 .
  2. ^ Сунь, Я-Пин; Фу, Кефу; Лин, Йи; Хуан, Вэйцзе (1 декабря 2002 г.). «Функционализированные углеродные нанотрубки: свойства и применение» . Отчеты о химических исследованиях . 35 (12): 1096–1104. дои : 10.1021/ar010160v . ISSN   0001-4842 .
  3. ^ Дубей, Рама; Дутта, Дирадж; Саркар, Арпан; Чаттопадхьяй, Пронобеш (2021). «Функционализированные углеродные нанотрубки: синтез, свойства и применение в очистке воды, доставке лекарств, а также в материаловедении и биомедицинских науках» . Наномасштабные достижения . 3 (20): 5722–5744. дои : 10.1039/D1NA00293G . ISSN   2516-0230 . ПМЦ   9419119 . ПМИД   36132675 .
  4. ^ Луо, Шао-Сюн Леннон; Свагер, Тимоти М. (28 сентября 2023 г.). «Хеморезистивное зондирование с использованием функционализированных углеродных нанотрубок» . Учебники по методам Nature Reviews . 3 (1). дои : 10.1038/s43586-023-00255-6 . ISSN   2662-8449 .
  5. ^ Сюй, Цзян; Цао, Чжэнь; Чжан, Илинь; Юань, Жилин; Лу, Зимо; Сюй, Синьхуа; Ван, Сянке (март 2018 г.). «Обзор функционализированных углеродных нанотрубок и графена для адсорбции тяжелых металлов из воды: получение, применение и механизм» . Хемосфера . 195 : 351–364. doi : 10.1016/j.chemSphere.2017.12.061 .
  6. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж к л Карусис, Николаос; Тагматарчис, Никос; Тасис, Димитриос (14 июня 2010 г.). «Текущий прогресс в химической модификации углеродных нанотрубок». Химические обзоры . 110 (9): 5366–5397. дои : 10.1021/cr100018g . ПМИД   20545303 .
  7. ^ Цанг, Южная Каролина; Харрис, PJF; Грин, MLH (1993). «Утончение и открытие углеродных нанотрубок путем окисления диоксидом углерода». Природа . 362 (6420): 520–522. Бибкод : 1993Natur.362..520T . дои : 10.1038/362520a0 .
  8. ^ Аджаян, премьер-министр; Эббесен, ТВ; Ичихаши, Т.; Иидзима, С.; Танигаки, К.; Хиура, Х. (1993). «Открытие углеродных нанотрубок кислородом и последствия для заполнения». Природа . 362 (6420): 522–525. Бибкод : 1993Natur.362..522A . дои : 10.1038/362522a0 .
  9. ^ Цанг, Южная Каролина; Чен, Ю.К.; Харрис, PJF; Грин, MLH (1994). «Простой химический метод открытия и заполнения углеродных нанотрубок». Природа . 372 (6502): 159–162. Бибкод : 1994Natur.372..159T . дои : 10.1038/372159a0 .
  10. ^ Хиура, Хидефуми; Эббесен, Томас В.; Танигаки, Кацуми (1995). «Открытие и очистка углеродных нанотрубок с высокими выходами». Продвинутые материалы . 7 (3): 275–276. дои : 10.1002/adma.19950070304 .
  11. ^ Эсуми, К; Исигами, М.; Накадзима, А.; Савада, К.; Хонда, Х. (1996). «Химическая обработка углеродных нанотрубок». Карбон . 34 (2): 279–281. дои : 10.1016/0008-6223(96)83349-5 .
  12. ^ Шаффер, М; Фан, Х.; Виндл, АХ (1998). «Дисперсия и упаковка углеродных нанотрубок». Карбон . 36 (11): 1603–1612. дои : 10.1016/S0008-6223(98)00130-4 .
  13. ^ Сунь, Я-Пин; Фу, Кефу; Лин, Йи; Хуан, Вэйцзе (2002). «Функционализированные углеродные нанотрубки: свойства и применение». Отчеты о химических исследованиях . 35 (12): 1096–104. дои : 10.1021/ar010160v . ПМИД   12484798 .
  14. ^ Ся, Вэй; Джин, Чен; Кунду, Шанкхамала; Мюлер, Мартин (01 марта 2009 г.). «Высокоэффективный газофазный путь функционализации кислородом углеродных нанотрубок на основе паров азотной кислоты». Карбон . 47 (3): 919–922. doi : 10.1016/j.carbon.2008.12.026 .
