Перилентетракарбоновый диангидрид
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Перилено[3,4- cd :9,11 -c ' d ']дипиран-3,5,10,12-тетрон | |
| Другие имена Перилен-3,4,9,10-тетракарбоновый диангидрид, пигмент красный 224 | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.461 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 24 Н 8 О 6 | |
| Молярная масса | 392.32 |
| Плотность | 1,7 г/см 3 |
| Температура плавления | ~350 °С [1] |
| Структура | |
| Моноклиника , P2 1 /c | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Перилентетракарбоновый диангидрид ( PTCDA ) представляет собой молекулу органического красителя и органический полупроводник . Он используется в качестве предшественника класса молекул, известных как риленовые красители , которые используются в качестве пигментов и красителей . Это темно-красное твердое вещество с низкой растворимостью в ароматических растворителях. Соединение вызвало большой интерес как органический полупроводник. [2]
Структура
[ редактировать ]PTCDA состоит из периленового две ангидридные ядра, к которому прикреплены группы, по одной с каждой стороны. Он встречается в двух кристаллических формах: α и β. [3] симметрию P2 1 /c Оба имеют моноклинную и плотность ок. 1,7 г/см 3 , что относительно много для органических соединений. Параметры их решетки:
| Форма | а | б | с | с |
|---|---|---|---|---|
| а | 0,374 нм | 1,196 нм | 1,734 нм | 98.8° |
| б | 0,378 нм | 1,930 нм | 1,077 нм | 83.6° |
Самостоятельная сборка и пленки
[ редактировать ]
Использовать
[ редактировать ]Основное промышленное применение PTCDA — в качестве предшественника риленовых красителей . [6] [7]
Ссылки
[ редактировать ]
- ^ PTCDA .
- ^ Рассел, Джеймс С.; Блант, Мэтью О.; Горецкий, Гудрун; Филлипс, Анна Г.; Чампнесс, Нил Р.; Бетон, Питер Х. (2010). «Растворенные производные перилентетракарбонового диангидрида (PTCDA), адсорбированные на высокоориентированном пиролитическом графите». Ленгмюр . 26 (6): 3972–3974. дои : 10.1021/la903335v . ISSN 0743-7463 .
- ^ Мёбус М. и Карл Н. (1992). «Структура тонких пленок перилен-тетракарбонового диангидрида на подложках из щелочно-галогенидных кристаллов». Журнал роста кристаллов . 116 (3–4): 495–504. дои : 10.1016/0022-0248(92)90658-6 .
- ^ Ивата, Кота; Ямадзаки, Сиро; Мутомбо, Пинго; Хапала, Прокоп; Ондрачек, Мартин; Елинек, Павел; Сугимото, Ёсиаки (2015). «Визуализация химической структуры одиночной молекулы с помощью атомно-силовой микроскопии при комнатной температуре» . Природные коммуникации . 6 : 7766. дои : 10.1038/ncomms8766 . ПМЦ 4518281 . ПМИД 26178193 .
- ^ Кокрейн, Калифорния; Шиффрин, А.; Русси, ТС; Капсони, М.; Берк, SA (2015). «Выраженные поляризационные сдвиги энергетических уровней на границах органических полупроводниковых наноструктур» . Природные коммуникации . 6 : 8312. дои : 10.1038/ncomms9312 . ПМК 4600718 . ПМИД 26440933 .
- ^ Хунгер, К. и Хербст, В. (2012) «Органические пигменты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a20_371
- ^ Грин, М. (2009) «Пиленовые пигменты», стр. 261–274 в журнале «Высокоэффективные пигменты», Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/9783527626915.ch16
