Потертости
| |
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
5,6,11,12-Тетрафенилтетрацен | |
| Другие имена
5,6,11,12-Тетрафенилнафтацен, рубрен
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.494 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 42 Ч 28 | |
| Молярная масса | 532.7 g/mol |
| Температура плавления | 315 ° C (599 ° F; 588 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Рубрен ( 5,6,11,12-тетрафенилтетрацен ) — органическое соединение формулы (C 18 H 8 (C 6 H 5 ) 4 . Это полициклический ароматический углеводород красного цвета . Из-за его отличительных оптических и электрических свойств рубрен широко изучен. Он использовался в качестве сенсибилизатора при хемолюминесценции и в качестве желтого вещества. источник света в лайтстиках . [1]
Электронные свойства
[ редактировать ]В качестве органического полупроводника рубрен главным образом применяется в органических светоизлучающих диодах (OLED) и органических полевых транзисторах , которые являются основными элементами гибких дисплеев. Монокристаллические транзисторы можно изготовить с использованием кристаллического рубрена, выращиваемого в модифицированной зонной печи на градиенте температуры. Этот метод, известный как физический перенос пара, был представлен в 1998 году. [2] [3]
Рубрен известен как органический полупроводник с самой высокой подвижностью носителей тока, достигающей 40 см-1. 2 /(В·с) для дырок . Эта величина была измерена в ОПТ, изготовленных путем снятия тонкого слоя монокристаллического рубрена и переноса его на подложку Si/SiO 2 . [4]
Кристаллическая структура
[ редактировать ]несколько полиморфных Известно модификаций рубрена. Кристаллы, выращенные из пара в вакууме, могут быть моноклинными . [5] триклиника , [6] и орторомбические мотивы. [7] Орторомбические кристаллы ( пространственная группа B bam ) получают в закрытой системе в двухзонной печи при атмосферном давлении. [8]
Синтез
[ редактировать ]Рубрен получают обработкой -трифенил-2-пропин-1-ола тионилхлоридом 1,1,3 . [9]
Образующийся хлораллен подвергается димеризации и дегидрохлорированию с образованием рубрена. [10]
Редокс-свойства
[ редактировать ]Рубрен, как и другие полициклические ароматические молекулы, в растворе вступает в окислительно-восстановительные реакции. Он обратимо окисляется и восстанавливается при напряжении 0,95 В и -1,37 В соответственно по сравнению с SCE . Когда катион и анион совместно генерируются в электрохимической ячейке, они могут объединяться с аннигиляцией своих зарядов, но при этом образуется возбужденная молекула рубрена, излучающая при длине волны 540 нм. Это явление называется электрохемилюминесценцией . [11]
Ссылки
[ редактировать ]
- ^ Савацки-Парк, Майкл; Ван, Шу-Джен; Климанн, Ганс; Лео, Карл (2023). «Высокоупорядоченные низкомолекулярные органические полупроводниковые тонкие пленки, позволяющие создавать сложные высокопроизводительные многопереходные устройства» . Химические обзоры . 123 (13): 8232–8250. doi : 10.1021/acs.chemrev.2c00844 . ПМЦ 10347425 . ПМИД 37315945 .
- ^ Лаудизе, РА; Клок, Ч; Симпкинс, П.Г.; Зигрист, Т (1998). «Физический рост органических полупроводников из паровой фазы». Журнал роста кристаллов . 187 (3–4): 449. Бибкод : 1998JCrGr.187..449L . дои : 10.1016/S0022-0248(98)00034-7 .
- ^ Юрческу, Оана Диана (2006) «Низкотемпературная кристаллическая структура монокристаллов рубрена, выращенных методом паропереноса» в книге «Молекулярные органические полупроводники для электронных устройств» , докторская диссертация Rijksuniversiteit Groningen.
- ^ Хасегава, Тацуо и Такея, июнь (2009). «Органические полевые транзисторы на монокристаллах» . наук. Технол. Адв. Мэтр . 10 (2): 024314. Бибкод : 2009STAdM..10b4314H . дои : 10.1088/1468-6996/10/2/024314 . ПМК 5090444 . ПМИД 27877287 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Тейлор, WH (1936). «Рентгеновские измерения дифлавилена, рубрена и родственных соединений». Журнал кристаллографии . 93 (1–6): 151. doi : 10.1524/zkri.1936.93.1.151 . S2CID 101491070 .
- ^ Akopyan, S. A.; Avoyan, R. L. and Struchkov, Yu. T. Z. Strukt. Khim. 3, 602 (1962)
- ^ Хенн, Д.Э. и Уильямс, WG (1971). «Кристаллографические данные ромбической формы рубрена». Дж. Прил. Кристаллогр . 4 (3): 256. дои : 10.1107/S0021889871006812 .
- ^ Bulgarovskaya, I.; Vozzhennikov, V.; Aleksandrov, S.; Belsky, V. (1983). Latv. PSR Zinat. Akad. Vestis, Fiz. Teh. Zinat. Ser. 4. 53: 115
- ^ Фернисс, Учебник практической органической химии Б. Фогеля (5-е изд.). стр. 840–841.
- ^ Фернисс, Учебник практической органической химии Б. Фогеля (5-е изд.). стр. 844–845.
- ^ Рихтер, ММ (2004). «Электрохемилюминесценция (ЭКЛ)». Химические обзоры . 104 (6): 3003–36. дои : 10.1021/cr020373d . ПМИД 15186186 .