Аценафтен
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1,2-дигидроаценафтилен | |
| Другие имена 1,8-Этилененафталин пери -Этилененафталин Нафтиленэтилен Трицикло[6.3.1.0 4,12 ]додекапентаен Трицикло[6.3.1.0 4,12 ]додека-1(12),4,6,8,10-пентаен | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.336 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 3077 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 12 Ч 10 | |
| Молярная масса | 154.212 g·mol −1 |
| Появление | Белый или бледно-желтый кристаллический порошок. |
| Плотность | 1,024 г/см 3 |
| Температура плавления | 93,4 ° С (200,1 ° F; 366,5 К) |
| Точка кипения | 279 ° С (534 ° F; 552 К) |
| 0,4 мг/100 мл | |
| Растворимость в этаноле | легкий |
| Растворимость в хлороформе | легкий |
| Растворимость в бензоле | очень растворим |
| Растворимость в уксусной кислоте | растворимый |
| Давление пара | от 0,001 до 0,01 мм рт.ст. при 68°F; 5 мм рт.ст. при 238,6°F [1] |
| -.709·10 −6 см 3 /г | |
| Термохимия [2] | |
Теплоемкость ( С ) | 190,4 Дж моль −1 К −1 |
Стандартный моляр энтропия ( S ⦵ 298 ) | 188,9 Дж моль −1 К −1 |
Стандартная энтальпия образование (Δ f H ⦵ 298 ) | 70,3 кДж/моль |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 135 ° C (275 ° F; 408 К) |
| > 450 ° C (842 ° F; 723 К) | |
| Паспорт безопасности (SDS) | КМГС 1674 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Аценафтен — полициклический ароматический углеводород (ПАУ), состоящий из нафталина с этиленовым мостиком, соединяющим положения 1 и 8. Это бесцветное твердое вещество. Каменноугольная смола содержит около 0,3% этого соединения. [3]
Производство и реакции
[ редактировать ]Аценафтен был впервые получен из каменноугольной смолы Марселленом Бертло . [4] Позже Бертло и Барди синтезировали это соединение путем циклизации α-этилнафталина. В промышленности его до сих пор получают из каменноугольной смолы вместе с его производным аценафтиленом (и многими другими соединениями).
Как и другие арены , аценафтен образует комплексы с низковалентными металлоцентрами. Одним из примеров является (η 6 -аценафтен)Mn(CO) 3 ] + . [5]
Использование
[ редактировать ]Его широко используют для получения нафталиндикарбонового ангидрида, который является предшественником красителей и оптических отбеливателей . [3] Нафталиндикарбоновый ангидрид является предшественником перилентетракарбонового диангидрида , предшественника нескольких коммерческих пигментов и красителей . [6] [7]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Национальная программа токсикологии, Институт наук о гигиене окружающей среды, Национальные институты здравоохранения (NTP). 1992. База данных химических репозиториев Национальной токсикологической программы. Исследовательский Треугольник-Парк, Северная Каролина
- ^ Джон Рамбл (18 июня 2018 г.). Справочник CRC по химии и физике (99-е изд.). ЦРК Пресс. стр. 5–3. ISBN 978-1138561632 .
- ^ Jump up to: а б Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке, Хартмут (2000). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_227 . ISBN 3527306730 .
- ^ Карл Грисбаум, Арно Бер, Дитер Биденкапп, Хайнц-Вернер Фогес, Доротея Гарбе, Кристиан Паец, Герд Коллин, Дитер Майер, Хартмут Хёке (15 июня 2000 г.). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co (ред.). Углеводороды . Энциклопедия промышленной химии Ульмана.
{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ С.Б. Ким, С. Лотц, С. Сан, Ю.К. Чунг, Р.Д. Пайк, Д.А. Свейгарт «Агенты переноса трикарбонила марганца (МТТ)» Неорганический синтез, 2010, Vol. 35, 109–128. два : 10.1002/9780470651568.ch6
- ^ К. Голод. В. Хербст «Органические пигменты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм, 2012. два : 10.1002/14356007.a20_371
- ^ Грин, М. «Пиленовые пигменты» в книге «Высокоэффективные пигменты», 2009, Wiley-VCH, Вайнхайм. стр. 261-274. два : 10.1002/9783527626915.ch16
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|