Гидростаннилирование
В химии гидростаннилирование — это внедрение ненасыщенных субстратов по связи Sn-H. Реакция протекает в свободнорадикальных условиях, но стереохимия и региохимия часто сложны. Реакция приобрела синтетическое значение после открытия того, что комплексы палладия катализируют реакцию. Реакция аналогична гидросилилированию и является разновидностью гидроэлементирования. Гидростаннилирование — это универсальный путь к получению оловоорганических соединений , многие из которых являются универсальными синтетическими промежуточными продуктами, например, при связывании Стилле . [ нужна ссылка ]
Субстраты и область применения
[ редактировать ]Типичным катализатором на основе Pd является тетракис(трифенилфосфин)палладий(0) . Типичными ненасыщенными субстратами являются алкины . Типичным станнаном является гидрид трибутилолова . Предполагается, что механизм реакции осуществляется за счет окислительного присоединения станнана с образованием гидрида станнила палладия. [ 1 ]
- RC 2 R' + HSnBu 3 → RC(H)=C(SnBu 3 )R'
Часто требуется избыток гидридного реагента, поскольку его часть расходуется в ходе конкурирующих реакций дегидросочетания:
- 2 HSnBu 3 → Bu 3 Sn-SnBu 3 → H 2
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Смит, Николас Д.; Манкузо, Джон; Лаутенс, Марк (2000). «Гидростанации, катализируемые металлами». Химические обзоры . 100 (8): 3257–3282. дои : 10.1021/cr9902695 . ПМИД 11749320 .