✖


Jump to content

Фуллереновая химия

Часть серии статей о
Наноматериалы
Углеродные нанотрубки
Фуллерены
Другие наночастицы
Наноструктурированные материалы
Фуллерен C60
Fullerene C60

Химия фуллеренов — раздел органической химии, посвященный химическим свойствам фуллеренов . [1] [2] [3] Исследования в этой области обусловлены необходимостью функционализации фуллеренов и настройки их свойств. Например, фуллерен, как известно, нерастворим, и добавление подходящей группы может повысить его растворимость. [1] Добавляя полимеризуемую группу, можно получить полимер фуллерена. Функционализированные фуллерены делятся на два класса: экзоэдральные фуллерены с заместителями вне клетки и эндоэдральные фуллерены с захваченными молекулами внутри клетки.

В этой статье рассматривается химия этих так называемых «бакиболов», а химия углеродных нанотрубок рассматривается в разделе «Химия углеродных нанотрубок» .

Химические свойства фуллеренов [ править ]

Смотрите также: Эндоэдральные фуллерены

Фуллерен или C 60 имеет форму футбольного мяча или I h с 12 пятиугольниками и 20 шестиугольниками. Согласно теореме Эйлера, эти 12 пятиугольников необходимы для замыкания углеродной сети, состоящей из n шестиугольников, и C 60 является первым стабильным фуллереном, поскольку он является наименьшим из возможных, подчиняющихся этому правилу. В этой структуре ни один из пятиугольников не соприкасается друг с другом. И C 60 , и его родственник C 70 подчиняются так называемому правилу изолированного пятиугольника (IPR). Следующий гомолог C 84 имеет 24 изомера IPR, некоторые из которых изолированы, и еще 51 568 изомеров, не относящихся к IPR. Фуллерены, не относящиеся к IPR, до сих пор были изолированы только в виде эндоэдральных фуллеренов, таких как Tb 3 N@C 84 с двумя сросшимися пятиугольниками на вершине яйцевидной клетки. [4] или как фуллерены с экзоэдрической стабилизацией, такие как C 50 Cl 10 [5] и, как сообщается, C 60 H 8 . [6] Фуллерены с числом атомов углерода менее 60 не подчиняются правилу изолированного пятиугольника (IPR).

Из-за сферической формы молекулы атомы углерода имеют сильно пирамидальную форму , что имеет далеко идущие последствия для реакционной способности. Подсчитано, что энергия деформации составляет 80% теплоты образования . Сопряженные атомы углерода реагируют на отклонение от планарности орбитальной регибридизацией sp² орбиталей и π в sp. 2.27 орбиталь с усилением p-характера. Р-лепестки простираются дальше за пределы поверхности, чем внутрь сферы, и это одна из причин, по которой фуллерен электроотрицательен . Другая причина в том, что пустое низколежащее π * орбитали также имеют высокий s-характер.

Двойные связи в фуллеренах не одинаковы. Можно выделить две группы: 30 так называемых [6,6] двойных связей соединяют два шестиугольника и 60 [5,6] связей соединяют шестиугольник и пятиугольник. Из этих двух связей [6,6] короче и имеют более двойной характер, поэтому шестиугольник часто представляют как циклогексатриен , а пятиугольник - как пентален или [5] радиален . Другими словами, хотя все атомы углерода в фуллерене сопряжены, сверхструктура не является суперароматическим соединением . Значения , полученные рентгеновской дифракцией, длины связи составляют 139,1 пм для связи [6,6] и 145,5 пм для связи [5,6].

Фуллерен C 60 имеет 60 π-электронов, но для конфигурации с закрытой оболочкой требуется 72 электрона. Фуллерен способен приобретать недостающие электроны в результате реакции с калием, образуя сначала K
6 С 6−
60 соли, а затем К
12 С 12−
60 В этом соединении изменение длины связи, наблюдаемое в исходной молекуле, исчезло.

Фуллереновые реакции [ править ]

Смотрите также: реакция Бингеля и реакция Прато.

Фуллерены имеют тенденцию реагировать как электрофилы. Дополнительной движущей силой является снятие напряжения при насыщении двойных связей. Ключевым моментом в реакциях этого типа является уровень функционализации, т.е. моноприсоединение или множественное присоединение, а в случае множественного присоединения - их топологические взаимоотношения (новые заместители сгруппированы вместе или расположены равномерно). В соответствии с правилами ИЮПАК термин «метанофуллерен» используется для обозначения с замкнутым кольцом ( циклопропан ) производных фуллерена , а термин «фуллероид» — для структур с открытым кольцом ( метаноаннулен ). [7] [8]

Нуклеофильные присоединения [ править ]

