Бензопирен
Бензопирен – органическое соединение формулы C 20 H 12 . Структурно бесцветные изомеры бензопирена представляют собой пентациклические углеводороды и представляют собой продукты синтеза пирена и фениленовой группы . Двумя изомерными видами бензопирена являются бензо[ a ]пирен и менее распространенный бензо[ e ]пирен . Они относятся к химическому классу полициклических ароматических углеводородов .
Обзор
[ редактировать ]Родственные соединения включают циклопентапирены , дибензопирены , инденопирены и нафтопирены . Бензопирен входит в состав пека и встречается вместе с другими родственными пентациклическими ароматическими соединениями, такими как пицен , бензофлуорантены и перилен . [1] Он естественным образом выделяется в результате лесных пожаров и извержений вулканов , а также может быть обнаружен в каменноугольной смоле , сигаретном дыме , древесном дыме и сгоревших продуктах, таких как кофе . Пары, образующиеся в результате капель жира на вздувшихся углях, богаты бензопиреном, который может конденсироваться на продуктах, приготовленных на гриле. [2]
Бензопирены вредны, поскольку они образуют канцерогенные и мутагенные метаболиты (такие как (+)-бензо[ a ]пирен-7,8-дигидродиол-9,10-эпоксид из бензо[ a ]пирена), которые интеркалируются в ДНК, нарушая транскрипцию . Их считают загрязнителями и канцерогенами. Механизм действия модификации ДНК, связанной с бензо[а]пиреном, широко исследован и связан с активностью цитохрома P450 подкласса 1A1 ( CYP1A1 ). [3] По-видимому, высокая активность CYP1A1 в слизистой оболочке кишечника предотвращает попадание большого количества проглоченного бензо[а]пирена в портальную кровь и системный кровоток. [4] Механизм детоксикации кишечника (но не печени), по-видимому, зависит от рецепторов, распознающих поверхностные компоненты бактерий ( TLR2 ). [5]
Существуют доказательства связи бензо[ а ]пирена с образованием рака легких . [6]
В феврале 2014 года НАСА объявило о значительно обновленной базе данных для отслеживания полициклических ароматических углеводородов (ПАУ), включая бензопирен, во Вселенной . мнению ученых, более 20% углерода во Вселенной может быть связано с ПАУ, возможными исходными материалами для образования жизни По . ПАУ, по-видимому, образовались через несколько миллиардов лет после Большого взрыва , широко распространены по всей Вселенной и связаны с новыми звездами и экзопланетами . [7]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ У. Д. Беттс «Смола и смола» в Энциклопедии химической технологии Кирка-Отмера, 1997, John Wiley & Sons, Нью-Йорк. два : 10.1002/0471238961.20011802052020.a01
- ^ Ларссон, БК; Салберг, врач общей практики; Эрикссон, АТ; Буск, Луизиана (1983). «Полициклические ароматические углеводороды в продуктах, приготовленных на гриле». J Agric Food Chem . 31 (4): 867–873. дои : 10.1021/jf00118a049 . ПМИД 6352775 .
- ^ Уно, С.; Далтон, ТП; Драгин Н.; Карран, CP; Деркенн, С; Миллер, ML; Шерцер, Х.Г.; Гонсалес, Ф.Дж.; Неберт, Д.В. (2006). «Пероральный бензо[а]пирен в линиях мышей с нокаутом Cyp1: CYP1A1 важен для детоксикации, метаболизм CYP1B1 необходим для иммунного повреждения, независимо от нагрузки на весь организм и скорости выведения». Мол. Фармакол . 69 (4): 1103–1112. дои : 10.1124/моль.105.021501 . ПМИД 16377763 . S2CID 10834208 .
- ^ Уно, С.; Драгин Н.; Миллер, ML; Далтон, ТП; Гонсалес, Ф.Дж.; Неберт, Д.В. (2008). «Базальное и индуцируемое количественное определение мРНК CYP1 и локализация белка в желудочно-кишечном тракте мыши» . Свободнорадикальная биология и медицина . 44 (4): 570–583. doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2007.10.044 . ПМЦ 2754765 . ПМИД 17997381 .
- ^ Делай, КН; Финк, Л.Н.; Дженсен, TE; Готье, Л; Парлесак, А (2012). Лебедева, Ирина В. (ред.). «TLR2 контролирует детоксикацию кишечных канцерогенов с помощью CYP1A1» . ПЛОС ОДИН . 7 (3): e32309. Бибкод : 2012PLoSO...732309D . дои : 10.1371/journal.pone.0032309 . ПМК 3307708 . ПМИД 22442665 .
- ^ Денисенко, М.Ф.; Пао, А.; Тан, М.-с.; Пфайфер, врач общей практики (1996). «Преимущественное образование бензо[а]пиреновых аддуктов в очагах мутации рака легких в P53». Наука . 274 (5286): 430–2. Бибкод : 1996Sci...274..430D . дои : 10.1126/science.274.5286.430 . ПМИД 8832894 . S2CID 3589066 .
- ^ Гувер, Рэйчел (21 февраля 2014 г.). «Нужно отслеживать органические наночастицы по всей Вселенной? У НАСА есть для этого приложение» . НАСА . Проверено 22 февраля 2014 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с бензопиренами, на Викискладе?