✖


Jump to content

Арине

(Перенаправлено с Бензина )

В органической химии арины [1] и бензины [2] представляют собой класс высокореактивных химических соединений , полученных из ароматического кольца путем удаления двух заместителей . Арины являются примерами дидегидроаренов (в данном случае 1,2-дидегидроаренов), хотя известны также 1,3- и 1,4-дидегидроарены. [3] [4] [5] Арины являются примерами алкинов при высоких нагрузках .

Связывание в арине

[ редактировать ]

Алкиновое представление бензина является наиболее широко встречающимся. Арины обычно описывают как имеющие напряженную тройную связь. [6]

Геометрические ограничения тройной связи в бензине приводят к уменьшению перекрытия p-орбиталей в плоскости и, следовательно, к более слабой тройной связи. [7] Частота колебаний тройной связи в бензине Радзишевским была установлена ​​равной 1846 см-1. −1 , [8] что указывает на более слабую тройную связь, чем в ненапряженном алкине с частотой колебаний примерно 2150 см-1. −1 . Тем не менее, бензин больше похож на напряженный алкин, чем на дирадикал, о чем свидетельствует большой синглет-триплетный разрыв и алкин-подобная реакционная способность. [3]

НСМО арина значительно ниже , чем НСМО ненапряженных алкинов, что делает его более энергетически совместимым с ВЗМО нуклеофилов. Следовательно, бензон обладает электрофильным характером и вступает в реакции с нуклеофилами. [9] Подробный МО-анализ бензина был представлен в 1968 году. [10]

Поколение аринов

[ редактировать ]

Из-за своей чрезвычайной реакционной способности арины должны генерироваться in situ . Бензин, что типично для других реакционноспособных промежуточных продуктов , необходимо улавливать, иначе он димеризуется до бифенилена .

Ранние пути получения бензона дегидрогалогенирование арилгалогенидов включали :

Такие реакции требуют сильного основания и высоких температур. 1,2-Дисзамещенные арены служат предшественниками бензолов в более мягких условиях. Бензин получают путем дегалогенирования 1-бром-2-фторбензола магнием. [11] Антраниловую кислоту можно превратить в 2-диазониобензол-1-карбоксилат путем диазотирования и нейтрализации. Хоть и взрывной, [12] эта цвиттер-ионная разновидность является удобным и недорогим предшественником бензона. [13]

Другой метод основан на использовании триметилсилиларилтрифлатов . [14] Этот метод нашел широкое применение и был рассмотрен в 2021 году. [15] Замещение триметилсилильной группы фторидом вызывает отщепление трифлата и выделение бензона:

Реакция гексадегидро Дильса-Альдера (HDDA) включает циклоприсоединение 1,3-диина и алкина. [16]

N -аминирование 1 H -бензотриазола приводит гидроксиламин- O -сульфоновой кислотой к образованию промежуточного соединения, которое можно окислить до бензола с почти количественным выходом ацетатом свинца (IV) . [17]

Реакции аринов

[ редактировать ]

Даже при низких температурах арины чрезвычайно реакционноспособны. Их реакционную способность можно разделить на три основных класса: (1) нуклеофильное присоединение, (2) перициклические реакции и (3) внедрение связи.

Нуклеофильные присоединения к аринам

[ редактировать ]

При обработке основными нуклеофилами арилгалогениды депротонируют альфа до уходящей группы, что приводит к дегидрогалогенированию . Исследования изотопного обмена показывают, что для арилфторидов и иногда арилхлоридов элиминирование протекает в две стадии: депротонирование с последующим изгнанием нуклеофила. Таким образом, процесс формально аналогичен механизму E1cb алифатических соединений. С другой стороны, арилбромиды и йодиды, как правило, подвергаются элиминированию посредством согласованного синкопланарного механизма Е2. [18] [19] Образующийся бензон образует продукты присоединения, обычно путем нуклеофильного присоединения и протонирования. Образование промежуточного бензола является медленной стадией реакции. [20]

