Коронен
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Коронен [1] | |
| Другие имена [6]циркулен X1001757-9, супербензол, циклобензол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| 658468 | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.005.348 |
| Номер ЕС |
|
| 286459 | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 24 Ч 12 | |
| Молярная масса | 300.360 g·mol −1 |
| Появление | Желтый порошок [2] |
| Плотность | 1,371 г/см 3 [2] |
| Температура плавления | 437,3 ° С (819,1 ° F; 710,5 К) [2] |
| Точка кипения | 525 ° C (977 ° F; 798 К) [2] |
| 0,14 мкг/л [3] | |
| Растворимость | Хорошо растворяются: бензол, толуол, гексан, [4] Хлороформ (1 ммоль·л −1 ) [5] и эфиры, умеренно растворимые в этаноле. |
| войти P | 6.05 [6] |
| Запрещенная зона | 1,7 эВ [7] |
| -243.3·10 −6 см 3 /моль | |
| Структура [8] | |
| Моноклиника | |
| Р2 1 /н | |
| Д 6ч | |
а = 10,02 Å, b = 4,67 Å, c = 15,60 Å α = 90°, β = 106,7°, γ = 90° | |
Формульные единицы ( Z ) | 2 |
| 0 Д | |
| Термохимия [9] | |
Энтальпия плавления (Δ f H ⦵ фу ) | 19,2 кДж/моль |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 | |
| Предупреждение | |
| H371 | |
| П260 , П264 , П270 , П309+П311 , П405 , П501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Коронен (также известный как супербензол и циклобензол ) представляет собой полициклический ароматический углеводород (ПАУ), содержащий семь периконденсированных бензольных колец. [10] Его химическая формула C.
24 часа
12 . Это желтое вещество, которое растворяется в обычных растворителях, включая бензол , толуол и дихлорметан . Его растворы излучают синий свет флуоресценции под воздействием УФ-излучения . Он использовался в качестве зонда растворителя, аналогично пирену .
Соединение представляет теоретический интерес для химиков-органиков из-за своей ароматичности . Его можно описать 20 резонансными структурами или набором из трех подвижных секстетов Клара . В случае секстета Клара наиболее стабильная структура коронена имеет только три изолированных внешних секстета, которые являются полностью ароматическими, хотя суперароматика все еще возможна, когда эти секстеты способны мигрировать в следующее кольцо.
Возникновение и синтез
[ редактировать ]
Коронен встречается в природе как очень редкий минерал карпатит , характеризующийся хлопьями чистого коронена, внедренными в осадочную породу. Этот минерал может быть создан в результате деятельности древних гидротермальных источников. [11] В прежние времена этот минерал также называли карпатитом или пендлетонитом. [12]
Присутствие коронена, предположительно образовавшегося в результате контакта магмы с месторождениями ископаемого топлива, использовалось для доказательства того, что пермско-триасовое « Великое вымирание » было вызвано эпизодом потепления парниковых газов, вызванным крупномасштабным сибирским вулканизмом. [13]
Коронен производится в процессе переработки нефти путем гидрокрекинга , где он может димеризоваться до пятнадцатикольцевого ПАУ, тривиально называемого « дикоронилен ». Кристаллы сантиметровой длины можно вырастить из пересыщенного раствора молекул в толуоле (около 2,5 мг/мл), который медленно охлаждают (около 0,04 К/мин) от 328 К до 298 К в течение 12 часов. [8]
Структура
[ редактировать ]
Коронен представляет собой плоский циркулен . Он образует игольчатые кристаллы с моноклинной елочной структурой. Наиболее распространенным полиморфом является γ, но β-форма также может быть получена в приложенном магнитном поле (около 1 Тесла). [8] или фазовым переходом от γ, понижающим температуру ниже 158 К. [14] Методом инфракрасной спектроскопии была проанализирована структура, содержащая две группы CH на одном бензольном кольце, так называемая DUO. [15]
Другое использование
[ редактировать ]Коронен использовался в синтезе графена . Например, молекулы коронена, испаряемые на медную поверхность при температуре 1000 градусов Цельсия, образуют решетку графена, которую затем можно перенести на другую подложку. [16]
См. также
[ редактировать ]- Циклооктадеканонен — соединение, состоящее только из внешнего кольца без бензольного ядра.
