Гидрид трибутилолова
| |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Систематическое название ИЮПАК Трибутилстаннан [1] | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| 3587329 | |||
| КЭБ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.010.642 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 4258 | |||
| МеШ | Трибутилолово | ||
ПабХим CID | |||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| СнК 12 ч. 28 | |||
| Молярная масса | 291.06 g mol −1 | ||
| Плотность | 1,082 г см −3 | ||
| Точка кипения | 80 ° C (176 ° F; 353 К) при 50 Па | ||
| Медленно реагирует [ нужна ссылка ] | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Гидрид трибутилолова представляет собой оловоорганическое соединение формулы (C 4 H 9 ) 3 SnH. Это бесцветная жидкость, растворимая в органических растворителях. Соединение используется как источник атомов водорода в органическом синтезе .
Синтез и характеристика
[ редактировать ]Соединение получают восстановлением оксида трибутилолова полиметилгидросилоксаном: [2] [3]
- 2 "[MeSi(H)O] n " + (Bu 3 Sn) 2 O → "[MeSi(OH)O] n " + 2 Bu 3 SnH
Гидрид представляет собой перегоняемую жидкость, умеренно чувствительную к воздуху и разлагающуюся до (Bu 3 Sn) 2 O. Его ИК-спектр демонстрирует сильную полосу при 1814 см-1. −1 для ν Sn−H .
Приложения
[ редактировать ]Это специализированный реагент в органическом синтезе . В сочетании с азобисизобутиронитрилом (АИБН) или при облучении светом гидрид трибутилолова превращает органические галогениды (и родственные группы) в соответствующий углеводород. Этот процесс происходит по радикально-цепному механизму с участием радикала Bu 3 Sn. • . [4] [5] Радикал абстрагирует H • от другого эквивалента гидрида трибутилолова, продолжающего цепь. Полезность гидрида трибутилолова в качестве H • донора можно объяснить его относительно слабой прочностью связи (78 ккал/моль). [6]
Это реагент выбора для гидростаннилирования : реакций [7]
- RC 2 R′ + HSnBu 3 → RC(H)=C(SnBu 3 )R′
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «SnBu3H — Публичная химическая база данных PubChem» . Проект ПабХим . США: Национальный центр биотехнологической информации.
- ^ Малечка, Роберт Э.; Террелл, Ламонт Р.; Кларк, Дэймон Х.; Уайтхед, Сьюзен Л.; Галлахер, Уильям П.; Терстиге, Ина (1999). «Применение фторид-катализируемого силанового восстановления галогенидов олова для получения винилстаннанов in situ». Дж. Орг. Хим . 64 (16): 5958–5965. дои : 10.1021/jo990491+ .
- ^ Тормо, Дж.; Фу, GC (2002). «α-D-рибо-гексофураноза, 3-дезокси-1,2:5,6-бис -О- (1-метилэтилиден)». Орг. Синтез . 78 : 239. дои : 10.15227/orgsyn.078.0239 .
- ^ Страница каталога OUP , Дж. Клейден, Н. Гривз, С. Уоррен и П. Уотерс, в органической химии , 2000, OUP, Оксфорд, гл. 39, стр. 1040-1041.
- ^ ТВ (Бабу) РаджанБабу, Филип К. Балман Пейдж, Бенджамин Р. Бакли, «Три -н Энциклопедия реагентов для органического синтеза -бутилстаннан»2004, Джон Уайли и сыновья. дои : 10.1002/047084289X.rt181.pub2
- ^ Лаарховен, LJJ; Малдер, П.; Уэйнер, DDM «Определение энтальпии диссоциации связей в растворе методом фотоакустической калориметрии» Acc. хим. Рез. 1999, 32, 342 дои : 10.1021/ar9703443
- ^ Смит, Николас Д.; Манкузо, Джон; Лаутенс, Марк (2000). «Гидростанации, катализируемые металлами». Химические обзоры . 100 (8): 3257–3282. дои : 10.1021/cr9902695 . ПМИД 11749320 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Хаяши, К.; Йода, Дж.; Шиихара И. «Реакция оловоорганических оксидов, алкоксидов и ацилоксидов с кремнийорганическими гидридами. Новый препаративный метод оловоорганических гидридов» J. Organomet. хим. 1967, 10, 81. дои : 10.1016/S0022-328X(00)81719-2