Реакции «аринового сочетания» позволяют получать дифенильные соединения, которые ценны в фармацевтической промышленности, сельском хозяйстве и в качестве лигандов во многих превращениях, катализируемых металлами. [21]

Продукт металл-арен также может присоединяться к другому арину, что приводит к полимеризации с ростом цепи . Использование цианида меди(I) в качестве инициатора для добавления к первому арину привело к получению полимеров, содержащих до примерно 100 ареновых звеньев. [22]

Когда уходящая группа (LG) и заместитель (Y) взаимно орто- или пара-, возможен только один промежуточный бензол. Однако когда LG является мета-по отношению к Y, возможны региохимические результаты (А и Б). Если Y является электроноакцепторным, то H B более кислый, чем H A, что приводит к образованию региоизомера B. Аналогично, если Y является донором электронов, образуется региоизомер А, поскольку теперь H A представляет собой более кислый протон.

Возможны два региоизомера бензола с заместителем (Y): тройная связь может располагаться между C2 и C3 или между C3 и C4. Заместители в орто-положении к уходящей группе приводят к образованию тройной связи между C2 и C3. Para Y и LG приведут к региоизомеру с тройной связью между C3 и C4. Мета-заместитель может содержать оба региоизомера, как описано выше. Нуклеофильные присоединения могут происходить с региоселективностью. Хотя классические объяснения региоселективности относятся к стабильности карбаниона после атаки нуклеофила, [20] это объяснение было заменено моделью аринового искажения Хоука и Гарга . [23] [24] [25] В этой модели заместители вызывают геометрическое искажение структуры основного состояния арина, что приводит к региоселективным реакциям, согласующимся с реакциями, протекающими через ранние переходные состояния.

Перициклические реакции аринов

[ редактировать ]

Бензин подвергается быстрой димеризации с образованием бифенилена. Некоторые пути получения бензона приводят к особенно быстрому и высокому выходу этой последующей реакции. [13] [17] Тримеризация дает трифенилен . [26]

Бензины могут подвергаться реакциям [4+2] циклизации. При образовании в присутствии антрацена триптицен образуется . [11] В этом методе ниже показан согласованный механизм реакции Дильса-Альдера между бензолом и фураном. Считается, что другие циклоприсоединения бензола [4+2] протекают по ступенчатому механизму.

Классическим примером является синтез 1,2,3,4-тетрафенилнафталина . [27] Тетрабромбензол может реагировать с бутиллитием и фураном с образованием тетрагидроантрацена. [28]

реакция диарина с фураном
diaryne reaction with furan

[4+2]-циклоприсоединения аринов обычно применяются для полного синтеза природных продуктов. Однако основным ограничением такого подхода является необходимость использования связанных диенов, таких как фуран и циклопентадиен. [14] В 2009 году Бушек и его коллеги синтезировали гербиндол А с использованием аринового [4+2]-циклоприсоединения. [29] 6,7-индолин подвергается [4+2]-циклоприсоединению с циклопентадиеном с образованием сложного тетрациклического продукта.

Бензины подвергаются [2+2]-циклоприсоединению с широким кругом алкенов. Из-за электрофильной природы бензона для этой реакции лучше всего подходят алкены, содержащие электронодонорные заместители. [30]

Из-за образования значительного количества побочных продуктов химия аринов [2+2] редко используется в полном синтезе натуральных продуктов. [14] Тем не менее, несколько примеров существуют. В 1982 году Стивенс и его коллеги сообщили о синтезе таксодиона, в котором использовалось [2+2] циклоприсоединение между арином и ацеталем кетена. [31]

Мори и его коллеги выполнили катализируемую палладием [2+2+2]-коциклизацию арина и диина при полном синтезе тайванинов C. [32]

Реакции внедрения аринов

[ редактировать ]

Первым примером реакции внедрения ариновой σ-связи является синтез меллеина в 1973 году. [33]

Прочие дегидробензолы

[ редактировать ]

Если бензол представляет собой 1,2-дидегидробензол, возможны еще два изомера: 1,3-дидегидробензол и 1,4-дидегидробензол. [3] Их энергия in silico составляет соответственно 106, 122 и 138 ккал/моль (444, 510 и 577 кДж/моль). [34] 1,2- и 1,3-изомеры имеют синглетные основные состояния, тогда как для 1,4-дидегидробензола щель меньше.