Фуллерены реагируют как электрофилы с множеством нуклеофилов при нуклеофильном присоединении . Образующийся промежуточно карбанион захватывается другим электрофилом. Примерами нуклеофилов являются реактивы Гриньяра и литийорганические реагенты . Например, реакция C 60 с метилмагнийхлоридом количественно останавливается на пента-аддукте с метильными группами, сосредоточенными вокруг циклопентадиенильного аниона, который впоследствии протонируется. [9] Другая нуклеофильная реакция — реакция Бингеля .Фуллерен реагирует с хлорбензолом и хлоридом алюминия по реакции типа алкилирования Фриделя-Крафтса . В этом гидроарилировании продуктом реакции является аддукт 1,2-присоединения (Ar-CC-H). [10]

Перициклические реакции [ править ]

Связи [6,6] фуллеренов реагируют как диены или диенофилы в реакциях циклоприсоединения, например, в реакциях Дильса-Альдера . 4-членные кольца можно получить путем [2+2]циклоприсоединения, например, с бензолом . [11] [12] Примером 1,3-диполярного циклоприсоединения к 5-членному кольцу является реакция Прато .

Гидрирование [ править ]

Фуллерены легко гидрируются несколькими методами. Самый маленький из известных пергидрированных фуллеренов — додекаэдран C 20 H 20 , формально полученный из наименьшего возможного, но неизвестного фуллерена C 20 , который состоит всего из 12 пятиугольных граней.

Примерами гидрофуллеренов являются C 60 H 18 и C 60 H 36 . Однако полностью гидрированный C 60 H 60 является лишь гипотетическим из-за большой деформации. Сильно гидрированные фуллерены не стабильны, так как длительное гидрирование фуллеренов путем прямой реакции с газообразным водородом в условиях высоких температур приводит к фрагментации каркаса. На заключительной стадии реакции это приводит к разрушению каркасной структуры с образованием полициклических ароматических углеводородов. [13]

C 60 реагирует с Li[BHEt 3 ] до слабого основания [HC 60 ] − , который выделяют как Li[HC 60 ][H 2 O] 6-9 . [14]

Галогенирование [ править ]

Фуллерены могут реагировать с галогенами. Предпочтительная схема добавления C 60 рассчитана как 1,9- для небольших групп и 1,7- для объемных групп. C 60 F 60 — возможная структура. C 60 реагирует с газом Cl 2 при 250°C с образованием материала среднего состава C 60 Cl 24 , хотя только C 60 . масс-спектрометрией можно обнаружить [14] С жидким Br 2 C 60 получается C 60 Br 24 , в котором все 24 атома брома эквивалентны. Единственные охарактеризованные йодсодержащие соединенияявляются промежуточными: [C 60 ][CH 2 I 2 ][C 6 H 6 ] и [C 60 ][I 2 ] 2 . [14]

Гидроксилирование [ править ]

Фуллерены могут быть гидроксилированы до фуллеренолов или фуллеролов . Растворимость в воде зависит от общего числа гидроксильных групп, которые можно присоединить. Одним из методов является реакция фуллерена в разбавленной серной кислоте и нитрате калия до C 60 (OH) 15 . [15] [16] Другой метод - реакция в разбавленном гидроксиде натрия , катализируемая ТБАН с добавлением от 24 до 26 гидроксильных групп. [17] Сообщалось также о гидроксилировании с использованием NaOH/ перекиси водорода, не содержащих растворителей . [18] C 60 (OH) 8 был получен с использованием многостадийной процедуры, исходя из смешанного пероксида фуллерена. [19] Максимальное количество гидроксильных групп (метод перекиси водорода) составляет 36–40. присоединяемых [20]

Электрофильные добавки [ править ]

Фуллерены реагируют с электрофильными присоединениями также . Реакция с бромом может добавить к сфере до 24 атомов брома. Рекордсменом по добавлению фтора является C 60 F 48 . Согласно предсказаниям in silico, пока еще неуловимый C 60 F 60 может иметь некоторые атомы фтора в эндо-положениях (направленных внутрь) и может напоминать скорее трубку, чем сферу. [21]

Исключения [ править ]

Были исследованы протоколы удаления заместителей путем элиминирования после того, как они выполнили свою задачу. Примерами являются реакция ретро-Бингеля и реакция ретро-Прато .

Карбеновые добавки ​ ​

Фуллерены реагируют с карбенами с образованием метанофуллеренов. [22] О реакции фуллерена с дихлоркарбеном (полученным пиролизом трихлорацетата натрия ) впервые сообщалось в 1993 году. [23] Одиночное присоединение происходит по связи [6,6].

Радикальные дополнения [ править ]

Фуллерены можно считать поглотителями радикалов . [24] [25] С простым углеводородным радикалом, таким как трет-бутильный радикал, полученный термолизом или фотолизом из подходящего предшественника, образуется радикал tBuC60, который можно изучить. Неспаренный электрон не делокализуется по всей сфере, а занимает позиции вблизи заместителя tBu.