- Гекса-пери-гексабензокоронен и гекса-ката-гексабензокоронен , состоящие из дополнительных бензольных колец, сросшихся по периферии.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 206. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Jump up to: а б с д Хейнс, с. 3.128
- ^ Хейнс, с. 5.145
- ^ Бертарелли, Кьяра. Молекулы для органической электроники: межмолекулярные взаимодействия vs свойства . Кафедра химии Миланского политехнического института
- ^ Ван, Чен; Ван, Цзяньлинь; Ву, На; Сюй, Мяо; Ян, Сяомэй; Лу, Ялин; Занг, Линг (2017). «Донорно-акцепторный монокристалл коронена и перилендиимида: молекулярная самосборка и фотолюминесценция с переносом заряда» . РСК Адв . 7 (4): 2382–2387. Бибкод : 2017RSCAd...7.2382W . дои : 10.1039/C6RA25447K .
- ^ Хейнс, с. 5.174
- ^ Хейнс, с. 12.95
- ^ Jump up to: а б с д Поттикари, Джейсон; Терри, Луи Р.; Белл, Кристофер; Папаниколопулос, Александрос Н.; Кристианен, Питер CM; Энгелькамп, Ганс; Коллинз, Эндрю М.; Фонтанези, Клаудио; Кочок-Кён, Габриэле; Крампин, Саймон; Да Комо, Энрико; Холл, Саймон Р. (2016). «Непредвиденная полиморфная модификация коронена, полученная в результате применения магнитных полей во время роста кристаллов» . Природные коммуникации . 7 : 11555. arXiv : 1509.04120 . Бибкод : 2016NatCo...711555P . дои : 10.1038/ncomms11555 . ПМЦ 4866376 . ПМИД 27161600 .
- ^ Хейнс, с. 6.156
- ^ Фетцер, Дж. К. (2000). Химия и анализ крупных полициклических ароматических углеводородов . Нью-Йорк: Уайли.
- ^ Карпатит . luminousminerals.com
- ^ Карпатит . Mindat.org
- ^ Кайхо, Кунио; Афтабуззаман, Мэриленд; Джонс, Дэвид С.; Тиан, Ли (2020). «Импульсное вулканическое возгорание совпало с земным возмущением в конце пермского периода и последующим глобальным кризисом» . Геология . 49 (3): 289–293. дои : 10.1130/G48022.1 .
- ^ Сальсильо, Томмазо; Джунчи, Андреа; Масино, Маттео; Бедоя-Мартинес, Наталья; Делла Валле, Рафаэле Гвидо; Великолепно, Альдо; Гирландо, Альберто; Венути, Элизабетта (2018). «Альтернативная стратегия распознавания полиморфов в действии: показательный случай коронена». Рост и дизайн кристаллов . 18 (9): 4869–4873. дои : 10.1021/acs.cgd.8b00934 . S2CID 105480632 .
- ^ Сасаки, Тацуя; Ямада, Ясухиро; Сато, Сатоши (18 сентября 2018 г.). «Количественный анализ зигзагообразных и кромок кресел на углеродных материалах с пятиугольниками и без них с использованием инфракрасной спектроскопии». Аналитическая химия . 90 (18): 10724–10731. дои : 10.1021/acs.analchem.8b00949 . ISSN 0003-2700 . ПМИД 30079720 . S2CID 51920955 .
- ^ Ван, Си; и др. (2013). «Повышение производительности и оценка уровня Ферми графеновых транзисторов на основе коронена на самособирающихся однослойных модифицированных подложках на больших площадях». Журнал физической химии C. 117 (9). Публикации ACS: 4800–4807. дои : 10.1021/jp309549z .
Цитированные источники
[ редактировать ]
- Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . ISBN 9781498754293 .