Изучена взаимопревращение 1,2-, 1,3- и 1,4-дидегидробензолов. [34] [35] Предполагается, что превращение 1,2- в 1,3-дидегидробензол происходит при пиролизе (900 ° C) предшественников фенилзамещенных аринов . [34] как показано ниже. Для взаимного превращения бензола необходимы чрезвычайно высокие температуры.

1,4-дидегидроарены

[ редактировать ]

1,4-дидегидробензолом при нагревании до 300 °C [1,6-D2]-A легко уравновешивается с [3,2-D2] -B , но не уравновешивается с C или D. В классических экспериментах с Одновременную миграцию атомов дейтерия с образованием B и тот факт, что ни C , ни D не образуется, можно объяснить только наличием циклического и симметричного интермедиата – 1,4-дидегидробензола. [36]

Для 1,4-дидегидробензола предложены два состояния: синглетное и триплетное, причем синглетное состояние имеет меньшую энергию. [37] [38] Триплетное состояние представляет собой два невзаимодействующих радикальных центра и, следовательно, должно отрывать водороды с той же скоростью, что и фенильный радикал. Однако синглетное состояние более стабилизировано, чем триплетное, и поэтому часть стабилизирующей энергии будет потеряна для формирования переходного состояния для расщепления водорода, что приведет к более медленному отщеплению водорода. Чен предложил использовать аналоги 1,4-дидегидробензола, которые имеют большие синглет-триплетные энергетические щели, для повышения селективности кандидатов в ендииновые лекарства. [39]

История

[ редактировать ]

Первые свидетельства существования аринов были получены в работах Штёрмера и Калерта. В 1902 г. они заметили, что при обработке 3-бромбензофурана основанием в этаноле образуется 2-этоксибензофуран. На основании этого наблюдения они предположили, что существует ариновый промежуточный продукт. [40]

Первые признаки бензина.
First indication of benzyne.

Виттиг и др. использовал цвиттер-ионное промежуточное соединение в реакции фторбензола и фениллития с образованием бифенила. [41] [42] [43] Эта гипотеза позже подтвердилась. [44] [45] [46] [47] [48]

В 1953 году 14 Эксперименты по мечению C предоставили убедительное подтверждение посреднической роли бензона. [44] Джон Д. Робертс и др. показали, что реакция хлорбензол-1- 14 С и амид калия дали равные количества анилина с 14 Включение C в C-1 и C-2.

Эксперимент по маркировке 14C показывает равное распределение продуктов.
14C labeling experiment shows equal distribution of products.

Виттиг и Помер обнаружили, что бензон участвует в реакциях [4+2]-циклоприсоединения. [49]

Захват бензона в виде диенофила в реакции Дильса-Альдера.
Capture of benzyne as dienophile in Diels-Alder reaction.

Дополнительные доказательства существования бензона были получены в результате спектроскопических исследований. [3] Бензин наблюдался в «молекулярном контейнере». [50]

было получено изображение одной молекулы арина В 2015 году с помощью СТМ . [51]

1,3-Дидегидроарены были впервые продемонстрированы в 1990-х годах, когда они были получены из 1,3-дизамещенных производных бензола, таких как пероксиэфир 1,3-C 6 H 4 (O 2 C(O)CH 3 ) 2 . [3]

Прорыв в области 1,4-дидегидробензола произошел в 1960-х годах после исследований циклизации Бергмана . [36] Эта тема стала актуальной с открытием ендииновых «цитостатиков», таких как калихеамицин , который генерирует 1,4-дидегидробензол. [52]

Примеры бензинов в полном синтезе

[ редактировать ]