Фуллерены как лиганды [ править ]

Основная статья: Фуллереновые лиганды

Фуллерен — лиганд в металлоорганической химии . Металлоорганическая химия C 60 продиктована его сферической геометрией и локализованной полиалкеновой π-электронной структурой. Все заявленные производные представляют собой η 2 комплекс, в котором металл координируется при слиянии шести-шести колец с формальной двойной связью. Нет аналогов 4 -диен или η 6 -получены -триеновые комплексы. [14]

С 60 и С 70 образуют комплексы с множеством молекул. В твердом состоянии решетчатые структуры стабилизируются за счет межмолекулярных взаимодействий. [14] Комплексы с переносом заряда образуются со слабыми донорами электронов. Двойная связь [6,6] электронодефицитна и обычно образует металлические связи с гаптичностью η = 2 . Режимы связи, такие как η = 5 или η = 6, могут быть вызваны модификацией координационной сферы .

  • [C 60 ][ферроцен] 2 , в котором молекулы C 60 расположены плотноупакованными слоями.
  • [C 60 ][1,4-дигидрохинон] 3 имеет молекулы C 60 , захваченные водородными связями молекул 1,4-дигидрохинона.
  • Сольватированные соединения C 60 : [C 60 ][C 6 H 6 ] 4 и [C 60 ][CH 2 I 2 ][C 6 H 6 ] и интеркалят [C 60 ][I 2 ] 2 структурно характеризуется. [14]
  • [С 70 ][С 8 ] 6
  • [C 60 ][γ-циклодекстрин] 2
  • Фуллерен C 60 реагирует с гексакарбонилом вольфрама W(CO) 6 с образованием комплекса (η²-C 60 )W(CO) 5 в растворе гексана под прямыми солнечными лучами. [26]

Варианты [ править ]

Фуллерены с открытой клеткой [ править ]

Часть исследований фуллеренов посвящена так называемым фуллеренам с открытой клеткой. [27] при этом одна или несколько связей удаляются химическим путем, обнажая отверстие. [28] Таким образом, в него можно вставить небольшие молекулы, такие как водород, гелий или литий. О первом таком фуллерене с открытой клеткой было сообщено в 1995 году. [29] В эндоэдральных водородных фуллеренах уже было продемонстрировано открытие, внедрение водорода и обратное закрытие.

Гетерофуллерены [ править ]

Основная статья: гетерофуллерен

В гетерофуллеренах по крайней мере один атом углерода заменен другим элементом. [30] [31] По данным спектроскопии зарегистрированы замены на бор ( борафуллерены ), [32] [33] азот ( азафуллерены ), [34] [35] кислород , [36] мышьяк , германий , [37] фосфор , [38] кремний , [39] [40] железо , медь , никель , родий [40] [41] и иридий . [40] Сообщения об изолированных гетерофуллеренах ограничиваются сообщениями на основе азота. [42] [43] [44] [45] и кислород. [46]

Оксиды фуллеренов C 60 O и C 70 O наблюдаются в незначительной степени в фуллеренсодержащей саже. Только C 60 O выделяется в виде чистого соединения в макроскопических количествах. [14]

Димеры фуллеренов [ править ]

Фуллерен C 60 димеризуется в результате формального [2+2] циклоприсоединения к бакки-гантеле C 120 в твердом состоянии методом механохимии (высокоскоростное вибрационное измельчение) с цианидом калия в качестве катализатора. [47] Сообщалось также, что в тримере в качестве катализатора используется 4-аминопиридин (выход 4%). [48] и наблюдался с помощью сканирующей туннельной микроскопии в виде монослоя . [49]

Синтез [ править ]

Смотрите также: Бакминстерфуллерен § Синтез

Многостадийный синтез фуллеренов [ править ]

Хотя процедура синтеза фуллерена C 60 хорошо известна (генерация большого тока между двумя соседними графитовыми электродами в инертной атмосфере), исследование 2002 года описало органический синтез этого соединения, начиная с простых органических соединений. [50] [51]

Многостадийный синтез фуллеренов

На заключительном этапе большой полициклический ароматический углеводород, состоящий из 13 шестиугольников и трех пятиугольников, подвергали флэш-вакуумному пиролизу при 1100°C и 0,01 Торр . Три связи углерода и хлора служили инкубаторами свободных радикалов , и клубок был сшит в несомненно сложную серию радикальных реакций . Химический выход был невысоким: 0,1–1%. Небольшой процент фуллеренов образуется в любом процессе, включающем сжигание углеводородов, например при горении свечей. Выход методом сжигания часто превышает 1%. Предложенный выше метод не дает никаких преимуществ при синтезе фуллеренов по сравнению с обычным методом сжигания, в связи с чем органический синтез фуллеренов остается сложной задачей для химии.

