Бензотриазол
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1 H -1,2,3-Бензотриазол | |
| Другие имена
1 Н -бензотриазол; 1,2,3-бензотриазол; БТА; БтаХ
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.002.177 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 6 Ч 5 Н 3 | |
| Молярная масса | 119.127 g·mol −1 |
| Появление | Белый твердый |
| Плотность | 1,36 г/мл [1] |
| Температура плавления | 100 ° С (212 ° F; 373 К) [2] |
| Точка кипения | 350 ° С (662 ° F; 623 К) [2] |
| 20 г/л [2] | |
| Кислотность ( pKa ) | 8.2 [3] [4] |
| Основность (p K b ) | > 14 [4] |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Предупреждение | |
| Х302 , Х319 , Х332 , Х411 , Х412 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P312 , P304+P312 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P330 , P337+P313 , P391 , P501 | |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
Бензимидазол , Толилтриазол |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Бензотриазол (БТА) представляет собой гетероциклическое соединение с химической формулой C 6 H 5 N 3 . Его пятичленное кольцо содержит три последовательных атома азота. Это бициклическое соединение можно рассматривать как конденсированные кольца ароматических соединений бензола и триазола . Это твердое вещество от белого до светло-коричневого цвета имеет множество применений, например, в качестве ингибитора коррозии меди. [5]
Структура
[ редактировать ]Бензотриазол имеет два слитых кольца. Его пятичленное кольцо в принципе может существовать в виде таутомеров A и B: [6]
Различные структурные анализы с помощью УФ, ИК и 1 Спектры H-ЯМР показывают, что таутомер А является доминирующим.
Синтез и реакции
[ редактировать ]Синтез бензотриазола осуществляется по реакции о -фенилендиамина , нитрита натрия и уксусной кислоты . Превращение протекает путем диазотирования одной из аминогрупп: [7] [8]
Синтез можно улучшить, если реакцию проводить при низких температурах (5–10 °С) и кратковременном облучении в ультразвуковой ванне . [9] Типичная чистота партии составляет 98,5% или выше. [10]
Реакции
[ редактировать ]БТА — слабая кислота с pK a = 8,2. [3] [4]
Это очень слабое основание Бренстеда с pK a < 0. [4]
Он не только может действовать как кислота или основание, но также может связываться с другими видами, используя неподеленную пару электронов. Используя это свойство, БТА может образовывать стабильное координационное соединение на поверхности меди и действовать как ингибитор коррозии. [6]
Бензотриазол (BtH) реагирует с ароматическими альдегидами (ArCHO) в присутствии этанола с образованием N,O-ацеталей на основе бензотриазола:
- ArCHO + BtH + EtOH → ArCH(OEt)(Bt) + H 2 O
Эти ацетали подвержены депротонированию, что дает доступ к ацилсиланам. [11] и ацилбораны .
N- аминирование BtH гидроксиламин- O -сульфоновой кислотой дает 1-аминобензотриазол. Окисление этого амина ацетатом свинца (IV) дает бензол , который быстро димеризуется до бифенилена . [12]
Приложения
[ редактировать ]Бензотриазол известен своей универсальностью. Он уже использовался в качестве ограничителя (или средства против запотевания) в фотографических эмульсиях или проявляющих растворах, а также в качестве реагента для аналитического определения серебра. Что еще более важно, он широко использовался в качестве ингибитора коррозии в атмосфере и под водой. Кроме того, внимание привлекают его производные и их эффективность в качестве прекурсоров наркотиков. Помимо всех упомянутых выше применений, BTA может использоваться в качестве антифризов, систем отопления и охлаждения, гидравлических жидкостей и ингибиторов паровой фазы. также [6]
Ингибирование коррозии
[ редактировать ]Бензотриазол является эффективным ингибитором коррозии меди и ее сплавов, предотвращая нежелательные поверхностные реакции. Известно, что при погружении меди в раствор, содержащий бензотриазол, образуется пассивный слой, состоящий из комплекса меди с бензотриазолом. Пассивный слой нерастворим в водных и многих органических растворах. Существует положительная корреляция между толщиной пассивного слоя и эффективностью предотвращения коррозии. [13] БТА используется для сохранения наследия, особенно для лечения бронзовой болезни . Точная структура комплекса медь-БТА является спорной, и было предложено множество предложений. [ нужна ссылка ]
Прекурсор наркотиков
[ редактировать ]бензотриазола Производные обладают химическими и биологическими свойствами, которые можно использовать в фармацевтической промышленности. Производные бензотриазола действуют как агонисты многих белков. Например, ворозол и ализаприд обладают полезными ингибирующими свойствами в отношении различных белков. Эфиры бензотриазола используются в качестве инактиваторов на основе механизма действия для лечения тяжелого острого респираторного синдрома (ТОРС) путем ингибирования протеазы SARS 3CL вируса SARS-CoV-1 . Методика не ограничивается только гетероциклизацией, но также оказалась успешной для полиядерных углеводородов небольших карбоциклических систем. [14]
Экологическая значимость
[ редактировать ]Бензотриазол хорошо растворим в воде, плохо разлагается и имеет ограниченную склонность к сорбции. Следовательно, он лишь частично удаляется на очистных сооружениях , а значительная его часть попадает в поверхностные воды, такие как реки и озера. [15] Он считается малотоксичным и малоопасным для здоровья человека, хотя и проявляет некоторые антиэстрогенные свойства. [16]
Родственные соединения
[ редактировать ]Толилтриазол представляет собой смесь изомеров или конгенеров , которые отличаются от бензотриазола добавлением одной метильной группы, присоединенной где-то к бензольному кольцу. Толилтриазол имеет аналогичное применение, но лучше растворяется в некоторых органических растворителях. [ нужна ссылка ]
Ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с бензотриазолом, на Викискладе?