С использованием аринов в качестве промежуточных продуктов были получены различные натуральные продукты. [14] Нуклеофильные добавки к аринам широко используются в полном синтезе природных продуктов. Действительно, нуклеофильные присоединения аринов являются одними из старейших известных применений химии аринов. [14] Нуклеофильное присоединение к арину было использовано при попытке синтеза криптаустолина (1) и криптоволина (2). [53]

В синтезе тетрациклического меротерпеноида (+)-липагала участвует ариновый промежуточный продукт. [54] В их подходе использовалась ариновая циклизация, чтобы замкнуть последнее кольцо натурального продукта. [14]

Многокомпонентные реакции аринов представляют собой мощные превращения, позволяющие быстро образовывать 1,2-дизамещенные арены. Несмотря на их потенциальную полезность, примеры многокомпонентных ариновых реакций в синтезе природных продуктов немногочисленны. [14] Реакцию четырехкомпонентного сочетания аринов использовали при синтезе дегидроалтенуола Б. [55]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « Арыне ». два : 10.1351/goldbook.A00465
  2. ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « Бензины ». дои : 10.1351/goldbook.B00634
  3. ^ Jump up to: а б с д и Ханс Хеннинг Венк; Майкл Винклер; Вольфрам Сандер (2003). «Один век аринской химии». Энджью. хим. Межд. Эд . 42 (5): 502–528. дои : 10.1002/anie.200390151 . ПМИД   12569480 .
  4. ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « Дегидроарены ». два : 10.1351/goldbook.D01574
  5. ^ ИЮПАК Запись в Золотой книге для термина «бензины» определяет « м -бензин» и « п -бензин» как ошибочные термины для 1,3- и 1,4-дидегидробензола.
  6. ^ Анслин, EV; Догерти, Д.А.: Современная физико-органическая химия , University Science Books, 2006, стр. 612.
  7. ^ Гампе, КМ; Каррейра, ЕМ (2012). «Арины и циклогексин в синтезе натуральных продуктов». Энджью. хим. Межд. Эд. англ . 51 (16): 3766–78. дои : 10.1002/anie.201107485 . ПМИД   22422638 .
  8. ^ Радзишевский, Ю.Г.; Хесс, бакалавр наук младший; Заградник, Р. (1992). «Инфракрасный спектр о-бензина: эксперимент и теория». Дж. Ам. хим. Соц . 114 : 52. дои : 10.1021/ja00027a007 .
  9. ^ Гилкрист, TL. Приложение C: Химия функциональных групп с тройной связью, Часть 1 . Патай, С.; Раппапорт, З. Ред., John Wiley & Sons, Нью-Йорк, 1983 г.
  10. ^ Хоффманн, Р.; Имамура, А.; Хере, WJ (1968). «Бензины, дегидросопряженные молекулы и взаимодействие орбиталей, разделенных рядом промежуточных сигма-связей». Дж. Ам. хим. Соц . 90 (6): 1499. doi : 10.1021/ja01008a018 .
  11. ^ Jump up to: а б Виттиг, Георг (1959). «Триптицен». Орг. Синтез . 39 : 75. дои : 10.15227/orgsyn.039.0075 .
  12. ^ Салливан, Джон М. (1 июня 1971 г.). «Взрыв при получении бензолдиазоний-2-карбоксилата гидрохлорида». Журнал химического образования . 48 (6): 419. Бибкод : 1971ЖЧЭд..48..419С . дои : 10.1021/ed048p419.3 . ISSN   0021-9584 .