В 2021 году было сообщено о непрерывной просвечивающей электронной микроскопии с высоким разрешением индуцированного электронным лучом восходящего синтеза фуллерена C 60 посредством циклодегидрирования C 60 H 30 . [52]

Аналогичное мероприятие, направленное на создание клетки C78 в 2008 году (но без учета галогенов предшественника), не привело к достаточному выходу, но, по крайней мере, появление дефектов Stone Wales . можно было исключить [53] О синтезе C60 через предшественник фторированного фуллерена сообщалось в 2013 году. [54]

Очищение [ править ]

Очистка фуллерена — это процесс получения соединения фуллерена без примесей. смеси C 60 , C 70 и выше гомологов При производстве фуллеренов всегда образуются . Очистка фуллеренов является ключом к науке о фуллеренах и определяет цены на фуллерены и успех практического применения фуллеренов. Первым доступным методом очистки фуллерена C 60 была ВЭЖХ, с помощью которой можно было получить небольшие количества с большими затратами.

Практический лабораторный метод очистки сажи, обогащенной C и C 70, начинается с экстракции толуолом 60 с последующей фильтрацией на бумажном фильтре. Растворитель выпаривают, а остаток (растворимую в толуоле фракцию сажи) повторно растворяют в толуоле и подвергают колоночной хроматографии . C 60 сначала элюируется фиолетовым цветом, а затем C 70 приобретает красновато-коричневый цвет. [55]

При обработке нанотрубок общепринятым методом очистки от аморфного углерода и металлов является конкурентное окисление (часто смесью серной и азотной кислот ). Предполагается, что это окисление создает кислородсодержащие группы ( гидроксил , карбонил , карбоксил на поверхности нанотрубок ), которые электростатически стабилизируют их в воде и которые впоследствии могут быть использованы при химической функционализации. Один отчет [56] показывает, что кислородсодержащие группы на самом деле сочетаются с углеродными загрязнениями, абсорбированными стенками нанотрубок, которые можно удалить простой промывкой основания. Сообщается, что очищенные нанотрубки имеют пониженное соотношение D/G, что указывает на меньшую функционализацию, а отсутствие кислорода также очевидно по данным ИК-спектроскопии и рентгеновской фотоэлектронной спектроскопии .

стратегии Экспериментальные очистки ​

Недавняя стратегия очистки фуллеренов в килограммовом масштабе была продемонстрирована Нагатой и др. [57] В этом методе C 60 отделяли от смеси C 60 , C 70 и высших фуллереновых соединений путем добавления сначала амидинового соединения DBU к раствору смеси в 1,2,3-триметилбензоле . DBU, как выяснилось, реагирует только с фуллеренами C 70 и выше, продукты реакции отделяются и могут быть удалены фильтрацией. Фуллерены C 60 не обладают сродством к DBU и впоследствии выделяются. Другие диаминовые соединения, такие как DABCO, не обладают такой селективностью.

C 60 , но не C 70, 1:2 образует соединение включения с циклодекстрином (CD). Метод разделения обоих фуллеренов, основанный на этом принципе, стал возможным благодаря связыванию циклодекстрина с частицами коллоидного золота через мостик сера -сера. [58] Соединение Au/CD очень стабильно, растворимо в воде и селективно экстрагирует C 60 из нерастворимой смеси после кипячения с обратным холодильником в течение нескольких дней. Фуллереновый компонент C 70 затем удаляют простой фильтрацией . C 60 вытесняется из соединения Au/CD добавлением адамантола , который имеет более высокое сродство к полости циклодекстрина. Au/CD полностью перерабатывается , когда адамантол, в свою очередь, вытесняется добавлением этанола , а этанол удаляется испарением; 50 мг Au/CD захватывают 5 мг фуллерена C 60 .

