Трифенилен
| |
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Трифенилен [1] | |
| Другие имена
Бензо[ l ]фенантрен
9,10-бензофенантрен 1,2,3,4-Дибензонафталин Изохризен | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.005.385 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
| МеШ | C009590 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 18 Ч 12 | |
| Молярная масса | 228.294 g·mol −1 |
| Появление | белый |
| Плотность | 1,308 г/см 3 [2] |
| Температура плавления | 198 °С; 388 °Ф; 471 К |
| Точка кипения | 438 °С; 820 °Ф; 711 К |
| -156.6·10 −6 см 3 /моль | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Трифенилен – органическое соединение формулы (C 6 H 4 ) 3 . Плоский полициклический ароматический углеводород (ПАУ), состоит из четырех конденсированных бензольных колец. Трифенилен имеет делокализованную 18- π -электронную систему, основанную на планарной структуре, соответствующей группе симметрии D 3h . Это белое или бесцветное твердое вещество.
Подготовка
[ редактировать ]Трифенилен можно выделить из каменноугольной смолы . Его также можно синтезировать различными способами. Один из методов тримеризация бензола — . [3] Другой метод включает улавливание бензона производным бифенила. [4]
Характеристики
[ редактировать ]Трифенилен более резонансно стабилен, чем его изомеры хризен , бенз[ a ]антрацен , бензо[ c ]фенантрен и тетрацен . По этой причине трифенилен сопротивляется гидрированию . [5]
Трифенилен, имеющий форму диска и плоскую молекулу, привлек внимание как ядро дискотического мезогена в жидкокристаллических материалах. [6]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 209. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Ахмед, Франция; Троттер, Дж. (1963). «Кристаллическая структура трифенилена» . Акта Кристаллографика . 16 (6): 503–508. Бибкод : 1963AcCry..16..503A . дои : 10.1107/S0365110X63001365 .
- ^ Хини, Х.; Миллар, IT (1960). «Трифенилен». Органические синтезы . 40 : 105. дои : 10.15227/orgsyn.040.0105 .
- ^ Кэти А. Спенс, Милауни М. Мехта, Нил К. Гарг (2022). «Синтез трифенилена посредством катализируемого палладием аннуляции бензона» . Органические синтезы . 99 : 174–189. дои : 10.15227/orgsyn.099.0174 . S2CID 250383238 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Кофман, В.; Сарр, ПиДжей; Хиббинс, Р.Э.; тен Кейт, Иллинойс; Линнарц, Х. (2017). «Лабораторная спектроскопия и астрономическое значение полностью бензоидного трифенилена ПАУ и его катиона» . Молекулярная астрофизика . 7 : 19–26. Бибкод : 2017МолАс...7...19К . дои : 10.1016/j.molap.2017.04.002 . hdl : 1887/58655 . S2CID 67834616 .
- ^ Джаниц, Дитмар (2001), «Жидкие кристаллы на интерфейсах» , Справочник по поверхностям и интерфейсам материалов , Elsevier, стр. 436–437, doi : 10.1016/b978-012513910-6/50014-1 , ISBN 978-0-12-513910-6 , получено 23 августа 2020 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Индекс структуры полициклических ароматических углеводородов. Архивировано 15 февраля 2008 г. в Wayback Machine.