  15. ^ Дацюк В.; Калива, М.; Папагелис, К.; Парфениос, Дж.; Тасис, Д.; Сиоко, А.; Каллицис И.; Галиотис, К. (1 мая 2008 г.). «Химическое окисление многостенных углеродных нанотрубок». Карбон . 46 (6): 833–840. doi : 10.1016/j.carbon.2008.02.012 .
  16. ^ Бержере, Селин; Куссо, Джек; Фернандес, Винсент; Мевеллек, Жан-Ив; Лефрант, Серж (23 октября 2008 г.). «Спектроскопические доказательства потери металлических свойств углеродных нанотрубок, вызванной ковалентной функционализацией посредством очистки азотной кислотой». Журнал физической химии C. 112 (42): 16411–16416. дои : 10.1021/jp806602t .
  17. ^ Син, Янчуань; Ли, Лян; Чусуэй, Чарльз К.; Халл, Роберт В. (1 апреля 2005 г.). «Сонохимическое окисление многостенных углеродных нанотрубок». Ленгмюр . 21 (9): 4185–4190. дои : 10.1021/la047268e . ПМИД   15835993 .
  18. ^ Авилес, Ф.; Кауч-Родригес, СП; Му-Та, Л.; Мэй-Пэт, А.; Варгас-Коронадо, Р. (1 ноября 2009 г.). «Оценка методов мягкого кислотного окисления для функционализации МУНТ». Карбон . 47 (13): 2970–2975. doi : 10.1016/j.carbon.2009.06.044 .
  19. ^ Цена, БК; Тур, Дж. М. (2006). «Функционализация одностенных углеродных нанотрубок «на воде» ». Журнал Американского химического общества . 128 (39): 12899–12904. дои : 10.1021/ja063609u . ПМИД   17002385 .
  20. ^ Окислителем является изоамилнитрит , и поскольку оптимизированная реакция протекает в виде суспензии в воде, это так называемая реакция на воде .
  21. ^ Тао, Лей; Чен, Гаоцзян; Мантовани, Джузеппе; Йорк, Стив; Хэддлтон, Дэвид М. (2006). «Модификация поверхностей многостенных углеродных нанотрубок дендронами полиамидоамина: синтез и создание металлических шаблонов» . Химические коммуникации (47): 4949–51. дои : 10.1039/B609065F . ПМИД   17136257 .
  22. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Чон, Дж.С.; Чон, Ю.Ю.; Ли, Тайвань; Парк, Дж. Х.; Шин, Дж. Х.; Алегаонкар, ПС; Бердинский А.С.; Ю, Джей Би (01 ноября 2006 г.). «Изготовление проводящих композитных нановолокон МУНТ/нейлон методом электропрядения». Алмаз и родственные материалы . Материалы совместной 11-й Международной конференции по новой алмазной науке и технологиям и 9-й конференции по прикладным алмазам 2006 г. ICNDST-ADC 2006. 15 (11–12): 1839–1843. Бибкод : 2006DRM....15.1839J . дои : 10.1016/j.diamond.2006.08.026 .
  23. ^ Валентини, Лука; Макан, Елена; Арментано, Илария; Менгони, Франческо; Кенни, Хосе М. (1 сентября 2006 г.). «Модификация фторированных одностенных углеродных нанотрубок молекулами аминосилана». Карбон . 44 (11): 2196–2201. doi : 10.1016/j.carbon.2006.03.007 .
  24. ^ Коулман, Карл С.; Чакраборти, Амит К.; Бейли, Сэм Р.; Слоан, Джереми; Александр, Морган (01 марта 2007 г.). «Иодирование одностенных углеродных нанотрубок». Химия материалов . 19 (5): 1076–1081. дои : 10.1021/cm062730x .
  25. ^ Кумар, И.; Рана, С.; Чо, JW (2011). «Реакции циклоприсоединения: контролируемый подход к функционализации углеродных нанотрубок». Химия: Европейский журнал . 17 (40): 11092–11101. дои : 10.1002/chem.201101260 . ПМИД   21882271 .