См. также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Хирш, А.; Беллавиа-Лунд, К., ред. (1993). Фуллерены и родственные структуры (темы современной химии) . Берлин: Шпрингер. ISBN  3-540-64939-5 .
  2. ^ Дидерих, ФН (1997). «Ковалентная химия фуллеренов» . Чистая и прикладная химия . 69 (3): 395–400. дои : 10.1351/pac199769030395 .
  3. ^ Прато, М. (1997). «[60]Химия фуллеренов для применения в материаловедении» (PDF) . Журнал химии материалов . 7 (7): 1097–1109. дои : 10.1039/a700080d .
  4. ^ Бобры, СМ; Цзо, Т.; Дюшан, JC; Харич, К.; Дорн, ХК; Олмстед, ММ; Балч, Ал. (2006). «Tb 3 N@C 84 : невероятный эндоэдральный фуллерен яйцевидной формы, нарушающий правило изолированного пятиугольника». Журнал Американского химического общества . 128 (35): 11352–11353. дои : 10.1021/ja063636k . ПМИД   16939248 .
  5. ^ Се, С.Ю.; Гао, Ф; Лу, Х; и др. (2004). «Захват лабильного фуллерена[50] в виде C 50 Cl 10 » . Наука . 304 (5671): 699. doi : 10.1126/science.1095567 . ПМИД   15118154 . S2CID   39189162 .
  6. ^ Венг, QH; Он, К.; Лю, Т.; Хуанг, HY; Чен, Дж. Х.; Гао, З.Я.; Се, С.Ю.; Лу, Х.; Хуанг, РБ; Чжэн, Л.С. (2010). «Простое производство сжиганием и характеристика октагидро[60]фуллерена с клеткой C 60 , не соответствующей IPR ». Журнал Американского химического общества . 132 (43): 15093–15095. дои : 10.1021/ja108316e . ПМИД   20931962 .
  7. ^ Прато, М.; Луккини, В.; Маггини, М.; Стимпфл, Э.; Скоррано, Дж.; Эйерманн, М.; Сузуки, Т.; Вудл, Ф. (1993). «Энергетическое предпочтение аддуктов 5,6 и 6,6 кольцевых соединений C60: фуллероидов и метанофуллеренов». Журнал Американского химического общества . 115 (18): 8479. doi : 10.1021/ja00071a080 .
  8. ^ Фогель, Э. (1982). «Последние достижения в химии мостиковых аннуленов» . Чистая и прикладная химия . 54 (5): 1015–1039. дои : 10.1351/pac198254051015 .
  9. ^ «Синтез 6,9,12,15,18-пентаметил-1,6,9,12,15,18-гексагидро(c60-ih)[5,6]фуллерена» . Органические синтезы . 83 : 80. 2006 .
  10. ^ Ивашита, А.; Мацуо, Ю.; Накамура, Э. (2007). «AlCl 3 -опосредованное моно-, ди- и тригидроарилирование [60] фуллерена». Angewandte Chemie, международное издание . 46 (19): 3513–6. дои : 10.1002/anie.200700062 . ПМИД   17385815 .
  11. ^ Хок, SH; Молстад, Дж.; Дилеттато, Д.; Джей, MJ; Карлсон, Д.; Кар, Б.; Кукс, Р.Г. (1992). «Реакция фуллеренов и бензона». Журнал органической химии . 57 (19): 5069. doi : 10.1021/jo00045a012 .
  12. ^ Дарвиш, AD; Авент, АГ; Тейлор, Р.; Уолтон, DRM (1996). «Реакция бензола с [70] фуллереном дает четыре моноаддукта: образование гомолога триптицена путем 1,4-циклоприсоединения фуллерена». Журнал Химического общества, Perkin Transactions 2 (10): 2079. doi : 10.1039/P29960002079 .
  13. ^ Талызин А.В.; Цыбин Ю.О.; Перселл, Дж. М.; Шауб, ТМ; Шульга, Ю.М.; Нореус, Д.; Сато, Т.; Дзвилевский А.; Сундквист, Б.; Маршалл, AG (2006). «Реакция газообразного водорода с C60 при повышенном давлении и температуре: гидрирование и фрагментация клетки †». Журнал физической химии А. 110 (27): 8528–8534. Бибкод : 2006JPCA..110.8528T . дои : 10.1021/jp0557971 . ПМИД   16821837 .
  14. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д и ж г Кинг, Р. (2005). Энциклопедия неорганической химии [10 томов] . Уайли. стр. 603–625. ISBN  9780470860786 .
  15. ^ Чан, Линия; Свирчевски, JW; Сюй, CS; Чоудхури, СК; Кэмерон, С.; Криган, К. (1992). «Мультигидроксиприсоединения к молекулам фуллерена C60». Журнал Химического общества, Chemical Communications (24): 1791. doi : 10.1039/C39920001791 .
  16. ^ Чан, Линия; Упасани, РБ; Свирчевский, JW; Солед, С. (1993). «Свидетельства наличия полукеталей, включенных в структуру фуллеролов, полученных в результате химии водных кислот». Журнал Американского химического общества . 115 (13): 5453. doi : 10.1021/ja00066a014 .