  13. ^ Jump up to: а б Логулло, Фрэнсис М.; Зейтц, Арнольд М.; Фридман, Лестер (1968). «Бензолдиазоний-2-карбоксилат и бифенилен (бензолдиазоний, о -карбокси-, гидроксид, внутренняя соль)». Орг. Синтез . 48 : 12. дои : 10.15227/orgsyn.048.0012 .
  14. ^ Jump up to: а б с д и ж г Тадросс, премьер-министр; Штольц, Б.М. (2012). «Всесторонняя история аринов в полном синтезе натуральных продуктов». хим. Преподобный . 112 (6): 3550–3577. дои : 10.1021/cr200478h . ПМИД   22443517 .
  15. ^ Ши, Цзярун; Ли, Лянгуй; Ли, Ян (14 апреля 2021 г.). «О-Силиларил Трифлаты: Путешествие предшественников Кобаяши Арина» . Химические обзоры . 121 (7): 3892–4044. doi : 10.1021/acs.chemrev.0c01011 . ISSN   0009-2665 .
  16. ^ Хой, TR; Бэр, Б.; Ню, Д.; Уиллоуби, штат Пенсильвания; Вудс, БП (2012). «Гексадегидро-Реакция Дильса – Альдера» . Природа . 490 (7419): 208–212. Бибкод : 2012Natur.490..208H . дои : 10.1038/nature11518 . ПМЦ   3538845 . ПМИД   23060191 .
  17. ^ Jump up to: а б Кэмпбелл, CD; К.В. Рис (1969). «Реакционноспособные интермедиаты. Часть I. Синтез и окисление 1- и 2-аминобензотриазолов». Дж. Хим. Соц. С. ​ 1969 (5): 742–747. дои : 10.1039/J39690000742 .
  18. ^ Панар, Мануэль (1961). Механизм элиминирования-присоединения нуклеофильного ароматического замещения . Пасадена, Калифорния: Калифорнийский технологический институт (докторская диссертация). стр. 4–5.
  19. ^ Х., Лоури, Томас (1987). Механизм и теория в органической химии . Ричардсон, Кэтлин Шуллер (3-е изд.). Нью-Йорк: Харпер и Роу. стр. 643 . ISBN  0-06-044084-8 . OCLC   14214254 . {{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  20. ^ Jump up to: а б Анслин, Э.В.; Догерти, Д.А. Современная физико-органическая химия. Университетские научные книги, 2006 г.
  21. ^ Diemer, V.; Begaut, M.; Leroux, F. R.; Colobert, F. Eur. J. Org. Chem. 2011 , 341
  22. ^ Мизукоси, Ёсихидэ; Миками, Коитиро; Утияма, Масанобу (2015). «Ариновая полимеризация, обеспечивающая прямой синтез неуловимых поли( орто -ариленов)». Дж. Ам. хим. Соц . 137 (1): 74–77. дои : 10.1021/ja5112207 . ПМИД   25459083 .
  23. ^ Чеонг, Пол Х.-Й.; Патон, Роберт С.; Броннер, Сара М.; Им, Джи-Юн Дж.; Гарг, Нил К.; Хоук, КН (3 февраля 2010 г.). «Индолиновые и ариновые искажения и нуклеофильные региоселективиты» . Журнал Американского химического общества . 132 (4): 1267–1269. дои : 10.1021/ja9098643 . ISSN   0002-7863 . ПМК   2819077 . ПМИД   20058924 .
  24. ^ Им, Джи-Юн Дж.; Броннер, Сара М.; Гетц, Адам Э.; Патон, Роберт С.; Чеонг, Пол Х.-Й.; Хоук, КН; Гарг, Нил К. (22 декабря 2010 г.). «Экспериментальные и вычислительные исследования индолина: синтетические применения и происхождение селективности нуклеофильных добавок» . Журнал Американского химического общества . 132 (50): 17933–17944. дои : 10.1021/ja1086485 . ISSN   0002-7863 . ПМК   3075889 . ПМИД   21114321 .
  25. ^ Медина, Хосе М.; Макки, Джоэл Л.; Гарг, Нил К.; Хоук, КН (5 ноября 2014 г.). «Роль аринных искажений, стерических эффектов и зарядов в региоселективности аринных реакций» . Журнал Американского химического общества . 136 (44): 15798–15805. дои : 10.1021/ja5099935 . ISSN   0002-7863 . ПМК   4221504 . ПМИД   25303232 .
