Труксен
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
10,15-дигидро-5H - дииндено-[1,2 -a :1',2'- c ]флуорен | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.008.132 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 27 Ч 18 | |
| Молярная масса | 342.441 g·mol −1 |
| Плотность | 1,286 г/см 3 |
| Температура плавления | 378 ° С (712 ° F, 651 К) [ 1 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Труксен — полициклический ароматический углеводород . Молекулу можно представить как состоящую из трех флуореновых единиц, расположенных симметрично и имеющих общий центральный бензол . Труксен твердый и мало растворим в воде.
История
[ редактировать ]Труксен известен с конца XIX века. Дж. Хаусман наткнулся на него в 1889 г. при исследовании реакций 3-фенилпропионовой кислоты с пятиокисью фосфора . Он не смог определить точную структуру, но предположил, что это циклический тример инданона 1- . По его словам, он образовался в результате конденсации 1-инданона, образующегося в результате внутримолекулярного ацилирования 3-фенилпропановой кислоты. [ 2 ]
Фредерик Стэнли Киппинг смог подтвердить структуру труксена в 1894 году и получил это соединение путем тримеризации 1-инданона. [ 3 ]
Подготовка
[ редактировать ]Труксен получают циклотримеризацией 1-инданона в смеси уксусной кислоты и концентрированной соляной кислоты . [ 4 ]
Использование
[ редактировать ]Труксен имеет звездчатую форму и поэтому подходит в качестве отправной точки для синтеза дендримеров . [ 5 ]
Производные труксена также используются для синтеза жидких кристаллов. [ 6 ] и фрагменты фуллерена . [ 7 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Харпер, Уильям Л.; Смит, Уэсли Э. Процесс синтеза труксена; аморфный или графитовый углерод из инденов. 1970. США 3504044 А.
- ^ Хаусманн, Дж. (июль 1889 г.). «Действие о-цианобензилхлорида на малоновые эфиры натрия. Исследование α-гидриндона» . Отчеты Немецкого химического общества . 22 (2): 2019–2026. дои : 10.1002/cber.18890220264 .
- ^ Киппинг, Ф. Стэнли (1894). «XXIX. Образование углеводорода «труксена» из фенилпропионовой кислоты и из гидриндона» . Дж. Хим. соц., пер . 65 : 269–290. дои : 10.1039/CT8946500269 .
- ^ Амик, Аарон Уоррен (2008). Разработка методологии для использования в синтезе полициклических ароматических углеводородов . Кандидатская диссертация. п. 5. ISBN 978-0-549-75717-7 .
- ^ Цао, Сяо-Ю; Чжан, Вэнь-Бин; Ван, Цзинь-Лян; Чжоу, Син-Хуа; Лу, Хуа; Пей, Цзянь (1 октября 2003 г.). «Расширенные π-конъюгированные дендримеры на основе труксена». Журнал Американского химического общества . 125 (41): 12430–12431. дои : 10.1021/ja037723d . ПМИД 14531685 .
- ^ Дестрейд, К.; Гаспару, Х.; Бабо, А.; Тинь, Нгуен Хуу; Мальтете, Дж. (май 1981 г.). «Производные труксена: новое семейство дискообразных жидких кристаллов с инвертированной нематико-столбчатой последовательностью». Молекулярные кристаллы и жидкие кристаллы . 67 (1): 37–47. дои : 10.1080/00268948108070873 .
- ^ Демлов, Эккехард В.; Келле, Торстен (июнь 1997 г.). «Синтез новых производных труксена: возможные предшественники частичных структур фуллеренов?». Синтетические коммуникации . 27 (11): 2021–2031. дои : 10.1080/00397919708006804 .