  17. ^ Ли, Дж.; Такеучи, А.; Одзава, М.; Ли, Х.; Сайго, К.; Китадзава, К. (1993). «Образование фуллерола C60, катализируемое гидроксидами четвертичного аммония». Журнал Химического общества, Chemical Communications (23): 1784. doi : 10.1039/C39930001784 .
  18. ^ Ван, С.; Он, П.; Чжан, Дж. М.; Цзян, Х.; Чжу, СЗ (2005). «Новый и эффективный синтез водорастворимого [60] фуллеренола с помощью реакции без растворителя». Синтетические коммуникации . 35 (13): 1803. doi : 10.1081/SCC-200063958 . S2CID   96782160 .
  19. ^ Чжан, Г.; Лю, Ю.; Лян, Д.; Ган, Л.; Ли, Ю. (2010). «Легкий синтез изомерно чистых фуллеренолов и образование сферических агрегатов из C 60 (OH) 8 ». Angewandte Chemie, международное издание . 49 (31): 5293–5. дои : 10.1002/anie.201001280 . ПМИД   20575126 .
  20. ^ Кокубо, К.; Мацубаяси, К.; Татегаки, Х.; Такада, Х.; Осима, Т. (2008). «Легкий синтез хорошо растворимых в воде фуллеренов, более чем наполовину покрытых гидроксильными группами». АСУ Нано . 2 (2): 327–333. дои : 10.1021/nn700151z . ПМИД   19206634 .
  21. ^ Цзя, Дж.; Ву, ХС; Сюй, XH; Чжан, XM; Цзяо, Х. (2008). «Слитые пятичленные кольца определяют стабильность C60F60». Журнал Американского химического общества . 130 (12): 3985–3988. дои : 10.1021/ja0781590 . ПМИД   18311972 .
  22. ^ Ямада, Мичио (2013). «Карбеновые добавки к фуллеренам». Химические обзоры . 113 (9): 7209–7264. дои : 10.1021/cr3004955 . ПМИД   23773169 .
  23. ^ Цуда, Минору (1993). «C61Cl2. Синтез и характеристика дихлоркарбеновых аддуктов C60». Буквы тетраэдра . 34 (43): 6911–6912. дои : 10.1016/S0040-4039(00)91828-8 .
  24. ^ Циракис, Манолис Д. (2013). «Радикальные реакции фуллеренов: от синтетической органической химии к материаловедению и биологии». Химические обзоры . 113 (7): 5262–5321. дои : 10.1021/cr300475r . ПМИД   23570603 .
  25. ^ Мортон, младший (1992). «ЭПР-исследования реакции алкильных радикалов с фуллереном (С60)». Журнал физической химии . 96 (9): 3576–3578. дои : 10.1021/j100188a006 .
  26. ^ Кортес-Фигероа, JE (2003). «Эксперимент для лаборатории неорганической химии: индуцированный солнечным светом фотосинтез комплексов (η2-C60)M(CO)5 (M = Mo, W)». Журнал химического образования . 80 (7): 799. Бибкод : 2003JChEd..80..799C . дои : 10.1021/ed080p799 .
  27. ^ Вугиукалакис, GC; Рубелакис, ММ; Орфанопулос, М. (2010). «Фуллерены с открытой клеткой: на пути к созданию наноразмерных молекулярных контейнеров». Обзоры химического общества . 39 (2): 817–844. дои : 10.1039/b913766a . ПМИД   20111794 .
  28. ^ Рубелакис, ММ; Вугиукалакис, GC; Орфанопулос, М. (2007). «Производные фуллерена с открытой клеткой, имеющие 11-, 12- и 13-членные кольцевые отверстия: химические превращения органических добавок на краю отверстия». Журнал органической химии . 72 (17): 6526–6533. дои : 10.1021/jo070796l . ПМИД   17655360 .
  29. ^ Хуммелен, Дж. К.; Прато, М.; Вудл, Ф. (1995). «В моем Баки дыра» (PDF) . Журнал Американского химического общества . 117 (26): 7003. doi : 10.1021/ja00131a024 . S2CID   97064951 .
  30. ^ Востровский О.; Хирш, А. (2006). «Гетерофуллерены». Химические обзоры . 106 (12): 5191–5207. дои : 10.1021/cr050561e . ПМИД   17165685 .
  31. ^ Хуммелен, Ян К.; Беллавиа-Лунд, Шерил; Вудл, Фред (1999). «Гетерофуллерены. Фуллерены и родственные структуры». Темы современной химии . 199 : 93–134. дои : 10.1007/3-540-68117-5_3 .
  32. ^ Чай, Ю.; Го, Т.; Джин, К.; Хауфлер, Р.Э.; Чибанте, ФНЧ; Фюре, Дж.; Ван, Л.; Алфорд, Дж. М.; Смолли, Р.Э. (1991). «Фуллерены с металлами внутри». Журнал физической химии . 95 (20): 7564. doi : 10.1021/j100173a002 .