  26. ^ Менар-Мойон, CC; Дюма, ФО; Дорис, Э.; Миосковски, К. (2006). «Функционализация одностенных углеродных нанотрубок с помощью тандемной под высоким давлением/Cr(CO) 6 активации циклоприсоединения Дильса-Альдера ». Журнал Американского химического общества . 128 (46): 14764–14765. дои : 10.1021/ja065698g . ПМИД   17105260 .
  27. ^ Кампиделли, Стефан; Суамбар, Хлоя; Лосано Диз, Энрике; Эли, Кристиан; Гульди, Дирк М.; Прато, Маурицио (1 сентября 2006 г.). «Одностенные углеродные нанотрубки, функционализированные дендримерами: синтез, характеристика и фотоиндуцированный перенос электрона». Журнал Американского химического общества . 128 (38): 12544–12552. дои : 10.1021/ja063697i . ПМИД   16984205 .
  28. ^ Баллестерос, Беатрис; де ла Торре, Хема; Эли, Кристиан; Аминур Рахман, генеральный менеджер; Агулло-Руэда, Ф.; Гульди, Дирк М.; Торрес, Томас (1 апреля 2007 г.). «Одностенные углеродные нанотрубки, несущие ковалентно связанные фталоцианины - фотоиндуцированный перенос электрона». Журнал Американского химического общества . 129 (16): 5061–5068. дои : 10.1021/ja068240n . ПМИД   17397152 .
  29. ^ Георгакилас, Василиос; Бурлинос, Афанасиос Б.; Зборил, Радек; Трапалис, Христос (1 мая 2008 г.). «Синтез, характеристика и аспекты супергидрофобных функционализированных углеродных нанотрубок». Химия материалов . 20 (9): 2884–2886. дои : 10.1021/см7034079 .
  30. ^ Фабр, Бруно; Хокье, Фанни; Херье, Сирил; Пасторин, Джорджия; Ву, Вэй; Бьянко, Альберто; Прато, Маурицио; Хапио, Филипп; Зигях, Додзи (1 июля 2008 г.). «Ковалентная сборка и микроструктурирование функционализированных многостенных углеродных нанотрубок на монослойно-модифицированных поверхностях Si (111)». Ленгмюр . 24 (13): 6595–6602. дои : 10.1021/la800358w . ПМИД   18533635 .
  31. ^ Джузгадо, А.; Солда, А.; Острик, А.; Криадо, А.; Валенти, Г.; Рапино, С.; Конти, Г.; Фракассо, Г.; Паолуччи, Ф.; Прато, М. (2017). «Высокочувствительное электрохемилюминесцентное обнаружение биомаркера рака простаты». Дж. Матер. хим. Б. ​ 5 (32): 6681–6687. дои : 10.1039/c7tb01557g . ПМИД   32264431 .
  32. ^ Умеяма, Т; Бэк, Дж; Сато, Ю; Суэнага, К; Абу-Шахин, Ф; Ткаченко, Н.В.; Лемметийнен, Х; Имахори, Х (2015). «Молекулярные взаимодействия в одностенных углеродных нанотрубках, выявленные с помощью трансмиссионной микроскопии высокого разрешения» . Природные коммуникации . 6 : 7732. Бибкод : 2015NatCo...6.7732U . дои : 10.1038/ncomms8732 . ПМК   4518305 . ПМИД   26173983 .
  33. ^ Хайден, Хью; Гунько Юрий К.; Перова, Татьяна С. (12 февраля 2007 г.). «Химическая модификация многостенных углеродных нанотрубок с использованием производного тетразина». Письма по химической физике . 435 (1–3): 84–89. Бибкод : 2007CPL...435...84H . дои : 10.1016/j.cplett.2006.12.035 .
  34. ^ Стивенсон, Джейсон Дж.; Хадсон, Джаред Л.; Азад, Самина; Тур, Джеймс М. (1 января 2006 г.). «Индивидуализированные одностенные углеродные нанотрубки из объемного материала с использованием 96% серной кислоты в качестве растворителя». Химия материалов . 18 (2): 374–377. дои : 10.1021/cm052204q .
  35. ^ Валенти, Г.; Бони, А.; Мельчионна, М.; Карньелло, М.; Наси, Л.; Бертоли, Г.; Горте, Р.Дж.; Маркаччо, М.; Рапино, С.; Бончио, М.; Форнасьеро, П.; Прато, М.; Паолуччи, Ф. (2016). «Коаксиальные гетероструктуры, объединяющие диоксид палладия / титана с углеродными нанотрубками для эффективного электрокаталитического выделения водорода» . Природные коммуникации . 7 : 13549. Бибкод : 2016NatCo...713549V . дои : 10.1038/ncomms13549 . ПМК   5159813 . ПМИД   27941752 .