  26. ^ Хини, Х.; Миллар, IT (1960). «Трифенилен» . Органические синтезы . 40 :105 ; Сборник томов , т. 5, 1973, с. 1120 .
  27. ^ «1,2,3,4-Тетрафенилнафталин». Органические синтезы . 46 : 107. 1966. doi : 10.15227/orgsyn.046.0107 .
  28. ^ «Использование 1,2,4,5-тетрабромбензола в качестве 1,4-нензадийского эквивалента: анти- и син-1,4,5,8-тетрагидроантрацен-1,4:5,8-диэпоксиды». Органические синтезы . 75 : 201. 1998. doi : 10.15227/orgsyn.075.0201 .
  29. ^ Бушек, КР; Браун, Н.; Куо, Д. (2009). «Краткий полный синтез (±)-цис-трикентрина А и (±)-гербиндола А посредством межмолекулярного индол-аринового циклоприсоединения» . Орг. Летт . 11 (1): 201–204. дои : 10.1021/ol802425m . ПМК   2723800 . ПМИД   19055375 .
  30. ^ Пеллиссье, Х.; Сантелли, М. Тетраэдр, 2003; 59, 701
  31. ^ Стивенс, Р.В.; Бисакки, GS J. Org, Chem. 1982 год; 47, 2396
  32. ^ Сато, Ю.; Тамура, Т.; Мори, М. Ангью. хим. Межд. Эд. 2004 г.; 43, 2436
  33. ^ Гайо, М.; Соус, Д. Тетраэдр Летт. 1973 год; 14, 3433
  34. ^ Jump up to: а б с Блейк, Мэн; Бартлетт, КЛ; Джонс, М. младший (2003). «Превращение м-бензина в о-бензин посредством 1,2-сдвига фенильной группы». Дж. Ам. хим. Соц . 125 (21): 6485–90. дои : 10.1021/ja0213672 . ПМИД   12785789 .
  35. ^ Полищук А.Л.; Бартлетт, КЛ; Фридман, Луизиана; Джонс, М. младший (2004). «Превращение п-бензина в м-бензин посредством 1,2-сдвига фенильной группы. Завершение бензойного каскада». Дж. Физ. Орг. Хим . 17 (9): 798–806. дои : 10.1002/poc.797 .
  36. ^ Jump up to: а б Ричард Р. Джонс; Роберт Г. Бергман (1972). «П-бензин. Образование в качестве промежуточного продукта в реакции термической изомеризации и улавливание доказательств структуры 1,4-бензолдиила». Дж. Ам. хим. Соц. 94 (2): 660–661. дои : 10.1021/ja00757a071 .
  37. ^ Клауберг, Х.; Минсек, Д.В.; Чен, П. (1992). «Масс- и фотоэлектронная спектроскопия C3H2. .DELTA.Hf синглетных карбенов отклоняются от аддитивности из-за своих синглет-триплетных промежутков». Дж. Ам. хим. Соц . 114 : 99. дои : 10.1021/ja00027a014 .
  38. ^ Блаш, Дж. А.; Клауберг, Х.; Кон, Д.В.; Минсек, Д.В.; Чжан, X.; Чен, П. (1992). «Фотоионизационная массовая и фотоэлектронная спектроскопия радикалов, карбенов и бирадикалов». Акк. хим. Рез . 25 (9): 385. дои : 10.1021/ar00021a001 .
  39. ^ Чен, П. (1996). «Разработка агентов абстрагирования водорода на основе дирадикалов» . Энджью. хим. Межд. Эд. англ . 35 (1314): 1478. doi : 10.1002/anie.199614781 .
  40. ^ Стермер, Р.; Калерт, Б. (1902). «Об 1- и 2-бромкумароне» . Отчеты Немецкого химического общества . 35 (2): 1633–1640. дои : 10.1002/cber.19020350286 .
  41. ^ Виттиг, Г.; Пипер, Г.; Фурманн, Г. (1940). «Об образовании дифенила из фторбензола и фениллития (IV. Сообщение об обменных реакциях с фениллитием)». Отчеты Немецкого химического общества (серии A и B) . 73 (11): 1193–1197. дои : 10.1002/cber.19400731113 .