  33. ^ Мюр, Х.-Дж.; Неспер, Р.; Шнайдер, Б.; Кётц, Р. (1996). «Борные гетерофуллерены C 59 B и C 69 B: получение, экстракция, масс-спектрометрия и РФЭС». Письма по химической физике . 249 (5–6): 399. Бибкод : 1996CPL...249..399M . дои : 10.1016/0009-2614(95)01451-9 .
  34. ^ Авердунг, Дж.; Люфтманн, Х.; Шлахтер, И.; Мэттей, Дж. (1995). «Аза-дигидро[60]фуллерен в газовой фазе. Масс-спектрометрическое и квантовохимическое исследование» . Тетраэдр . 51 (25): 6977. doi : 10.1016/0040-4020(95)00361-B .
  35. ^ Лампарт, И.; Нубер, Б.; Шик, Г.; Скибе, А.; Грейтер, Т.; Хирш, А. (1995). "С 59 Н. + и С 69 Н. + : Изоэлектронные гетероаналоги C 60 и C 70 ". Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 34 (20): 2257. doi : 10.1002/anie.199522571 .
  36. ^ Кристиан, Дж. Ф.; Ван, З.; Андерсон, С.Л. (1992). "О + +C 60• C 60 O + образование и разложение, перенос заряда и образование C 59 O + . Допибол или [CO@C 58 ] + ". Письма по химической физике . 199 (3–4): 373. Бибкод : 1992CPL...199..373C . doi : 10.1016/0009-2614(92)80134-W .
  37. ^ Оцуки, Т.; Оно, К.; Сига, К.; Кавазо, Ю.; Маруяма, Ю.; Масумото, К. (1999). «Образование гетерофуллеренов, легированных As и Ge». Физический обзор B . 60 (3): 1531. Бибкод : 1999PhRvB..60.1531O . дои : 10.1103/PhysRevB.60.1531 .
  38. ^ Мёшель, К.; Янсен, М. (1999). «Получение стабильных гетерофуллеренов фосфора в высокочастотной печи». З. Анорг. Генерал Хим . 625 (2): 175–177. doi : 10.1002/(SICI)1521-3749(199902)625:2<175::AID-ZAAC175>3.0.CO;2-2 .
  39. ^ Пелларин, М.; Рэй, К.; Лерме, Дж.; Виалле, JL; Бройер, М.; Блазе, X.; Кегелян, П.; Мелинон, П.; Перес, А. (1999). «Эксперименты по фотолизу смешанных кластеров SiC: от кластеров карбида кремния до фуллеренов, легированных кремнием». Журнал химической физики . 110 (14): 6927–6938. Бибкод : 1999JChPh.110.6927P . дои : 10.1063/1.478598 .
  40. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с Биллас, ИМЛ; Бранц, В.; Малиновский, Н.; Вкус, Ф.; Хайнебродт, М.; Мартин, ТП; Массобрио, К.; Боэро, М.; Парринелло, М. (1999). «Экспериментальные и вычислительные исследования гетерофуллеренов». Наноструктурированные материалы . 12 (5–8): 1071–1076. дои : 10.1016/S0965-9773(99)00301-3 .
  41. ^ Бранц, В.; Биллас, ИМЛ; Малиновский, Н.; Вкус, Ф.; Хайнебродт, М.; Мартин, ТП (1998). «Клеточное замещение в металлофуллереновых кластерах». Журнал химической физики . 109 (9): 3425. Бибкод : 1998JChPh.109.3425B . дои : 10.1063/1.477410 .
  42. ^ Хуммелен, Дж. К.; Найт, Б.; Павлович Дж.; Гонсалес Р.; Вудл, Ф. (1995). «Выделение гетерофуллерена C59N в виде его димера (C59N)2» (PDF) . Наука . 269 ​​(5230): 1554–1556. Бибкод : 1995Sci...269.1554H . дои : 10.1126/science.269.5230.1554 . hdl : 11370/ffe5ba8c-5336-4aed-9c78-0a26f31d459d . ПМИД   17789446 . S2CID   31270587 .
  43. ^ Кешаварз-К, М.; Гонсалес Р.; Хикс, Р.Г.; Срданов Г.; Срданов В.И.; Коллинз, Т.Г.; Хуммелен, Дж. К.; Беллавиа-Лунд, К.; Павлович Дж.; Вудл, Ф.; Хольцер, К. (1996). «Синтез гидроазафуллерена C59HN, исходного гидрогетерофуллерена». Природа . 383 (6596): 147. Бибкод : 1996Nature.383..147K . дои : 10.1038/383147a0 . S2CID   4315682 .
  44. ^ Нубер, Б.; Хирш, А. (1996). «Новый путь к азотистым гетерофуллеренам и первый синтез (C69N)2». Химические коммуникации (12): 1421. doi : 10.1039/CC9960001421 .
  45. ^ Чжан, Г.; Хуанг, С.; Сяо, З.; Чен, К.; Ган, Л.; Ван, З. (2008). «Получение производных азафуллерена из смешанных фуллеренов пероксидов и монокристаллических рентгеновских структур азафуллероида и азафуллерена». Журнал Американского химического общества . 130 (38): 12614–12615. дои : 10.1021/ja805072h . ПМИД   18759401 .
