Арильный радикал
Арильный радикал в органической химии представляет собой реакционноспособное промежуточное соединение и ареновое соединение, включающее один свободный радикальный атом углерода как часть кольцевой структуры. По существу, это радикальный аналог иона арения . Исходным соединением является фенильный радикал C.
66Ч •
5 . [ 1 ] Арильные радикалы являются промежуточными продуктами некоторых органических реакций .
Синтез
[ редактировать ]Арильные радикалы можно получить через соли арилдиазония . Альтернативой этим солям являются некоторые арилтриазины и арилгидразины . Арилбромиды и иодиды могут быть преобразованы в арильные радикалы посредством гидрида трибутилолова и родственных соединений и силилгидридов . Арилгалогениды также можно конвертировать путем электрохимического катодного восстановления.
Stephanospora гриб caroticolor Предполагается, что вырабатывает арильный радикал как часть механизма биологической химической защиты .
Спектроскопия
[ редактировать ]Исходный фенильный радикал был идентифицирован методами электронного парамагнитного резонанса и УФ-спектроскопии .
Реакции
[ редактировать ]Арильные радикалы очень реакционноспособны и встречаются во многих различных реакциях. Отщепление атома водорода считается побочной реакцией . Несколько реакций синтетического применения, в которых участвуют арильные радикалы:
- Галогенный перенос
- реакция с электронодефицитными алкенами при арилировании Меервейна
- биариловые муфты
- Реакции Зандмейера
- дополнение к иминиевым ионам
- дополнение к диоксиду серы
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Миниобзор Межмолекулярная функционализация олефинов с участием арильных радикалов, полученных из солей арендиазония Маркус Р. Генрих doi : 10.1002/chem.200801306 Химия - Европейский журнал, 2008 г., том 15, выпуск 4, страницы 820–833.