  36. ^ Ченг, Фуён; Имин, Патигул; Маундерс, Кристиан; Боттон, Джанлуиджи; Адронов, Алекс (04 марта 2008 г.). «Растворимые дискретные супрамолекулярные комплексы одностенных углеродных нанотрубок с сопряженными полимерами на основе флуорена». Макромолекулы . 41 (7): 2304–2308. Бибкод : 2008МаМол..41.2304C . дои : 10.1021/ma702567y .
  37. ^ Мартин, Роберто; Хименес, Лилиана; Альваро, Мерседес; Скайано, Хуан К.; Гарсия, Эрменегильдо (25 июня 2010 г.). «Двухфотонная химия в одностенных углеродных нанотрубках, функционализированных рутением 2,2'-бипиридил». Химия: Европейский журнал . 16 (24): 7282–7292. дои : 10.1002/chem.200903506 . hdl : 11336/69087 . ПМИД   20461827 .
  38. ^ Граупнер, Ральф; Авраам, Юрген; Вундерлих, Дэвид; Венцелова, Андреа; Лауффер, Питер; Рёрль, Йонас; Хундхаузен, Мартин; Лей, Лотар; Хирш, Андреас (1 мая 2006 г.). «Нуклеофильное-алкилирование-переокисление: последовательность функционализации одностенных углеродных нанотрубок». Журнал Американского химического общества . 128 (20): 6683–6689. дои : 10.1021/ja0607281 . ПМИД   16704270 .
  39. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Сиргианнис, Зойс; Хауке, Фрэнк; Рёрль, Йонас; Хундхаузен, Мартин; Граупнер, Ральф; Элемес, Яннис; Хирш, Андреас (1 мая 2008 г.). «Ковалентная функционализация боковых стенок ОСНТ путем нуклеофильного добавления амидов лития». Европейский журнал органической химии . 2008 (15): 2544–2550. дои : 10.1002/ejoc.200800005 .
  40. ^ Лян, Ф.; Садана, АК; Пира, А.; Чаттопадхай, Дж.; Гу, З.; Хауге, Р.Х.; Биллапс, МЫ (2004). «Удобный путь к функционализированным углеродным нанотрубкам». Нано-буквы . 4 (7): 1257–1260. Бибкод : 2004NanoL...4.1257L . дои : 10.1021/nl049428c .
  41. ^ Вундерлих, Д.; Хауке, Ф.; Хирш, А. (2008). «Предпочтительная функционализация металлических и одностенных углеродных нанотрубок малого диаметра посредством восстановительного алкилирования». Журнал химии материалов . 18 (13): 1493. doi : 10.1039/b716732f .
  42. ^ Лян, Ф.; Бич, Дж. М.; Кобаши, К.; Садана, АК; Вега-Канту, Ю.И.; Тур, Дж. М.; Биллапс, МЫ (2006). «Полимеризация in situ, инициированная солями одностенных углеродных нанотрубок». Химия материалов . 18 (20): 4764–4767. дои : 10.1021/cm0607536 .
  43. ^ Мукерджи, А.; Комбс, Р.; Чаттопадхай, Дж.; Абмайр, Д.В.; Энгель, П.С.; Биллапс, МЫ (2008). «Присоединение азот- и кислородцентрированных радикалов к солям одностенных углеродных нанотрубок». Химия материалов . 20 (23): 7339–7343. дои : 10.1021/cm8014226 .
  44. ^ Балабан, Т.С.; Балабан, MC; Малик, С.; Генрих, Ф.; Фишер, Р.; Рёснер, Х.; Каппес, ММ (17 октября 2006 г.). «Полиацилирование одностенных нанотрубок в условиях Фриделя – Крафта: эффективный метод функционализации, очистки, декорирования и связывания аллотропов углерода». Продвинутые материалы . 18 (20): 2763–2767. дои : 10.1002/adma.200600138 .