- ^ «1H-Бензотриазол (CAS 95-14-7)» . Архивировано из оригинала 24 октября 2020 г.
- ^ Перейти обратно: а б с 1H-бензотриазол. Архивировано 27 сентября 2007 г. в Wayback Machine , база данных SRC PhysProp.
- ^ Перейти обратно: а б Катрицкий, Арканзас; Рахвал С.; Хитчингс Дж.Дж. (14 января 1991 г.). «Бензотриазол: новое синтетическое вспомогательное вещество». Тетраэдр 47 (16–17): 2683–2732. дои : 10.1016/S0040-4020(01) 87080-0
- ^ Перейти обратно: а б с д Катрицкий, А.Р. «Приключения с бензотриазолом» (PDF) . Лекция прочитана в различных местах в 2002 году . Флоридский центр гетероциклических соединений. Архивировано из оригинала (PDF) 26 апреля 2012 года . Проверено 23 ноября 2011 г.
- ^ «1,2,3-БЕНЗОТРИАЗОЛ | CAMEO Chemicals | NOAA» . www.cameochemicals.noaa.gov . Проверено 17 января 2023 г.
- ^ Перейти обратно: а б с Сиз, Кэтрин (май 1978 г.). «Бензотриазол: обзор для реставраторов». Исследования в области консервации . 2. 23 (2): 76–85. дои : 10.2307/1505798 . JSTOR 1505798 .
- ^ Роберт А. Смайли «Фенилен- и толуендиамины» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2002, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a19_405
- ^ Дамшредер, Р.Э.; Петерсон, WD (1940). «1,2,3-Бензотриазол». Органические синтезы . 20:16 . дои : 10.15227/orgsyn.020.0016 .
- ^ Перейра, Клаудио, член парламента; Стефани, Хелио А.; Гузень, Карла П.; Орфао, Алин Т.Г. (31 июля 2007 г.). «Улучшенный синтез бензотриазолов и 1-ацилбензотриазолов ультразвуковым облучением» . ХимИнформ . 38 (31). дои : 10.1002/chin.200731104 . ISSN 0931-7597 .
- ^ «Бензотриазол – поставщик химических веществ, дистрибьютор Chemceed» .
- ^ Катрицки, Алан Р.; Ван, Цзоцюань; Ланг, Хэнъюань (1996). «Новый и удобный синтез ароил-, гетероароил-, алкеноил- и алкиноилсиланов». Металлоорганические соединения . 15 (2): 486–490. дои : 10.1021/om950712b .
- ^ Кэмпбелл, CD; Рис, CW (1969). «Реакционноспособные интермедиаты. Часть I. Синтез и окисление 1- и 2-аминобензотриазолов». Дж. Хим. Соц. С. 1969 (5): 742–747. дои : 10.1039/J39690000742 .
- ^ Финшгар, М.; Милошев И. (11 марта 2010 г.). «Ингибирование коррозии меди 1,2,3-бензотриазолом: обзор». Коррозионная наука . 52 (9): 2737–2749. дои : 10.1016/j.corsci.2010.05.002 .
- ^ Кале, Раджу Р.; Вирендра Прасад; Прабху П. Мохапатра; Винод К. Тивари (6 марта 2010 г.). «Последние разработки в области бензотриазоловой методологии построения фармакологически важных гетероциклических скелетов» . Монатш Химия . 141 (11): 1159–1182. дои : 10.1007/s00706-010-0378-1 . S2CID 93911988 .
- ^ Гигер, В; Шаффнер, К; Колер, HP (2006). «Бензотриазол и толилтриазол как водные загрязнители. 1. Поступление и распространение в реках и озерах». Экологические науки и технологии . 40 (23): 7186–92. дои : 10.1021/es061565j . ПМИД 17180965 .
- ^ Фарре, Маринель ла; Перес, Сандра; Кантиани, Лина; Барсело, Дамиа (2008). «Судьба и токсичность возникающих загрязнителей, их метаболитов и продуктов трансформации в водной среде». TrAC Тенденции в аналитической химии . 27 (11): 991–1007. дои : 10.1016/j.trac.2008.09.010 . ISSN 0165-9936 .