  42. ^ Виттиг, Георг (1942). «Фениллитий, ключ к новой химии металлоорганических соединений». Естественные науки . 30 (46–47): 696–703. Бибкод : 1942NW.....30..696W . дои : 10.1007/BF01489519 . S2CID   37148502 .
  43. ^ Виттиг, Г (1954). «Достижения в области органической анионохимии». Прикладная химия . 66 (1): 10–17. Нагрудный код : 1954АнгЧ..66...10Вт . дои : 10.1002/anie.19540660103 .
  44. ^ Jump up to: а б Робертс, Джон Д. (1953). «Перегруппировка в реакции хлорбензола-1-C14 с амидом калия1». Журнал Американского химического общества . 75 (13): 3290–3291. дои : 10.1021/ja01109a523 .
  45. ^ Робертс, Джон Д. (1956). «Механизм аминирования галогенбензолов 1». Журнал Американского химического общества . 78 (3): 601–611. дои : 10.1021/ja01584a024 .
  46. ^ Робертс, Джон Д. (1956). «Ориентация в аминировании замещенных галогенбензолов 1». Журнал Американского химического общества . 78 (3): 611–614. дои : 10.1021/ja01584a025 .
  47. ^ Современные методы арилирования . Под редакцией Лутца Аккермана, 2009 г. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Вайнхайм ISBN   978-3-527-31937-4
  48. ^ Хини, Х. (1962). «Бензин и родственные промежуточные продукты». Химические обзоры . 62 (2): 81–97. дои : 10.1021/cr60216a001 .
  49. ^ Виттиг, Г.; Помер, Л. Ангью. хим. 1955 год; 67(13), 348.
  50. ^ Вармут, Р.; Юн (2001). «Последние достижения в области гемикарцероза и химии». Акк. хим. Рез . 34 (2): 96. дои : 10.1021/ar980082k . ПМИД   11263868 .
  51. ^ На поверхности; Перес, Э.Гитиан; Пенья, Л.Гросс (2015). «Генерация на поверхности и визуализация аринов с помощью атомно-силовой микроскопии». Природная химия . 7 (8): 623–8. Бибкод : 2015НатЧ...7..623П . дои : 10.1038/nchem.2300 . ПМИД   26201737 .
  52. ^ Галм, У; Хагер, Миннесота; Ван Ланен, генеральный директор; Джу, Дж; Торсон, Дж. С.; Шен, Б. (февраль 2005 г.). «Противоопухолевые антибиотики: блеомицин, эндиины и митомицин». Химические обзоры . 105 (2): 739–58. дои : 10.1021/cr030117g . ПМИД   15700963 .
  53. ^ Каметани, Т.; Огасавара, KJ J. Chem. Сок., С 1967, 2208.
  54. ^ Дэй, Джей-Джей; Макфадден, РМ; Вирджил, Южная Каролина; Колдинг, Х.; Аллева, Дж.Л.; Штольц, Б.М. (2011). «Каталитический энантиоселективный полный синтез (+)-липагала» . Энджью. хим. Межд. Эд . 50 (30): 6814–8. дои : 10.1002/anie.201101842 . ПМК   3361906 . ПМИД   21671325 .
  55. ^ Сорукрам, Д.; Цюй, Т.; Барретт, годовое общее собрание (2008 г.). «Реакции четырехкомпонентного связывания бензола: краткий общий синтез дегидроальтенуена B». Орг. Летт . 10 (17): 3833–3835. дои : 10.1021/ol8015435 . ПМИД   18672878 .
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Aryne&oldid=1237057226"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: d68d3e5d6e63ecb50f3990053bf4188d__1722110460
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/d6/8d/d68d3e5d6e63ecb50f3990053bf4188d.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Aryne - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)