  45. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Томонари, Ясухико; Мураками, Хирото; Накашима, Наотоши (15 мая 2006 г.). «Растворение одностенных углеродных нанотрубок с использованием полициклических ароматических амфифилов аммония в воде — стратегия разработки высокоэффективных солюбилизаторов» . Химия: Европейский журнал . 12 (15): 4027–4034. дои : 10.1002/chem.200501176 . ПМИД   16550613 .
  46. ^ Симмонс, Тревор Дж.; Балт, Джастин; Хашим, Дэниел П.; Линхардт, Роберт Дж.; Аджаян, Пуликель М. (28 апреля 2009 г.). «Нековалентная функционализация как альтернатива окислительной кислотной обработке одностенных углеродных нанотрубок с применением для полимерных композитов». АСУ Нано . 3 (4): 865–870. дои : 10.1021/nn800860m . ПМИД   19334688 .
  47. ^ Ян, Вэньжун; Тордарсон, Палл; Гудинг, Дж. Джастин; Рингер, Саймон П; Брет, Филип (17 октября 2007 г.). «Углеродные нанотрубки для биологических и биомедицинских применений». Нанотехнологии . 18 (41): 412001. Бибкод : 2007Nanot..18O2001Y . дои : 10.1088/0957-4484/18/41/412001 .
  48. ^ Ян, Хуэй; Ван, Шиунчин К.; Мерсье, Филипп; Акинс, Дэниел Л. (2006). «Диаметрально-селективная дисперсия одностенных углеродных нанотрубок с использованием водорастворимого биосовместимого полимера». Химические коммуникации (13): 1425–7. дои : 10.1039/B515896F . ПМИД   16550288 . S2CID   34102489 .
  49. ^ Чен, Ран; Радич, Славен; Чоудхари, Пунам; Ледвелл, Кимберли Г.; Хуанг, Джордж; Браун, Джаред М.; Чун Кэ, Пу (24 сентября 2012 г.). «Формирование и клеточная транслокация углеродных нанотрубок-белка фибриногена короны» . Письма по прикладной физике . 101 (13): 133702. Бибкод : 2012ApPhL.101m3702C . дои : 10.1063/1.4756794 . ПМЦ   3470598 . ПМИД   23093808 .
  50. ^ Ван, Чжицзюань; Чжан, Юань, Цзюньхуа; Ню, Ли; Иваска, Ари (01.09.2007). Carbon . 45 (10): 2111–2115. doi : 10.1016/j.carbon.2007.05.018 .
  51. ^ Мена-Эрнандо, София; Перес, Эмилио М. (2019). «Механически сцепленные материалы. Ротаксаны и катенаны за пределами малых молекул». Обзоры химического общества . 48 (19): 5016–5032. дои : 10.1039/C8CS00888D . ISSN   0306-0012 . ПМИД   31418435 .
  52. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Хуана, Альберто; Пуйон, Янн; Руис-Гонсалес, Луиза; Торрес-Пардо, Альмудена; Женат, Сантьяго; Мартин, Назарио; Рубио, Анхель; Перес, Эмилио М. (19 мая 2014 г.). «Механически соединенные одностенные углеродные нанотрубки». Angewandte Chemie, международное издание . 53 (21): 5394–5400. дои : 10.1002/anie.201402258 . ПМИД   24729452 .
  53. ^ Перес, Эмилио М. (18 сентября 2017 г.). «Наложение колец на углеродные нанотрубки». Химия - Европейский журнал . 23 (52): 12681–12689. дои : 10.1002/chem.201702992 . ПМИД   28718919 .
  54. ^ Мики, Кодзи; Сайки, Кензо; Умэяма, Томокадзу; Пэк, Джинсок; Нода, Такеру; Имахори, Хироши; Сато, Юта; Суэнага, Кадзу; Охе, Коити (июнь 2018 г.). «Уникальные взаимодействия трубка-кольцо: комплексообразование одностенных углеродных нанотрубок с циклопарафениленацетиленами». Маленький . 14 (26): 1800720. doi : 10.1002/smll.201800720 . hdl : 2433/235352 . ПМИД   29782702 .
В Wikimedia Commons есть средства массовой информации, связанные с функционализацией углеродных нанотрубок .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Carbon_nanotube_chemistry&oldid=1218617157"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 62d674c2af8c315c15a85dfb55476c13__1712939460
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/62/13/62d674c2af8c315c15a85dfb55476c13.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Carbon nanotube chemistry - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)