Суперфенален
 Химическая структура суперфеналена
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Дибензо[ u ′ v ′, a ′ 1 b ′ 1 ]бензо[4'',10'']антра[3'',2'',1'',9'',8'':1',12 ′,11′,10′]тетрафено[5′,6′,7′,8′,9′:4,5,6,7]тетрацено[2,1,12,11,10,9- uvwxyza 1 b 1 ]гексацено[2,1,16,15,14,13,12,11- defghijklmno :3,4,5,6,7,8,9,10- d ′ e ′ f ′ g ′ h ′ i ′ j ′ k ′ l ′ m ′ n ′ o ′]дигептацен | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Характеристики | |
| С 96 Ч 30 | |
| Молярная масса | 1 183 .296 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Суперфенален — очень крупный полициклический ароматический углеводород (ПАУ) с химической формулой C 96 H 30 . Формально его можно считать состоящим из трех супербензолов ( гексаперигексабензокоронена конденсированных ) . [ 1 ]
Ее можно рассматривать как перекрывающуюся структуру трех гексапери - гексабензокороненов, расположенных симметрично вокруг центра. [ 2 ] [ 3 ] С 2004 года они также известны как строительные блоки молекулярной электроники, поскольку образуют самоорганизующиеся колонны и нанотрубки. [ 4 ]
Он и его гексат - бутильное производное были впервые получены в 1997 году вместе с рядом других очень крупных ПАУ. Из-за низкой растворимости этих соединений их можно было охарактеризовать только с помощью масс-спектрометрии, когда они были впервые синтезированы, поскольку ни данные ЯМР, ни данные УФ-Вид невозможно было собрать. [ 5 ]
возникновение
[ редактировать ]Неизвестно, происходит ли это естественным путем.
Характеристики
[ редактировать ]
Суперфенален имеет плоскую геометрию. Имея 540 000 мезомерных граничных структур , он содержит значительно больше, чем гексабензокоронен (250), супернафталин (16 100), а также бакминстерфуллерен (12 500). [ 1 ] Молекула имеет ось симметрии третьего порядка, перпендикулярную молекуле (С 3 ).
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Рандич, Милан; Гао, Сяофэн (1999). «Гигантские бензоидные углеводороды. Энергия суперфеналенового резонанса». Новый химический журнал . 23 (2): 251–260. дои : 10.1039/A808949C .
- ^ Ито, Сюндзи; Хервиг, Питер Тобиас; Бёме, Тило; Рабе, Юрген П.; Реттиг, Вольфганг; Мюллен, Клаус (2000). «Бисгекса- пери -гексабензокороненил: супербифенил» . Журнал Американского химического общества . 122 (32): 7698–7706. дои : 10.1021/ja000850e .
- ^ Ву, Цзишань; Уотсон, Марк Д.; Чеботарева Наталья; Ван, Чжаохуэй; Мюллен, Клаус (2004). «Олигомеры гексаперигексабензокороненов как « суперолигофенилены »: синтез, электронные свойства и самосборка». Журнал органической химии . 69 (24): 8194–8204. дои : 10.1021/jo0490301 . ПМИД 15549787 .
- ^ Хилл, Япония; Джин, В.; Казак, А.; Фукусима, Т.; Ичихара, Х.; Шимомура, Т.; Ито, К.; Хасидзуме, Т.; Она, Н.; Аида, Т. (2004). «Самособирающаяся гексаперигексабензокороненовая графитовая нанотрубка». Наука 304 (5676): 1481–1483. Бибкод : 2004Sci... 304.1481H дои : 10.1126/science.1097789 . ПМИД 15178796 . S2CID 39674411 .
- ^ Айер, Вивеканантан С.; Вемайер, Майк; Бранд, Дж. Дидрих; Кигстра, Менно А.; Мюллен, Клаус (18 августа 1997 г.). «От гекса-пери-гексабензокоронена к «супераценам» » . Международное издание «Прикладная химия» на английском языке . 36 (15): 1604–1607. дои : 10.1002/anie.199716041 . ISSN 0570-0833 .