дикоронилен
 | Эта статья нуждается в дополнительных цитатах для проверки . ( март 2023 г. ) |
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Бензо[1,2,3- bc :4,5,6- ' b'c ] дикоронен | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 48 Ч 20 | |
| Молярная масса | 596.688 g·mol −1 |
| Появление | темно-красный [ 1 ] |
| Плотность | 1,57 г/см 3 (расчет) [ 1 ] |
| Структура [ 1 ] | |
| моноклинная , P2 1 /c | |
а = 1,0376(1) нм, b = 0,3832(1) нм, c = 3,1914(3) нм α = 90°, β = 90,24(1)°, γ = 90°
| |
Формульные единицы ( Z )
|
2 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Дикоронилен — тривиальное название очень крупного полициклического ароматического углеводорода . Он имеет 15 колец и представляет собой твердое тело кирпично-красного цвета. Его формула C
48 ч.
20 . [ 2 ] Дикоронилен сублимируется в высоком вакууме (0,001 Торр ) при температуре от 250 до 300 °C.
Структура
[ редактировать ]Из-за большого размера и ограниченной доступности органическая химия дикоронилена малоизвестна. Дикоронилен действительно подвергается реакции Дильса-Альдера с малеиновым ангидридом в одной или обеих областях центрального залива по обе стороны от мостикового кольца. Двойная связь малеинового ангидрида образует две углерод-углеродные связи на концах области залива, образуя новое шестичленное кольцо. При нагревании ангидрид удаляется в виде углекислого газа и образуются соответствующие ПАУ с 16 и 17 кольцами.
возникновение
[ редактировать ]Дикоронилен впервые был обнаружен в твердом остатке, образующемся при газификации угля . Этот остаток содержал большое количество коронена и овалена . После их экстракции и идентификации оставался красноватый остаток, плохо растворимый в органических растворителях. Элементный анализ показал, что, скорее всего, это был конденсированный димер коронена .
Позже было обнаружено, что дикоронилен встречается как побочный продукт каталитического гидрокрекинга, используемого при переработке нефти. Он образуется при коронена слиянии двух молекул . Подсчитано, что каталитический гидрокрекинг производит несколько сотен тонн дикоронилена во всем мире в год, что делает его наиболее распространенным крупным ПАУ. В этом процессе аналогичный ПАУ с 18 кольцами образуется из коронена и овалена ( C
56 ч.
22 ) также образуется в пропорциях от 1% до 20%. Он фиолетового цвета.
Характеристики
[ редактировать ]Образование дикоронилена в реакторах гидрокрекинга представляет собой серьезную проблему, поскольку его низкая растворимость приводит к тому, что он выпадает в осадок в любой более холодной части проточной части реактора. Это приводит к закупорке выкидных линий, что требует периодической остановки и удаления красноватых отложений. Дикоронилен также входит в состав кокса , образующегося на катализаторах гидрокрекинга, что снижает их активность.
Термический пиролиз коронена масс показывает массы дикоронилена и конденсированных тримеров, тетрамеров и пентамеров в -спектре черного продукта. Эти более крупные конденсаты коронена имеют черный цвет.
Дикоронилен умеренно растворим в 1,2,4-трихлорбензоле , эти растворы имеют зеленовато-желтую флуоресценцию . В отличие от коронена дикоронилен имеет симметричные спектры возбуждения и испускания флуоресценции. Он практически нерастворим в большинстве растворителей.
Дикоронилен изучался как модель межзвездных ПАУ. Его большой размер и плоскостность также оказались перспективными в качестве материала для хроматографического разделения.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Годдард, Ричард; Хенель, Матиас В.; Херндон, Уильям К.; Крюгер, Карл; Зандер, Максимилиан (1995). «Кристаллизация крупных плоских полициклических ароматических углеводородов: молекулярная и кристаллическая структуры гексабензо[bc,ef,hi,kl,no,qr]коронена и бензо[1,2,3-bc:4,5,6-b'c» ']дикоронен'. Журнал Американского химического общества . 117 : 30–41. дои : 10.1021/ja00106a004 .
- ^ Фетцер, Дж. К. (2000). Химия и анализ крупных полициклических ароматических углеводородов . Нью-Йорк: Уайли.