  46. ^ Синь, Н.; Хуанг, Х.; Чжан, Дж.; Дай, З.; Ган, Л. (2012). «Легирование фуллерена: получение азафуллерена C 59 NH и оксафуллероидов C 59 O 3 и C 60 O 4 ». Angewandte Chemie, международное издание . 51 (25): 6163–6166. дои : 10.1002/anie.201202777 . ПМИД   22573566 .
  47. ^ Комацу, К.; Ван, ГВ; Мурата, Ю.; Танака, Т.; Фудзивара, К.; Ямамото, К.; Сондерс, М. (1998). «Механохимический синтез и характеристика димера фуллерена C120». Журнал органической химии . 63 (25): 9358. дои : 10.1021/jo981319t .
  48. ^ Комацу, К.; Фудзивара, К.; Мурата, Ю. (2000). «Механохимический синтез и свойства тримера фуллерена C180». Химические письма . 29 (9): 1016–1017. дои : 10.1246/кл.2000.1016 .
  49. ^ Кунитаке М., Уэмура С., Ито О., Фудзивара К., Мурата Ю., Комацу К. (2002). «Структурный анализ тримеров C60 путем прямого наблюдения с помощью сканирующей туннельной микроскопии». Angewandte Chemie, международное издание . 41 (6): 969–972. doi : 10.1002/1521-3773(20020315)41:6<969::AID-ANIE969>3.0.CO;2-I . ПМИД   12491284 .
  50. ^ Скотт, Лейтенант; Боорум, ММ; МакМахон, Би Джей; Хаген, С.; Мак, Дж.; Бланк, Дж.; Вегнер, Х.; Де Мейере, А. (2002). «Рациональный химический синтез C60». Наука . 295 (5559): 1500–1503. Бибкод : 2002Sci...295.1500S . дои : 10.1126/science.1068427 . ПМИД   11859187 . S2CID   74269 .
  51. ^ Цифры на изображении соответствуют способу образования новых углерод-углеродных связей.
  52. ^ Лунгерих, Доминик; Хельцель, Хелен; Харано, Кодзи; Джун, Норберт; Амшаров Константин; Накамура, Эйичи (2021). «Особая трансформация молекулы в молекулу на видео: синтез фуллерена C60 снизу вверх из производного труксена C60H30» . АСУ Нано . 15 (8): 12804–12814. дои : 10.1021/acsnano.1c02222 . ПМИД   34018713 . S2CID   235074316 .
  53. ^ Амшаров, КЮ; Янсен, М. (2008). «Предшественник фуллерена AC 78 : на пути к прямому синтезу высших фуллеренов». Журнал органической химии . 73 (7): 2931–2934. дои : 10.1021/jo7027008 . ПМИД   18321126 .
  54. ^ Кабдулов М.; Янсен, М.; Амшаров, К. Ю (2013). «Конструирование фуллерена C60 снизу вверх из фторированного предшественника C60H21F9 путем лазерно-индуцированной тандемной циклизации». хим. Евро. Дж . 19 (51): 17262–17266. дои : 10.1002/chem.201303838 . ПМИД   24273113 .
  55. ^ Спенсер, Т.; Йоу, Б.; Киршенбаум, К. (2006). «Очистка и модификация фуллерена C 60 в студенческой лаборатории» . Журнал химического образования . 83 (8): 1218. Бибкод : 2006ЖЧЭд..83.1218С . дои : 10.1021/ed083p1218 . [ постоянная мертвая ссылка ]
  56. ^ Вердехо, Р.; Ламориньер, С.; Коттам, Б.; Бисмарк, А.; Шаффер, М. (2007). «Удаление остатков окисления из многостенных углеродных нанотрубок». Химические коммуникации (5): 513–5. дои : 10.1039/b611930a . ПМИД   17252112 .
  57. ^ Нагата, К.; Деджима, Э.; Кикучи, Ю.; Хасигути, М. (2005). «Выделение [60]фуллеренов из смеси фуллеренов в килограммовом масштабе: селективное комплексообразование фуллеренов с 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-еном (DBU)» . Химические письма . 34 (2): 178. doi : 10.1246/cl.2005.178 . [ постоянная мертвая ссылка ]
  58. ^ Лю, Ю.; Ян, Ю.В.; Чен, Ю. (2005). «Тио[2-(бензоиламино)этиламино]-β-CD фрагмент модифицированные наночастицы золота в качестве экстракторов для переработки [60]фуллерена» (PDF) . Химические коммуникации (33): 4208–10. дои : 10.1039/b507650a . ПМИД   16100605 . Архивировано из оригинала (PDF) 4 марта 2016 г. Проверено 29 августа 2015 г.
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Fullerene_chemistry&oldid=1223791054"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 2615d1c1e2b6c56eba2f01e7743e9435__1715674740
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/26/35/2615d1c1e2b6c56eba2f01e7743e9435.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Fullerene chemistry - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)